3β-Ethoxy-3α-methyl-cholest-5-en | 1177-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Ethoxy-3α-methyl-cholest-5-en
• 英文别名: 3β-Ethoxy-3β-methyl-cholest-5-en；3β-Ethoxy-3α-methyl-cholesten-5；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-ethoxy-3,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 1177-96-4
• 化学式: C₃₀H₅₂O
• 分子量: 428.742
• InChiKey: FJYXPDKTLJKYNH-KXTIPHQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Ethoxy-3α-methyl-cholest-5-en 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3α-Methyl-3β-ethoxy-cholestan
  参考文献：
  名称：

  二烯的光化学转化：II．3-甲基胆甾醇-3,5-二烯 (V) 的光解

  摘要：

  3-methylcholesta-3,5-diene (V) 在乙醇中的光解得到 3-methylenecholest-5-ene (VI), 6β-ethoxy-3α-methyl-3β,5-cyclo-5β-cholestane (VII), 3β -ethoxy-3α-methylcholest-5-ene (VIII) 和 3α-methylcholesterol (VIIIa) 以及一些不明的碳氢化合物和醇。在戊烷中进行类似的光解，随后生成的 3β,5;4α,6α-双环-5β-胆甾烷 (IIa) 与乙醇反应，得到环醚 VII 作为唯一可分离的产物。

  DOI：

  10.1139/v64-321
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 aluminum oxide 、 高氯酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 3β-Ethoxy-3α-methyl-cholest-5-en
  参考文献：
  名称：

  二烯的光化学转化：II．3-甲基胆甾醇-3,5-二烯 (V) 的光解

  摘要：

  3-methylcholesta-3,5-diene (V) 在乙醇中的光解得到 3-methylenecholest-5-ene (VI), 6β-ethoxy-3α-methyl-3β,5-cyclo-5β-cholestane (VII), 3β -ethoxy-3α-methylcholest-5-ene (VIII) 和 3α-methylcholesterol (VIIIa) 以及一些不明的碳氢化合物和醇。在戊烷中进行类似的光解，随后生成的 3β,5;4α,6α-双环-5β-胆甾烷 (IIa) 与乙醇反应，得到环醚 VII 作为唯一可分离的产物。

  DOI：

  10.1139/v64-321

文献信息

• STEROIDS: VIII. SOME REACTIONS OF THE 3-METHYLCHOLEST-5-EN-3-OLS AND THEIR DERIVATIVES
  作者：G. Just、V. Di Tullio

  DOI：10.1139/v64-397

  日期：1964.12.1

  The preparation and ethanolysis of 3-methylcholesteryl derivatives is described. It was noticed that Δ5-3-methyl-3-oxygenated steroids undergo hydrogenolysis, which can be suppressed by addition of sodium nitrite.

  描述了 3-甲基胆固醇衍生物的制备和乙醇分解。注意到 Δ5-3-methyl-3-oxygenated steroids 发生氢解, 这可以通过添加亚硝酸钠来抑制。
• Acid-catalysed dehydration of 3-hydroxysteroids—III
  作者：M.S. Patel、W.J. Peal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90830-0

  日期：1964.1

  3α-methylcholesterol carbonium ion to react with a nucleophile of the 3β-methylcholesteryl ion to react by proton expulsion. Possible reaction mechanisms for the dominant acid-catalysed dehydration of 3α-methylcholesterol (I) in some solvents (e.g. ethanol) at higher temperatures are discussed.

  当3α-甲基胆固醇（I）处理2小时时，获得的消除和取代产物的产率变化。在80°C的各种溶剂中显示出与胆固醇相似的溶剂依赖性；在26°时，在所有溶剂中主要形成取代产物。但是，3β-甲基胆固醇（II）与2M HCl的二异丙醚或乙醇溶液在26°下反应，几乎可以完全得到3-甲基胆固醇3,5-二烯（VI）。认为在26°发生的反应是通过单分子过程发生的，这表明两种差向异构体的不同产物是由3α-甲基胆固醇碳鎓离子与3β-甲基胆甾醇离子的亲核试剂发生反应的趋势引起的。质子排出。