3α-methyl-5-cholesten-3-ol | 1251-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-methyl-5-cholesten-3-ol
• 英文别名: 3α-Methylcholest-5-en-3β-ol；3β-Hydroxy-3α-methyl-5-cholesten；3α-Methyl-cholesterin；3α-Methyl-cholesterol；3-methyl-cholest-5-en-3β-ol；3-Methylcholesterol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 1251-60-1
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: MORIJPBWWVLFCE-IGJWGHBJSA-N

物化性质

• 熔点：
  167.5-168 °C
• 沸点：
  485.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-methyl-5-cholesten-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 3α-methyl-5α-cholestanol-(3β)
  参考文献：
  名称：

  3-羟基甾类化合物的酸催化脱水反应-Ⅲ：3α-和3β-甲基胆固醇的制备及这些化合物的一些反应

  摘要：

  当3α-甲基胆固醇（I）处理2小时时，获得的消除和取代产物的产率变化。在80°C的各种溶剂中显示出与胆固醇相似的溶剂依赖性；在26°时，在所有溶剂中主要形成取代产物。但是，3β-甲基胆固醇（II）与2M HCl的二异丙醚或乙醇溶液在26°下反应，几乎可以完全得到3-甲基胆固醇3,5-二烯（VI）。认为在26°发生的反应是通过单分子过程发生的，这表明两种差向异构体的不同产物是由3α-甲基胆固醇碳鎓离子与3β-甲基胆甾醇离子的亲核试剂发生反应的趋势引起的。质子排出。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90830-0
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-cholesta-3,5-dien 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 3α-methyl-5-cholesten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Khuong-Huu,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 1092 - 1097

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] OXYSTÉROLS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017007840A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, and R3 are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式（I）提供化合物及其药用可接受盐，以及其药物组合物；其中R1、R2和R3如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。
• [EN] POLYNUCLEOTIDES FOR DISRUPTING IMMUNE CELL ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] POLYNUCLÉOTIDES SERVANT À PERTURBER L'ACTIVITÉ DE CELLULE IMMUNITAIRE ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2020227510A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The disclosure features isolated polynucleotides, such as mRNAs, encoding a polypeptide that disrupts immune cell activity, such as T cell or B cell activity, including mRNAs comprising one or more modified nucleobase. The immune cell disruptor polynucleotides encode a polypeptide that comprises a first domain that mediates association of the polypeptide with an immune cell component and a second domain that mediates inhibition of immune cell activity when the polypeptide is expressed in the immune cell. The disclosure also features methods of using the same, for example, for inhibiting immune responses when administered to a subject, such as to inhibit autoimmune reactions.

  该披露涉及孤立的多聚核苷酸，如编码破坏免疫细胞活性的多聚核苷酸，例如T细胞或B细胞活性的mRNA，包括包含一个或多个修饰的核碱基的mRNA。这些免疫细胞破坏多聚核苷酸编码一个包括第一个结构域的多肽，该结构域介导多肽与免疫细胞组分的结合，以及一个介导当多肽在免疫细胞中表达时抑制免疫细胞活性的第二结构域。该披露还涉及使用相同的方法，例如，将其用于向受试者施用时抑制免疫反应，例如用于抑制自身免疫反应。
• [EN] MRNAS ENCODING IMMUNE MODULATING POLYPEPTIDES AND USES THEREOF<br/>[FR] ARNM CODANT DES POLYPEPTIDES DE MODULATION IMMUNITAIRE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA TX INC

  公开号：WO2021076805A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The disclosure features lipid nanoparticle (LNP) compositions comprising immune modulating polypeptides and uses thereof. The LNP compositions of the present disclosure comprise mRNA therapeutics encoding immune modulating polypeptides, e.g., interleukin 2 (IL- 2) and/or granulocyte macrophage colony stimulating factor (GM-CSF). The LNP compositions of the present disclosure can stimulate T regulatory cells, e.g., increase the level and/or activity of T regulatory cells in vivo or ex vivo.

  披露了包含免疫调节多肽的脂质纳米粒子（LNP）组合物及其用途。本公开的LNP组合物包括编码免疫调节多肽的mRNA治疗药物，例如白细胞介素2（IL-2）和/或粒细胞巨噬细胞集落刺激因子（GM-CSF）。本公开的LNP组合物可以刺激T调节细胞，例如在体内或体外增加T调节细胞的水平和/或活性。
• Acid-catalysed dehydration of 3-hydroxysteroids—III
  作者：M.S. Patel、W.J. Peal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90830-0

  日期：1964.1

  3α-methylcholesterol carbonium ion to react with a nucleophile of the 3β-methylcholesteryl ion to react by proton expulsion. Possible reaction mechanisms for the dominant acid-catalysed dehydration of 3α-methylcholesterol (I) in some solvents (e.g. ethanol) at higher temperatures are discussed.

  当3α-甲基胆固醇（I）处理2小时时，获得的消除和取代产物的产率变化。在80°C的各种溶剂中显示出与胆固醇相似的溶剂依赖性；在26°时，在所有溶剂中主要形成取代产物。但是，3β-甲基胆固醇（II）与2M HCl的二异丙醚或乙醇溶液在26°下反应，几乎可以完全得到3-甲基胆固醇3,5-二烯（VI）。认为在26°发生的反应是通过单分子过程发生的，这表明两种差向异构体的不同产物是由3α-甲基胆固醇碳鎓离子与3β-甲基胆甾醇离子的亲核试剂发生反应的趋势引起的。质子排出。
• Photorearrangements of Some Methyl-substituted Cholest-5-en-3β-ol Nitrites
  作者：Hiroshi Suginome、Norio Maeda、Makoto Kaji、Kyohei Takakuwa

  DOI：10.1246/bcsj.56.3349

  日期：1983.11

  Photolysis of 6-methylcholest-5-en-3β-ol nitrite and 4,4,6-trimethylcholest-5-en-3β-ol nitrite in benzene with monochromatic light respectively gave a seven-membered cyclic hydroxamic acid arising from rearrangement albeit in low yields. Photolysis of 3α-methylcholest-5-en-3β-ol nitrite and 3α,4,4-trimethylcholest-5-en-3β-ol nitrite respectively gave a nitroso dimer arising from β-scission.

  6-methylcholest-5-en-3β-ol 亚硝酸盐和 4,4,6-trimethylcholest-5-en-3β-ol 亚硝酸盐在苯中用单色光分别光解得到重排产生的七元环异羟肟酸，尽管在产量低。3α-methylcholest-5-en-3β-ol 亚硝酸盐和 3α,4,4-trimethylcholest-5-en-3β-ol 亚硝酸盐的光解分别产生由 β 断裂产生的亚硝基二聚体。