5-苯基-4-甲基-4氢-3-羟基-1,2,4-三唑 | 38942-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-苯基-4-甲基-4氢-3-羟基-1,2,4-三唑
• 中文别名: 2,4-二氢-4-甲基-5-苯基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮；4-甲基-5-苯基-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮；3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,2,4-二氢-4-甲基-5-苯基-；4H-1,2,4-三唑-3-硫醇,4-甲基-5-苯基-；4-甲基-5-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇；4-甲基-5-苯基-2,4-二氢-[1,2,4]三唑-3-硫酮
• 英文名称: 4-methyl-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
• 英文别名: 4-Methyl-5-phenyl-3(4H)-1,2,4-triazolethione；4-methyl-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione；4-Methyl-3-phenyl-1,2,4-triazol-5-thion；3-Phenyl-4-methyl-1,2,4-triazolin-5-thion；3-Phenyl-4-methyl-1,2,4-triazolinthion；4-methyl-5-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；4-Methyl-5-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-thion；5-phenyl-4-methyl-1,2,4-triazoline-3-thione；1-Methyl-5-phenyl-1,3,4-triazolin-2-thion；4-Methyl-3-phenyl-1,2,4-triazolin-5-thion；5-phenyl-4-methyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione；4-methyl-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 38942-51-7
• 化学式: C₉H₉N₃S
• mdl: MFCD00662793
• 分子量: 191.257
• InChiKey: XGLHJEZLNGXEAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  270.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  23.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-4-甲基-4氢-3-羟基-1,2,4-三唑 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-甲基-3-(甲基磺酰基)-5-苯基-4H-1,2,4-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Kane; Staeger; Dalton, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 1, p. 125 - 132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylidene-N-methylhydrazinecarbothioamide 在 二氯化二硫 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到5-苯基-4-甲基-4氢-3-羟基-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  Milcent, Rene; Nguyen, Thu-Huong, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, # 3, p. 881 - 883

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,4-Dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones as potential antidepressant agents
  作者：John M. Kane、Mark W. Dudley、Stephen M. Sorensen、Francis P. Miller

  DOI：10.1021/jm00401a031

  日期：1988.6

  prepared and evaluated for potential antidepressant activity. Members of this series were generally prepared by the alkaline ring closures of the corresponding 1-aroylthiosemicarbazides. Several members of this series were potent antagonists of both RO 4-1284-induced hypothermia and reserpine-induced ptosis in mice. In general the more active members of this series were substituted by haloaryl groups at

  制备了一系列5-芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，并评估了其潜在的抗抑郁活性。该系列的成员通常通过相应的1-芳酰基硫代氨基脲的碱性闭环来制备。该系列的几个成员是RO 4-1284诱导的体温过低和利血平诱导的上睑下垂的有效拮抗剂。通常，该系列中活性更高的成员在三唑核的5-位被卤代芳基取代，在2-和4-位被甲基取代。在3-位上的硫代羰基交换为羰基导致活性完全丧失。对该系列中更具活性的成员的生化评估表明，上述活性不是去甲肾上腺素（NE）摄取或单胺氧化酶抑制的结果。为了确定作用机理，选择了该系列的一个化合物22进行电生理模型的进一步评估，发现该模型可通过NE增强GABA抑制Purkinje来降低小脑中去甲肾上腺素的功能。神经元。
• [DE] TRIAZOLVERBINDUNGEN UND IHRE THERAPEUTISCHE VERWENDUNG<br/>[EN] TRIAZOLE COMPOUNDS AND THE THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES DE TRIAZOLE ET UTILISATION THERAPEUTIQUE DESDITS COMPOSES
  申请人：ABBOTT GMBH & CO KG

  公开号：WO2004069830A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft Triazolverbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A, B, R1, R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. Die Erfindung betrifft auch ein pharmazeutisches Mittel, enthaltend wenigstens eine Verbin­dung der allgemeinen Formel (I) sowie die Verwendung der Verbindungen (I) zur Herstellung eines pharmazeutischen Mittels zur Behandlung von Erkrankungen, die auf die Beeinflus­sung durch Dopamin-D3-Rezeptorantagonisten bzw. -agonisten ansprechen, insbesondere zur Behandlung von Störungen des zentralen Nervensystems.

