conduritol D | 351885-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: conduritol D
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S)-cyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 351885-25-1
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: LRUBQXAKGXQBHA-FBXFSONDSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  conduritol D 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 Lipozyme IM 、 正丁醇 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (-)-conduritol E
  参考文献：
  名称：

  An efficient enzymatic preparation of (+)- and (−)-conduritol E, a cyclitol with C2 symmetry

  摘要：

  Lypozyme(R) IM (immobilised lipase from Mucor miehei) catalyses the enantiomeric alcoholysis of tetraacetylconduritol E (+/-)-2 to give enantiopure (1R,2R,3R,4R)-tetrahydroxycyclohex-5-ene (-)-1, and the unreacted ester (1S,2S,3S,4S)-tetraacetyloxycyclohex-5-ene, (+)-2. The latter was transformed by basic hydrolysis into (+)-1 in high yield and 95% ee. Selective amination of partial ester (-)-3, obtained by short alcoholysis of (+/-)-2, furnished the previously unreported conduramine F-4, (-)-4. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00129-8
• 作为产物：
  描述：

  epi-Inositol 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 conduritol D
  参考文献：
  名称：

  69.环糖醇。第八部分 碘离子消除邻近的磺酰氧基

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000375

文献信息

• The directed dihydroxylation of allylic alcohols
  作者：Timothy J. Donohoe、Peter R. Moore、Michael J. Waring、Nicholas J. Newcombe

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01061-7

  日期：1997.7

  The preparation and dihydroxylation of a series of polyenes and cyclic allylic alcohols using the TMEDA/osmium tetroxide mixture is reported. Remarkably, these reagents lead to high levels of regiochemical and stereochemical control as the oxidant hydrogen-bonds to the allylic alcohol group. A mechanistic hypothesis is presented which invokes the formation of a reactive, bidentate complex between osmium

  报道了使用TMEDA /四氧化os混合物制备一系列多烯和环状烯丙基醇并进行二羟基化。值得注意的是，由于氧化剂氢键合到烯丙基醇基团上，因此这些试剂导致高水平的区域化学和立体化学控制。提出了一种机械假说，该假说在低温下引起四氧化和TMEDA之间的反应性双齿络合物的形成。
• Directed Dihydroxylation of Cyclic Allylic Alcohols and Trichloroacetamides Using OsO₄/TMEDA
  作者：Timothy J. Donohoe、Kevin Blades、Peter R. Moore、Michael J. Waring、Jon J. G. Winter、Madeleine Helliwell、Nicholas J. Newcombe、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1021/jo026161y

  日期：2002.11.1

  The oxidation of a range of cyclic allylic alcohols and amides with OsO4/TMEDA is presented. Under these conditions, hydrogen bonding control leads to the (contrasteric) formation of the syn isomer in almost every example that was examined. Evidence for the bidentate binding of TMEDA to OsO4 is presented and a plausible mechanism described.

  介绍了用OsO4 / TMEDA氧化一系列环状烯丙醇和酰胺的方法。在这些条件下，几乎在每个所研究的实施例中，氢键控制导致顺式异构体的（对映体）形成。提供了TMEDA与OsO4的双齿结合的证据，并描述了一个可能的机制。
• Efficient Synthesis of Enantiopure Conduritols by Ring-Closing Metathesis
  作者：Morten Jørgensen、Erik H. Iversen、Andreas L. Paulsen、Robert Madsen

  DOI：10.1021/jo0101297

  日期：2001.6.1

  to enantiopure conduritols are described starting from the chiral pool. In both cases, the cyclohexene ring is assembled via ring-closing olefin metathesis. The terminal diene precursers for the metathesis reaction are prepared either from octitols or from tartaric acids. The former route involves a new method for selective bromination of the primary positions in long-chain carbohydrate polyols. Subsequent

  从手性池开始，描述了两种对映纯的对映体醇的短合成方法。在这两种情况下，环己烯环都是通过闭环烯烃复分解组装的。用于复分解反应的末端二烯前体可以由辛醇或酒石酸制备。前一条路线涉及一种新方法，用于选择性溴化长链碳水化合物多元醇中的主要位置。随后用锌进行还原消除，然后生成二烯。后一种路线使用二乙烯基锌到酒石酸二醛中的高度非对映选择性加成来制备二烯。
• A New Convergent Route to Conduritols A−F from a Common Chiral Building Block
  作者：Kohei Kadota、Miwako Takeuchi、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol015963x

  日期：2001.5.1

  A diastereocontrolled route to conduritols A-F has been developed starting from a common chiral building block containing an oxabicyclo[3.2.1]octane framework.

  从含有氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架的常见手性结构单元开始，开发了一种非对映体控制的方法，以制得的避孕药为AF。
• Integrated synthesis of conduritols A–F using a single chiral building block
  作者：Masatoshi Honzumi、Kou Hiroya、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/a905462f

  日期：——

  Six possible diastereomers of conduritols have been synthesized diastereoselectively in an integrated manner starting from a single chiral precursor, which served as a synthetic equivalent of chiral cis-1,4-dihydroxycyclohexa-2,5-diene.

  从作为手性顺式-1,4-二羟基环己-2,5-二烯的合成等效物的单一手性前体开始，我们以综合方式非对映选择性地合成了六种可能的缩酮非对映异构体。