5-苯基-4-羟基环戊-2-烯-1-酮 | 61784-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苯基-4-羟基环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 5-phenyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 4-hydroxy-5-phenylcyclopent-2-enone；4-Hydroxy-5-phenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 61784-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: XTMOUGOROVDTGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-4-羟基环戊-2-烯-1-酮 、 苯甲腈 在 tropylium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到N-(4-oxo-5-phenylcyclopent-2-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Tropylium 促进的 Ritter 反应

  摘要：

  Ritter 反应曾经是功能化醇和腈的最强大的合成工具之一，可提供有价值的N-烷基酰胺产品。然而，由于该反应采用强酸性和苛刻的反应条件，往往会导致复杂的副反应，因此在现代有机合成中并未经常使用。在此，我们报告了一种使用 tropylium 离子盐促进 Ritter 反应的新方法的开发。这种方法适用于一系列醇和腈底物，使相应的产品具有良好的产率。该反应方案适用于微波和连续流反应器，为有机合成中的进一步应用提供了有吸引力的机会。

  DOI：

  10.1039/d1cc02947a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-furylphenylmethanol 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以28%的产率得到5-苯基-4-羟基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A New Simple Procedure for the Isomerization of 2-Furylcarbinols to Cyclopentenones

  摘要：

  The previously reported acid catalyzed isomerization of 2-furylcarbinols to 5-alkyl-4-hydroxycyclopent-2-enones was performed in boiling water in the absence of any acid catalyst. In this case the reaction led to the formation of more stable isomer 2-alkyl- or 2-aryl-4-hydroxycyclopent-2-enones. The reaction of chiral 2-furylcarbinol in the presence of zinc chloride gave a racemic cyclopentenone while 2-furylcarbinol did not undergo racemization. A new mechanism for the conversion of 2-furylcarbinols into cyclopentenone is proposed.

  DOI：

  10.3987/com-99-s5

文献信息

• Catalytic and enantioselective oxa-Piancatelli reaction using a chiral vanadium complex
  作者：Lukas Schober、Makoto Sako、Shinobu Takizawa、Harald Gröger、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/d0cc02621b

  日期：——

  An enantioselective oxa-Piancatelli reaction was established for the first time using a chiral vanadium(V) catalyst. The dual Brønsted and Lewis acid properties of the vanadium catalyst afforded 4-hydroxycyclopent-2-enone derivatives in up to 90% yields and with 93 : 7 enantiomeric ratios, as well as >20 : 1 diastereomeric ratios.

  使用手性钒（V）催化剂首次建立了对映选择性的oxa-Piancatelli反应。钒催化剂的布朗斯台德和路易斯酸的双重性质以高达90％的收率和93：7对映体比率以及> 20：1非对映体比率提供了4-羟基环戊-2-烯酮衍生物。
• One-Pot Transformation of Simple Furans into 4-Hydroxy-2-cyclopentenones in Water
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Myron Triantafyllakis、Ioanna Alexopoulou、Manolis Sofiadis、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/anie.201407477

  日期：2014.11.24

  A highly efficient one‐pot transformation of readily accessible furans into 4‐hydroxy‐2‐cyclopentenones in H2O, using singlet oxygen as oxidant, has been developed.

  使用单线态氧作为氧化剂，已开发出一种高效易用的一锅易得的呋喃在H 2 O中转化为4-羟基-2-环戊烯酮的方法。
• Visible-Light-Mediated Achmatowicz Rearrangement
  作者：Matthew B. Plutschack、Peter H. Seeberger、Kerry Gilmore

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03237

  日期：2017.1.6

  method to access highly reactive intermediates from cheap, readily available, and shelf-stable reagents to perform clean chemical transformations. Here, we report the first photoredox-catalyzed Achmatowicz reaction of furfuryl alcohol derivatives to produce functionalized dihydropyranones while only forming easily separable NaHSO4 as a byproduct. The water solubility of the byproduct facilitates direct

  可见光介导的光氧化还原催化是一种可行的方法，可从廉价，易于获得且易于保存的试剂中获得高反应性的中间体，以进行清洁的化学转化。在这里，我们报道了糠醇衍生物的首次光氧化还原催化的Achmatowicz反应，以生产功能化的二氢吡喃酮，同时仅形成了易于分离的副产物NaHSO 4。副产物的水溶性促进了所得到的半缩醛的直接Boc保护，而无需进行柱纯化。该反应非常牢固，并允许使用各种水溶液和光源，包括阳光。
• US4665174A
  申请人：——

  公开号：US4665174A

  公开（公告）日：1987-05-12