艾日布林中间体 | 1191256-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 艾日布林中间体
• 中文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-烯丙基-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧代环戊烷
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-5-allyl-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 1191256-00-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: NWEQTEZUOVPAQU-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  艾日布林中间体 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium osmate(VI) 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (DHQ)₂AQN 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 90.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATE FOR PREPARING ERIBULIN MESYLATE AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME

  摘要：

  本发明涉及一种制备公式（6）化合物的方法，该化合物是制备高产高纯度的依利达唑琼甲磺酸盐的中间体，以及其中间体。

  公开号：

  US20200361890A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-isopropylidene-5-O-tosyl-D-xylofuranose 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 艾日布林中间体
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATE FOR PREPARING ERIBULIN MESYLATE AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME

  摘要：

  本发明涉及一种制备公式（6）化合物的方法，该化合物是制备高产高纯度的依利达唑琼甲磺酸盐的中间体，以及其中间体。

  公开号：

  US20200361890A1

文献信息

• 一种制备新型抗癌药药物中间体ERB-13的制备方法
  申请人：南京格亚医药科技有限公司

  公开号：CN110386940A

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明提供一种制备新型抗癌药物中间体ERB‑13的制备方法，包括下列步骤：(1)将式(I)化合物与硫酸二甲酯在相转移催化剂四丁基碘化铵条件下反应得到式(II)化合物；该方法制备一种制备新型抗癌药物中间体ERB‑13，反应条件绿色环保，操作简单，收率较高，成本较低。
• Second Generation Synthesis of C27−C35 Building Block of E7389, a Synthetic Halichondrin Analogue
  作者：Yu-Rong Yang、Dae-Shik Kim、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol9016589

  日期：2009.10.15

  A practical method is reported to synthesize E7389 C27−C35 building block 13 from 1,2-O-isopropylidene-α-d-5-deoxyglucurono-6,3-lactone (3). This synthesis relies on two key processes: (1) C34/C35-diol is introduced via asymmetric dihydroxylation with dr = 3:1, with the undesired C34-diastereomer effectively removed by crystallization of 11, and (2) the C30 PhSO2CH2 group is introduced stereoselectively

  据报道，从 1,2 - O-异亚丙基-α- d -5-脱氧葡萄糖醛酸-6,3-内酯合成 E7389 C27-C35 结构单元13的实用方法( 3 )。该合成依赖于两个关键过程：(1) 通过不对称二羟基化引入 C34/C35-二醇，dr = 3:1，通过11的结晶有效去除不需要的 C34-非对映异构体，以及 (2) C30 PhSO 2 CH在 Crabtree 催化剂的存在下，通过12 的氢化以立体选择性 (>100:1) 引入2基团。报告的合成实际上没有色谱分离。
• [EN] 2-((2S,3S,4R,5R)-5-((S)-3-AMINO-2-HYDROXYPROP-1-YL)-4-METHOXY-3-(PHENYLSULFONYLMETHYL)TETRAHYDROFURAN-2-YL)ACETALDEHYDE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-((2S,3S,4R,5R)-5-((S)-3-AMINO-2-HYDROXYPROP-1-YL)-4-MÉTHOXY-3-(PHÉNYLSULFONYLMÉTHYL)TÉTRAHYDROFURANE-2-YL)ACÉTALDÉHYDE ET PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION
  申请人：ALPHORA RES INC

  公开号：WO2013097042A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Disclosed is a compound of formula 1, as shown below, where R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as described herein. Also, disclosed is a process for the preparation of compounds of formula 1, and intermediates used therein. The compound of formula 1 can be useful for preparation of halichondrin analogs such as Eribulin.

  下面显示的是一种化合物的化学式1，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所述。此外，还披露了一种制备化合物的方法，以及其中使用的中间体。化合物的化学式1可用于制备halichondrin类似物，如厄立必林。
• [EN] CRYSTALLINE DERIVATIVES OF (S)-1-((2R,3R,4S,5S)-5-ALLYL-3-METHOXY-4-(TOSYLMETHYL)TETRAHYDROFURAN-2-YL)-3-AMINOPROPAN-2-OL<br/>[FR] DÉRIVÉS CRISTALLINS DE (S)-1-((2R,3R,4S,5S)-5-ALLYL-3-MÉTHOXY-4-(TOSYLMÉTHYL)TÉTRAHYDROFURAN-2-YL)-3-AMINOPROPAN-2-OL
  申请人：ALPHORA RES INC

  公开号：WO2015131286A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  Disclosed are salts of a compound of formula 1, as shown below, where R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as described herein. Also, disclosed is a process for the preparation of the salts of the compounds of formula 1, and intermediates used therein. The salts of the compound of formula 1 can be useful for preparation of halichondrin analogs such as eribulin.

  本文揭示了化合物的盐，其化学式如下，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所述。此外，还揭示了制备化合物盐的方法以及其中使用的中间体。化合物的盐可以用于制备类似halichondrin的类似物，如厄立布林。
• [EN] SYNTHETIC PROCESS FOR PREPARATION OF MACROCYCLIC C1-KETO ANALOGS OF HALICHONDRIN B AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE POUR LA PRÉPARATION D'ANALOGUES C1-CÉTO MACROCYCLIQUES DE L'HALICHONDRINE B ET INTERMÉDIAIRES UTILES DANS CELUI-CI
  申请人：ALPHORA RES INC

  公开号：WO2013142999A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Disclosed is a compound of formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R7', R8, R9, R10, R11, R12 and R13 are as disclosed herein. Also, disclosed is a process for the preparation of the compound of formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and5 intermediates used therein. The compound of formula (1) can be used in the preparation of halichondrin analogs, such as Eribulin; and a process for its preparation from the compound of formula (1) is also disclosed.

  本发明涉及一种式(1)的化合物，或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R7'、R8、R9、R10、R11、R12和R13如本文所述。本发明还涉及一种制备式1化合物或其药学上可接受的盐的工艺及其中间体。式(1)的化合物可用于制备海绵素类似物，例如依利波单；并公开了从式(1)的化合物制备依利波单的工艺。