5-苯基-4-氧杂-1-己炔 | 75168-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苯基-4-氧杂-1-己炔
• 英文名称: (1-phenylethyl) propargyl ether
• 英文别名: 5-phenyl-4-oxa-1-hexyne；(1-Phenylethyl)propargyl ether；1-prop-2-ynoxyethylbenzene
• CAS: 75168-42-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: XWMKODFYFWKQDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-4-氧杂-1-己炔 在 三乙烯二胺 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-((tetrahydrofuran-3-yl)methyl)-5-[((1-phenylethyl)oxy)methyl]isoxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Amide compound, an arthropod pest control agent and a method for controlling arthropod pest

  摘要：

  公开号：

  EP2952096B1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-苯基-4-氧杂-1-己炔
  参考文献：
  名称：

  作为抗邻位氨基醇等排体的二氢呋喃衍生物的无金属合成

  摘要：

  二氢呋喃核心通常被纳入天然产物和药物发现化学中具有合成和药理学意义的支架中。在此，我们报告了一种简洁实用的策略来构建螺二氢呋喃和氨基二氢呋喃支架作为抗邻位氨基醇电子等排体。高价碘 (PhI(OAc)(NTs 2 )) 介导的炔烃的 C-H 活化导致双键形成和一个 pi 键断裂：(i) C(sp 2 )–N(sp 3 ) 和 O(sp 3 )–C(sp 2 ); (ii) C(sp 2 )–N(sp 3 ) 和 C(sp 3 )–C(sp 2 )。无金属 5-内挖氧化环化提供了具有 C 5季碳的多功能氨基 2,3- 和 2,5- 二氢呋喃。所有合成的二氢呋喃的无毒性均通过体外细胞活力测定得到验证。

  DOI：

  10.1039/d2ob02077g

文献信息

• Cyclopropanation of Benzene Rings by Oxidatively Generated α-Oxo Gold Carbene: One-Pot Access to Tetrahydropyranone-Fused Cycloheptatrienes from Propargyl Benzyl Ethers
  作者：Kegong Ji、Liming Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701322

  日期：2018.2.15

  carbenes are for the first time demonstrated in a Buchner reaction, in which readily available propargyl benzyl ethers are converted in one-pot to tetrahydropyranone-fused cycloheptatrienes via sequential oxidative gold catalysis and base-promoted isomerization. Additional examples of arene cyclopropanations without fragmentation of the cyclopropane ring are also realized.

  在Buchner反应中首次证明了由氧化生成的α-氧代金卡宾对苯环的环丙烷化，其中易于获得的炔丙基苄基醚通过顺序氧化金催化作用，一锅转化为四氢吡喃酮稠合的环庚烯，并经碱促进异构化。还实现了芳烃环丙烷化而没有环丙烷环断裂的其他实例。
• <i>Ortho-</i>[2,3]-Wittig Rearrangement of Benzyl Propargyl Ethers: Striking Preference over the Competing [1,2]-Wittig Shift
  作者：Katsuhiko Tomooka、Manabu Harada、Takayuki Hanji、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.2000.1394

  日期：2000.12

  Treatment of benzyl γ-(trimethylsilyl)propargyl ether with n-BuLi is shown to afford the rarely precedent ortho-[2,3]-Wittig product in remarkable preference to the [1,2]-Wittig product. The factors governing the periselectivity in this type of carbanion rearrangement are discussed.

  用 n-BuLi 处理苄基 γ-（三甲基甲硅烷基）炔丙基醚显示出很少先例的邻-[2,3]-Wittig 产物，其显着优于 [1,2]-Wittig 产物。讨论了在这种类型的碳负离子重排中控制选择性的因素。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalysed [1,3] O→C rearrangement of allenyl ethers
  作者：Chandrababu Naidu Kona、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/c3cc49629e

  日期：——

  simple and rapid access to the alpha-substituted acryl aldehydes has been provided by developing a gold-catalysed [1,3] rearrangement of the allenyl ethers importantly with a record turnover frequency of 4600 h(-1) (at 0.05 mol% of the catalyst concentration) in homogeneous gold(I) catalysis.

  通过开发金催化的烯丙基醚的[1,3]重排，具有记录的周转频率为4600 h（-1）（在0.05摩尔％均相金（I）催化中的催化剂浓度）。
• Syntheses of Trifluoroethylated N-Heterocycles from Vinyl Azides and Togni’s Reagent Involving 1,<i>n</i>-Hydrogen-Atom Transfer Reactions
  作者：Steven Terhorst、Deo Prakash Tiwari、Daniela Meister、Benedict Petran、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01566

  日期：2020.6.19

  6-dihydro-2H-1,3-oxazines have been obtained by reacting substituted vinyl azides with a combination of Togni’s reagent and substoichiometric amounts of iron(II) chloride. The results of density functional theory calculations support the proposed mechanism involving 1,n-hydrogen-atom transfer reactions.

  通过使取代的乙烯基叠氮化物与Togni试剂和亚化学计量的三氯甲烷组合反应，可以得到2,2,2-三氟乙基取代的3-恶唑啉，3-噻唑啉和5,6-二氢-2 H -1,3-恶嗪。氯化铁（II）。密度泛函理论计算的结果支持了所提出的涉及1，n-氢原子转移反应的机理。
• METHOD FOR CONTROLLING ARTHROPOD PEST
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150344466A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  An amide compound represented by formula (I): [wherein A represents a 3- to 7-membered saturated heterocyclic ring which contains, as ring-forming component(s), one or more atoms or groups selected from the group consisting of an oxygen atom and —S(O) t —, t represents 0, etc., R 1 and R 2 are the same or different and represent a hydrogen atom, etc., n represents 0, etc., the following formula (II): represents a 5-membered aromatic ring, in which Z represents a nitrogen atom or a carbon atom and X 1 , X 2 and X 3 are the same or different and represent a nitrogen atom, etc., R 3 and R 4 are the same or different and represent a hydrogen atom, etc., m represents 0 to 2, Q represents one group selected from group A or a C1 to C8 chain hydrocarbon group optionally having one group selected from group A, Y represents an oxygen atom, etc., u represents 0, etc., and v represents 0, etc.] has excellent arthropod pest controlling effects.

  化合物式(I)所代表的酰胺化合物：[其中A代表一个3到7个成员的饱和杂环环，该环包含作为环构成组分之一或多个原子或基团，所选自氧原子和—S（O）t—群，t代表0等；R1和R2相同或不同，代表氢原子等；n代表0等；下列式子(II)代表一个5个成员的芳香环，在该环中Z代表一个氮原子或一个碳原子，X1、X2和X3相同或不同，代表氮原子等，R3和R4相同或不同，代表氢原子等，m代表0到2，Q代表从群A中选择的一个群或一个C1到C8链烃基团，该基团可以选择从群A中选择的一个群，Y代表氧原子等，u代表0等，v代表0等]具有优良的节肢动物害虫控制效果。