艾地苯醌杂质A | 58186-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 艾地苯醌杂质A
• 英文名称: 2-(10-hydroxydecyl)-5,6-dimethoxy-3-methylbenzene-1,4-diol
• 英文别名: Idebenone hydroquinone；idebenol；2,3-dimethoxy-5-methyl-6-(10'-hydroxydecyl)-hydroquinone；1,4-Benzenediol, 2-(10-hydroxydecyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-
• CAS: 58186-26-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅
• 分子量: 340.46
• InChiKey: NKZQVSIABNMNFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  艾地苯醌杂质A 在 盐酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基硝酸铵 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 11-(4,5-dimethoxy-2-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)undecan-2-yl nitrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE

  摘要：

  本发明涉及具有喹诚基结构的一氧化氮供体化合物，涉及其制备方法以及它们在治疗病理状况中的应用，其中一氧化氮缺乏在它们的发病机制中起重要作用。

  公开号：

  WO2013060673A1
• 作为产物：
  描述：

  艾地苯醌 在 sodium dithionite 作用下， 生成 艾地苯醌杂质A
  参考文献：
  名称：

  6-（ω-取代的烷基）-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌和相关化合物对线粒体琥珀酸和还原烟酰胺腺嘌呤二核苷酸氧化酶系统的影响。

  摘要：

  合成了在6位具有ω-羟烷基或ω-氨烷基的2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌。这些化合物及相关化合物对缺乏泛醌的线粒体制备的呼吸系统的影响进行了研究。具有10到13个碳原子的烷基侧链的化合物在醋酮处理的牛心线粒体中对抗霉素敏感的琥珀酸氧化表现出相当高的恢复活性。该活性与它们的分配系数相关。在这些化合物中，6-(10-羟基癸基)-2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌（V-10，艾苯酮）被选中进行进一步测试，以确定其对受损犬脑线粒体制备的呼吸系统的影响，因为该化合物在上述系统中表现出显著活性。当V-10被添加到醋酮处理的犬脑线粒体（A-CBM）时，抗霉素和氰化物敏感的琥珀酸氧化恢复到冷冻保存的犬脑线粒体（CBM）所观察到的水平。V-10还恢复了五烷处理的犬脑线粒体和亚线粒体颗粒（P-CBM和P-CBSM）的还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）氧化。在人类和动物中，V-10的代谢物（I-4，I-10）在任一呼吸酶系统中均未显示出恢复活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3745

文献信息

• [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS FOR OPHTHALMIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE POUR UNE UTILISATION OPHTALMIQUE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2014063923A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention relates to novel nitric oxide donor compounds for the use in the treatment and/or prophylaxis of hypertensive glaucoma, normotensive glaucoma and ocular hypertension.

  本发明涉及用于治疗和/或预防高血压性青光眼、正常眼压青光眼和眼压增高的新型一氧化氮供体化合物。
• Aralkyl carboxylic acid compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04139545A1

  公开（公告）日：1979-02-13

  Novel compounds of the formulae ##STR1## wherein R represents lower alkyl or lower alkoxy, A represents --CH.sub.2 --, --CO-- or ##STR2## n represents an integer of 1 to 8, X represents hydrogen or hydroxyl which may be protected and Y represents hydroxyl which may be protected, and their esters show an excellent action on the lysosomal membranes of cells, and exhibit excellent pharmacological activities such as physiologic host defense control activity, especially immuno-potentiating activity.

  该公式的新化合物为 ##STR1## 其中 R 代表低碳烷基或低碳氧基，A 代表 --CH.sub.2 --，--CO-- 或 ##STR2## n 代表1到8的整数，X 代表氢或羟基，可以被保护，Y 代表羟基，可以被保护，它们的酯对细胞溶酶体膜具有优异作用，并表现出优异的药理活性，如生理宿主防御控制活性，特别是免疫增强活性。
• Determination of Idebenone in Plasma by HPLC with Post-Column Fluorescence Derivatization Using 2-Cyanoacetamide
  作者：Yukio Nohara、Junko Suzuki、Yoji Yamazaki、Hiroaki Kubo

  DOI：10.1248/cpb.60.598

  日期：——

  Idebenone is a benzoquinone analog that is used in the treatment of several neurological disorders including Friedreich’s ataxia. It was found that the reaction of idebenone with 2-cyanoacetamide under alkaline conditions generates fluorescent products, and the reaction was considered to proceed via Craven’s reaction. The reaction mixture from idebenone gave fluorescence with excitation and emission maximum wavelengths at 358 nm and 409 nm, respectively. It was adopted for HPLC with post-column fluorescence derivatization of idebenone. Idebenone in the plasma showed a linear response in the range of 0.5–32 ng (25–1600 ng/mL), and the quantitation limit (S/N=10) was 12.5 ng/mL. The detection limit (S/N=3) of the standard solution of idebenone was 0.1 ng. The HPLC system was applied to the human blood plasma obtained by finger prick. The plasma sample obtained by finger prick gave a similar chromatogram to that of venous blood obtained by venipuncture.

