(3aS,4R,7R,7aR)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-4,7-diol 4-monoacetate | 438034-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,7R,7aR)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-4,7-diol 4-monoacetate
• 英文别名: (-)-(1R,2R,3R,4R)-4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidenecyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol；[(3aS,4R,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] acetate
• CAS: 438034-27-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: UBQLDWCXXDXTPD-KYXWUPHJSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  334.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,7R,7aR)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-4,7-diol 4-monoacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aR,4R,7S,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-4,7-diol 4-monobenzoate
  参考文献：
  名称：

  从肌醇中以高对映体纯度容易合成所有的conduritol非对映异构体和肌醇立体异构体的各种衍生物。

  摘要：

  基于磷酸肌醇的信号传导过程在细胞内信号转导事件中至关重要。肌醇磷酸酯类似物可用于探测肌醇磷酸酯和生物大分子之间的构效关系，并用于研究新发现的肌醇磷酸酯的生物学功能。因此，非常需要系统且容易获得肌醇立体异构体。由于其生物活性及其在制备其他生物活性分子中的合成效用，因此，实用和方便的合成方法是重要的。我们在此报告了从肌醇中高对映体纯度的所有可能的conduritol非对映异构体和8种肌醇立体异构体的各种衍生物的合成，

  DOI：

  10.1021/jo016237a
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,4R*,5S*,6R*)-1,4-diacetoxy-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-cyclohexene 在 Lipase PS 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aS,4R,7R,7aR)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-4,7-diol 4-monoacetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis ofHighly-Functionalized Cyclohexene Derivatives Having a DiethoxyphosphoryldifluoromethylFunctionality from Cyclohex-2-enyl-1-phosphates

  摘要：

  在 CuBr 的存在下，研究人员在 THF 中考察了二乙氧基樟脑基二氟甲基溴化锌（BrZnCF2PO3Et2）与高度官能化的环己-2-烯基-1-磷酸酯的反应。该反应提供了一种简便的方法，能以立体选择性和区域选择性的方式将二氟甲基膦酸单元引入环状阵列中的烯丙基位置。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40862

文献信息

• Facile Synthetic Routes to All Possible Enantiomeric Pairs of Conduritol Stereoisomers via Efficient Enzymatic Resolution of Conduritol B and C Derivatives
  作者：Yong-Uk Kwon、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1021/ol0164233

  日期：2001.9.1

  The first synthesis of all possible enantiomeric pairs of conduritol stereoisomers has been accomplished by efficient enzymatic resolution of conduritol B and C derivatives, followed by oxidation/reduction and the Mitsunobu reaction in stereo- and regioselective manners. Reaction: see text.