  本发明涉及一般式(I)的三唑化合物，其中A、B、R1、R2、R3和R4具有权利要求1中所述的含义。该发明还涉及一种药物，其中至少包含一种一般式(I)的化合物，以及利用这些化合物(I)制备用于治疗对多巴胺D3受体拮抗剂或激动剂产生影响的疾病的药物的用途，特别是用于治疗中枢神经系统紊乱。
• 3-aryl-5-alkylthio-4H-1,2,4-traizoles for treatment of hyperreflexia due
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05158968A1

  公开（公告）日：1992-10-27

  This invention relates to the use of 3-aryl-5-alkylthio-4H-1,2,4-triazoles and the corresponding alkylsulfinyl- and alkylsulfonyl-4H-1,2,4-triazoles in the treatment of patients suffering from chronic hyperreflexia due to spinal trauma.

  这项发明涉及在治疗由脊柱创伤引起的患有慢性过度反射的患者中使用3-芳基-5-烷基硫基-4H-1,2,4-三唑和相应的烷基亚砜基-和烷基砜基-4H-1,2,4-三唑。
• 3-aryl-5-alkylthio-4H-1,2,4-triazoles
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05143933A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  This invention relates to novel sulfone and sulfoxide derivatives of 3-aryl-5-alkylthio-4H-1,2,4-triazoles and to the use of 3-aryl-5-alkylthio-, alkylsulfinyl- and alkylsulfonyl-4H-1,2,4-triazoles in the treatment of patients suffering from convulsant seizures.

  这项发明涉及3-芳基-5-烷基硫代-4H-1,2,4-三唑的新型砜和亚砜衍生物，以及在治疗患有惊厥性癫痫的患者中使用3-芳基-5-烷基硫代、烷基亚砜基和烷基砜基-4H-1,2,4-三唑。
• 1,2,4-Triazolyl Azabicyclo[3.1.0]hexanes: A New Series of Potent and Selective Dopamine D₃ Receptor Antagonists
  作者：Fabrizio Micheli、Luca Arista、Giorgio Bonanomi、Frank E. Blaney、Simone Braggio、Anna Maria Capelli、Anna Checchia、Federica Damiani、Romano Di-Fabio、Stefano Fontana、Gabriella Gentile、Cristiana Griffante、Dieter Hamprecht、Carla Marchioro、Manolo Mugnaini、Jacqui Piner、Emiliangelo Ratti、Giovanna Tedesco、Luca Tarsi、Silvia Terreni、Angela Worby、Charles R. Ashby、Christian Heidbreder

  DOI：10.1021/jm901319p

  日期：2010.1.14

  The discovery of new highly potent and selective dopamine (DA) D3 receptor antagonists has recently allowed the characterization of the DA D3 receptor in a range of preclinical animal models of drug addiction. A novel series of 1,2,4-triazol-3-yl-azabicyclo[3.1.0]hexanes, members of which showed a high affinity and selectivity for the DA D3 receptor and excellent pharmacokinetic profiles, is reported

  最近发现了新的强效和选择性多巴胺（DA）D 3受体拮抗剂，这种药物可以在一系列成瘾的临床前动物模型中表征DA D 3受体。本文报道了一系列新的1,2,4-三唑-3-基-氮杂双环[3.1.0]己烷，其成员对DA D 3受体显示出高亲和力和选择性，并具有出色的药代动力学特征。该系列衍生物的成员显示出良好的口服生物利用度和脑渗透性，并且对DA D 3的体外亲和力和选择性非常高受体，以及在该受体上具有高的体外拮抗作用。该系列的几个成员还显着减弱了条件位置偏爱（CPP）对尼古丁和可卡因的表达。