  艾地苯醌是一种苯醌类似物，可用于治疗包括弗里德里希共济失调在内的多种神经系统疾病。研究发现，在碱性条件下，艾地苯醌与 2-氰基乙酰胺反应会产生荧光产物，该反应被认为是通过克雷文反应进行的。由 idebenone 生成的反应混合物发出荧光，其激发和发射最大波长分别为 358 nm 和 409 nm。采用该方法进行高效液相色谱分析，并在柱后对艾地苯醌进行荧光衍生。血浆中的艾地苯醌在 0.5-32 纳克（25-1600 纳克/毫升）范围内呈线性响应，定量限（S/N=10）为 12.5 纳克/毫升。艾地苯醌标准溶液的检测限（S/N=3）为 0.1 纳克。该高效液相色谱系统适用于通过刺破手指获得的人体血浆。刺破手指获得的血浆样本与静脉穿刺获得的静脉血样本的色谱图相似。
• Antioxidant Properties of 2,3-Dimethoxy-5-methyl- 6-(10-hydroxydecyl)-1,4-benzoquinone (Idebenone)
  作者：Alvaro Mordente、Giuseppe E. Martorana、Giorgio Minotti、Bruno Giardina

  DOI：10.1021/tx970136j

  日期：1998.1.1

  oxydecyl)-1,4-benzoquinone] is a synthetic analogue of coenzyme Q that is currently employed in the treatment of vascular and degenerative diseases of the central nervous system. There is some evidence to suggest that idebenone might function as an antioxidant; however, it has not been demonstrated whether this function pertains to the quinone or hydroquinone form of idebenone. Here we demonstrate

  艾地苯醌[2,3-二甲氧基-5-甲基-6-（10-羟基癸基）-1,4-苯醌]是辅酶Q的合成类似物，目前用于治疗中枢神经系统的血管和退行性疾病。有证据表明艾地苯醌可能起抗氧化剂的作用。然而，尚未证实该功能是否与艾地苯醌的醌形式或对苯二酚形式有关。在这里，我们证明艾地苯醌可以清除各种自由基，包括有机自由基，例如2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）和二苯基吡咯并肼基，过氧和酪氨酰基以及过氧亚硝酸盐。艾地苯醌还可以与Mb或Hb的高价物质进行氧化还原，从而防止这些物质促进的脂质过氧化。同样地，艾地苯醌抑制由ADP-铁络合物或有机氢过氧化物诱导的微粒体脂质过氧化。这样，艾地苯醌可防止细胞色素P450的破坏，否则该破坏会伴随脂质过氧化。不论所研究的实验系统如何，艾地苯醌都通过对苯二酚形式的供电子性能发挥作用。该氢醌与自由基的氧化还原偶联产生醌化合物，其本身缺乏抗氧化活性。在许多实验中，艾地苯醌的抗氧化作用在大约2
• Aralkyl carboxylic acid compounds in compositions for potentiating
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04525361A1

  公开（公告）日：1985-06-25

  Novel compounds of the formulae ##STR1## wherein R represents lower alkyl or lower alkoxy, A represents --CH.sub.2 --, --CO-- or ##STR2## n represents an integer of 1 to 8, X represents hydrogen or hydroxyl which may be protected and Y represents hydroxyl which may be protected, and their esters show an excellent action on the lysosomal membranes of cells, and exhibit excellent pharmacological activities such as physiologic host defense control activity, especially immuno-potentiating activity.

  该式的新化合物为 ##STR1## 其中R代表低碳基或低碳氧基，A代表--CH.sub.2 --，--CO--或##STR2## n代表1到8的整数，X代表氢或羟基，可以被保护，Y代表羟基，也可以被保护。它们的酯类对细胞的溶酶体膜具有出色的作用，并表现出出色的药理活性，如生理宿主防御控制活性，特别是免疫增强活性。