4-methyl-3-phenyl-4H-1,2,4-triazole | 3357-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-3-phenyl-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-methyl-4-phenyl-1,2,4-triazole；4-methyl-3-phenyl-4H-[1,2,4]triazole；4-Methyl-3-phenyl-4H-[1,2,4]triazol；4-methyl-5-phenyl-1,2,4-(4H)-triazole；4-Methyl-3-phenyl-1,2,4-triazol；4-Methyl3-phenyl-1,2,4-triazol；4-methyl-3-phenyl-1,2,4-triazole
• CAS: 3357-31-1
• 化学式: C₉H₉N₃
• mdl: MFCD11844933
• 分子量: 159.191
• InChiKey: GNYABNXFTDKEIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-phenyl-4H-1,2,4-triazole 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(chloromethyl)-4-methyl-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 4,5-Disubstituted 1,2,4-Triazoles Functionalized in Position 3

  摘要：

  以 3-巯基-1,2,4-三唑为起点，开发了一种简便的方法来制备 4,5-二取代的 3-羟甲基-1,2,4-三唑以及相应的 3-氯甲基和 3-甲醛衍生物，而 3-巯基-1,2,4-三唑又很容易从酰基肼和异硫氰酸盐中获得。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921754
• 作为产物：
  描述：

  N,S-Dimethylthiobenzamidiumiodid 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-methyl-3-phenyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Metz, Hans-Joachim; Neunhoeffer, Hans, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 8, p. 2807 - 2818

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalysis and regioselectivity in the Michael addition of azoles. Kinetic vs. thermodynamic control
  作者：András Horváth

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00845-3

  日期：1996.6

  bases, TBD and MTBD were found to be highly efficient catalysts in the Michael addition of azoles with α,β-unsaturated nitriles and esters. The factors influencing regioselectivity have been elucidated, and some new azole-Michael adducts were synthesized. These were shown to be useful starting compounds for the regioselective N-alkylation of the corresponding azoles.

  发现双环胍碱，TBD和MTBD是唑与α，β-不饱和腈和酯的迈克尔加成反应中的高效催化剂。阐明了影响区域选择性的因素，并合成了一些新的唑-迈克尔加合物。已显示这些是用于相应的唑的区域选择性N-烷基化的有用的起始化合物。
• C-phosphorylation of 1,2,4-triazoles with phosphorus(III) halides. Synthesis of 4,5-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazolo[5,1-c][1,4,2]diazaphosphinine derivatives
  作者：Evgenij V. Zarudnitskii、Vladimir V. Ivanov、Alexandr A. Yurchenko、Alexandr M. Pinchuk、Andrej A. Tolmachev

  DOI：10.1002/hc.10010

  日期：——

  Phosphorylation of 4- and 1-substituted 1,2,4-triazoles with PCl3, PhPCl2, Ph2PCl, and (Et2N)2 PCl was carried out. A novel phosphorus-containing condensed heterocyclic system (18, 23) was constructed by the reactions of 2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-(4-chlorophenylcarboxamido)-5-trifluoromethylbenzene with PBr3 and PhPBr2. Treatment of the bromophosphonite 18 with an excess of morpholine in the presence

  用 PCl3、PhPCl2、Ph2PCl 和 (Et2N)2 PCl 对 4-和 1-取代的 1,2,4-三唑进行磷酸化。2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-1-(4-氯苯基甲酰胺基)-5-三氟甲基苯与PBr3反应构建了新型含磷稠合杂环体系(18, 23)和 PhPBr2。在硫的存在下用过量的吗啉处理溴亚膦酸酯 18 导致二氮杂膦开环并提供官能化的 1H-1,2,4-三唑-5-基膦酸衍生物 21 和 22。© 2002 Wiley Periodicals, Inc.杂原子化学 13:146–152, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10010
• INHIBITORS OF IAP
  申请人：Ndubaku Chudi

  公开号：US20110046066A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula (I), and G, X 1 , X 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R a , R b , and R c are as described herein.

  这项发明提供了新型IAP抑制剂，可作为治疗剂用于治疗恶性肿瘤，其中化合物具有一般式(I)，并且G、X1、X2、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、Ra、Rb和Rc如本文所述。
• Magnetic and spectroscopic properties of a series of linear homo- and heterotrinuclear metal compounds with asymmetric 3,4-disubstituted 1,2,4-triazoles as ligands
  作者：Petra J. van Koningsbruggen、Jaap G. Haasnoot、Wim Vreugdenhil、Jan Reedijk、Olivier Kahn

  DOI：10.1016/0020-1693(95)04680-1

  日期：1995.11

  A linear trinuclear structure is proposed for these compounds, in which the metal (II) ions are linked to each other by two pairs of three N1, N2 bridging 1,2,4-triazole ligands. The coordination sphere around the terminal metal (II) ions is completed by water molecules. The two unequal coordination sites present in these compounds allow a route to the synthesis of heterotrinuclear species. Pure samples

  描述了一系列具有不对称配体3-甲基-4-乙基-1,2,4-三唑（metz）和3-甲基-4的过渡金属（II）四氟硼酸盐和高氯酸盐化合物的合成，光谱和磁性-苯基-1,2,4-三唑（mptz）。已获得了一系列具有通式[M3L6（H2O6）（阴离子）6（H2O）x（L = metz，阴离子= ClO4-，M = Mn（x = 1.5），Fe（x = 0））的配位化合物，Co（x = 3），Ni（x = 1.5），阴离子= BF4-，M = Mn（x = 6），Co（x = 3），Ni（x = 0）; L = mptz，阴离子= ClO4 -，M = Mn（x = 1.5），Fe（x = 0），Co（x = 1.5），Ni，Zn（x = 0），Cd（x = 5），阴离子= BF4-，M = Mn（ x = 1.5，Co，Ni，Zn，Cd（x = 0）。对于这些化合物，提出了线性三核结构，其中金属（II）离子通过两对三个N1，N2桥接1
• Triazole compounds and the use thereof as dopamine-D3 -ligands
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06472392B1

  公开（公告）日：2002-10-29

  Triazole compounds of the following formula: where Ar1, A, B and Ar2 have the meanings given in the description, possess a high affinity for the dopamine D3 receptor and can therefore be used for treating diseases which respond to dopamine D3 ligands.

  以下公式的三唑化合物：其中Ar1、A、B和Ar2的含义如描述中所述，具有与多巴胺D3受体的高亲和力，因此可用于治疗对多巴胺D3配体有反应的疾病。