1,4-dihydroxy-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-cyclohexene | 219130-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-cyclohexene
• 英文别名: conduritol D acetonide；(3aR,4R,7S,7aS)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4,7-diol
• CAS: 219130-50-4
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: BJOPOVQRPOSWLW-KVFPUHGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-cyclohexene 在 溶剂黄146 作用下， 生成 conduritol D
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位有效合成对映体纯的硬脂醇。

  摘要：

  从手性池开始，描述了两种对映纯的对映体醇的短合成方法。在这两种情况下，环己烯环都是通过闭环烯烃复分解组装的。用于复分解反应的末端二烯前体可以由辛醇或酒石酸制备。前一条路线涉及一种新方法，用于选择性溴化长链碳水化合物多元醇中的主要位置。随后用锌进行还原消除，然后生成二烯。后一种路线使用二乙烯基锌到酒石酸二醛中的高度非对映选择性加成来制备二烯。

  DOI：

  10.1021/jo0101297
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,7R,7aR)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-4,7-diol 4-monoacetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 TEA 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1,4-dihydroxy-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthetic Routes to All Possible Enantiomeric Pairs of Conduritol Stereoisomers via Efficient Enzymatic Resolution of Conduritol B and C Derivatives

  摘要：

  The first synthesis of all possible enantiomeric pairs of conduritol stereoisomers has been accomplished by efficient enzymatic resolution of conduritol B and C derivatives, followed by oxidation/reduction and the Mitsunobu reaction in stereo- and regioselective manners. Reaction: see text.

  DOI：

  10.1021/ol0164233

文献信息

• Efficient Synthesis of Enantiopure Conduritols by Ring-Closing Metathesis
  作者：Morten Jørgensen、Erik H. Iversen、Andreas L. Paulsen、Robert Madsen

  DOI：10.1021/jo0101297

  日期：2001.6.1

  to enantiopure conduritols are described starting from the chiral pool. In both cases, the cyclohexene ring is assembled via ring-closing olefin metathesis. The terminal diene precursers for the metathesis reaction are prepared either from octitols or from tartaric acids. The former route involves a new method for selective bromination of the primary positions in long-chain carbohydrate polyols. Subsequent

  从手性池开始，描述了两种对映纯的对映体醇的短合成方法。在这两种情况下，环己烯环都是通过闭环烯烃复分解组装的。用于复分解反应的末端二烯前体可以由辛醇或酒石酸制备。前一条路线涉及一种新方法，用于选择性溴化长链碳水化合物多元醇中的主要位置。随后用锌进行还原消除，然后生成二烯。后一种路线使用二乙烯基锌到酒石酸二醛中的高度非对映选择性加成来制备二烯。
• Efficient Synthesis of (±)-, (+)-, and (−)-Conduritol C via Palladium(II)-Catalyzed 1,4-Diacetoxylation in Combination with Enzymatic Hydrolysis
  作者：Hiroki Yoshizaki、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo981281k

  日期：1998.12.1

  Palladium-catalyzed diacetoxylation of 5,6-isopropylendioxy-1,3-cyclohexadiene (3) was stereoselective and gave the trans-diacetate 4 (>94% trans), which after hydrolysis and deprotection, afforded (+/-)-conduritol. Enzymatic hydrolysis of diacetate 4 produced enantiomerically pure diol (-)-5 (>99.5% ee) and enantiomerically pure (+)-4 (>99.5% ee). Compounds (-)-5 and (1)-4 were subsequently transformed to (-)- and (+)-conduritol C, respectively.
• Facile Synthetic Routes to All Possible Enantiomeric Pairs of Conduritol Stereoisomers via Efficient Enzymatic Resolution of Conduritol B and C Derivatives
  作者：Yong-Uk Kwon、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1021/ol0164233

  日期：2001.9.1

  The first synthesis of all possible enantiomeric pairs of conduritol stereoisomers has been accomplished by efficient enzymatic resolution of conduritol B and C derivatives, followed by oxidation/reduction and the Mitsunobu reaction in stereo- and regioselective manners. Reaction: see text.