cholesterol-TMS ether | 886593-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesterol-TMS ether
• 英文别名: Trimethylsilyl cholesterol；[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 886593-83-5
• 化学式: C₃₀H₅₄OSi
• 分子量: 458.844
• InChiKey: CBVJJGRSRFXUPK-HBOBSPHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.25
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesterol-TMS ether 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到5-胆甾烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Direct Conversion of Secondary Trimethylsilyl Ethers to Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30431
• 作为产物：
  描述：

  胆甾-5-烯-3-醇 、 六甲基二硅氮烷 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.06h， 以96%的产率得到cholesterol-TMS ether
  参考文献：
  名称：

  Fe（NO3）3⋅9H2O / NaI在非均相和中性条件下通过原位生成的I2催化的六甲基二硅氮烷（HMDS）催化醇和苯酚三甲基硅烷化的新型高效方法

  摘要：

  结构不同的醇和酚是在用六甲基二硅烷（HMDS）清洁和有效的反应基于使用的我三甲基甲硅烷2产生原位选自Fe（NO 3）3 ⋅9ħ 2 O /碘化钠。在室温下，该反应在CH 2 Cl 2中以高至高收率非常迅速地发生，并且避免使用有毒和腐蚀性的分子I 2。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900002

文献信息

• Trimethylsilyl chloride-accelerated reduction and pinacol coupling of carbonyl compounds by means of samarium diiodide
  作者：Toshio Honda、Miho Katoh

  DOI：10.1039/a607774i

  日期：——

  The combination of samarium diiodide (SmI 2 ) and trimethylsilyl chloride (Me 3 SiCl) in THF–HMPA is found to accelerate the reduction of sterically hindered and enolisable ketones, and also to accelerate pinacolisation of the carbonyl compounds depending on the reaction conditions.

  在THF-HMPA中，联碘钐（SmI2）和三甲基氯硅烷（Me3SiCl）的组合被发现能加速空间位阻性大且可烯醇化的酮的还原作用，并且在特定反应条件下也能加速羰基化合物的频哪醇重排反应。
• Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols using KBr as an Efficient and Reusable Catalyst
  作者：Farhad Shirini、Esmail Mollarazi

  DOI：10.1080/00397910500501227

  日期：2006.5
• Novel and Highly Effective Method for the Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols with Hexamethyldisilazane (HMDS), Catalyzed by I₂Generated<i>in situ</i>Using Fe(NO₃)₃⋅9 H₂O/NaI under Heterogeneous and Neutral Conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Sadegh Rahmati、Amin Rostami

  DOI：10.1002/hlca.200900002

  日期：2009.7

  Structurally diverse alcohols and phenols were trimethylsilylated in a clean and efficient reaction with hexamethyldisilazane (HMDS) based on the use of I2 generated in situ from Fe(NO3)3⋅9 H2O/NaI. The reaction occurs very rapid in good‐to‐high yield in CH2Cl2 at room temperature, and the use of toxic and corrosive molecular I2 is avoided.

  结构不同的醇和酚是在用六甲基二硅烷（HMDS）清洁和有效的反应基于使用的我三甲基甲硅烷2产生原位选自Fe（NO 3）3 ⋅9ħ 2 O /碘化钠。在室温下，该反应在CH 2 Cl 2中以高至高收率非常迅速地发生，并且避免使用有毒和腐蚀性的分子I 2。
• Direct Conversion of Secondary Trimethylsilyl Ethers to Ketones
  作者：R. Baker、V. Bhaskar Rao、P. D. Ravenscroft、C. J. Swain

  DOI：10.1055/s-1983-30431

  日期：——