芘-2-羧酸 | 36428-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 芘-2-羧酸
• 中文别名: 2-羧基芘
• 英文名称: pyrene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-pyrenecarboxylic acid
• CAS: 36428-96-3
• 化学式: C₁₇H₁₀O₂
• 分子量: 246.265
• InChiKey: JOPBIBGSCKPRBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  326 °C
• 沸点：
  437.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芘-2-羧酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 硫酸 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl 6,8-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)pyrene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在空间受限的im二聚体中分子内准分子的形成和荧光延迟。

  摘要：

  描述了一系列包含五个通过1，3-二取代的亚苯基间隔基共价连接的pyr基末端的分子二元化合物的合成。units单元之间的空间连通程度是由每个pyr单元的6,8-位上连接的庞大部分所施加的空间相互作用调节的。对于对照化合物，仅氢原子占据6,8位（DP1），而其余化合物并入以三异丙基甲硅烷基（DP2），1-叔丁基苯（DP3），2,6-二叔-丁基苯（DP4）或1-叔丁基3,5-二甲基苯（DP5）单元。每种化合物在室温下在流体溶液中均显示出单体和准分子荧光的混合物，但在77 K的玻璃状基质中只有单体发射。单体与准分子荧光的比例明显取决于分子结构。DP1严重偏向于准分子，而DP4则富含单体荧光。报告了每种化合物的光物理性质，包括激光诱导的和延迟的荧光数据。分子内和双分子步骤都发生延迟荧光，但是这些事件发生在不同的时间尺度上。使用分子内三重态-三重态an灭作为分子成像手段的可能性增加了。但是这些事件发生

  DOI：

  10.1002/chem.200601498
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 aluminum (III) chloride 、 五氯化磷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 芘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  酯化反应中选择性的大小驱动反转：次级节拍伯醇

  摘要：

  已经测量了路易斯碱介导的带有较大芳族侧链的仲和伯醇与尺寸和电子结构不同的酸酐的路易斯碱介导的酰化作用。尽管伯醇与单取代的苯甲酸酐衍生物的转化反应比仲醇快，但在与空间偏向的1-萘酸酐的反应中，相对反应性却相反。对反应速率的进一步分析表明，增加底物尺寸会导致酰化过程的实际加速，与伯醇相比，仲醇的作用更大。计算结果表明，酰化速率受催化剂环系统与醇和酸酐反应物中DED取代基之间的非共价相互作用（NCI）指导。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02848

文献信息

• Synthesis of Functionalized Molecular Motors
  作者：Ben L. Feringa、Matthijs K. ter Wiel

  DOI：10.1055/s-2005-869954

  日期：——

  Synthetic routes to two molecular motors are reported. The sterically hindered central olefinic bond connecting the two halves of these C 2-symmetric molecules was prepared by a McMurry reaction. In this way, a motor with two five-membered rings and a motor with two six-membered rings were prepared, both with two versatile methoxy substituents at positions not interfering with the rotary behavior.

  报道了两种分子马达的合成路线。连接这两个C2对称分子的两半的空间位阻中心烯键是通过McMurry反应制备的。通过这种方式，制备了一个具有两个五元环的马达和一个具有两个六元环的马达，两者在不干扰旋转行为的位置上均有两个多功能的甲氧基取代基。
• Synthesis and structure of 2-substituted pyrene-derived scaffolds
  作者：Lília I.L. Cabral、Marta S.C. Henriques、José A. Paixão、Maria L.S. Cristiano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.058

  日期：2017.11

  preparation of these scaffolds is not trivial, involving synthetic routes that require 4,5,9,10-tetrahydropyrene as a key intermediate. Herein, the development and optimization of routes for the synthesis of 2-functionalized pyrene-derived building blocks, with potential to be used as tags in the preparation of fluorescent probes, is described. Additionally, the crystal structures of ethyl 4,5,9,1

  y具有形成荧光准分子的倾向，因此这种发色团通常存在于传感器和荧光探针中。2-官能化pyr特别令人感兴趣，但是这些支架的制备并非易事，涉及需要4,5,9,10-四氢py作为关键中间体的合成途径。在此，描述了开发和优化合成2-官能化的-衍生结构单元的途径的方法，该方法具有用作制备荧光探针的标签的潜力。另外，4,5,9,10-四氢-2-py-5-氧戊酸乙酯和2-乙酰基-4,5,9,10-四氢py乙酯的晶体结构揭示了饱和的四氢py环的独特构象。
• 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
  申请人：CHEIL INDUSTRIES INC. 제일모직주식회사(119980034532) Corp. No ▼ 170111-0000076BRN ▼504-81-00025

  公开号：KR20150109225A

  公开（公告）日：2015-10-01

  하기 화학식 1로 표현되는 하드마스크 조성물용 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용한 패턴 형성 방법에 관한 것이다. [화학식 1] A, B, B′, L, L′, X 및 X′의 정의는 명세서에 기재된 바와 같다.

  这段文字是关于使用化学式1表示的硬质口罩成分单体，包含上述单体的硬质口罩成分以及使用上述硬质口罩成分进行图案形成的方法。其中，A、B、B'、L、L'、X和X'的定义如规范书中所述。
• The Size‐Accelerated Kinetic Resolution of Secondary Alcohols
  作者：Benjamin Pölloth、Mukund P. Sibi、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/anie.202011687

  日期：2021.1.11

  The factors responsible for the kinetic resolution of alcohols by chiral pyridine derivatives have been elucidated by measurements of relative rates for a set of substrates with systematically growing aromatic side chains using accurate competitive linear regression analysis. Increasing the side chain size from phenyl to pyrenyl results in a rate acceleration of more than 40 for the major enantiomer

  通过使用精确的竞争性线性回归分析测量一组具有系统生长的芳香族侧链的底物的相对速率，阐明了手性吡啶衍生物动力学拆分醇的因素。将侧链尺寸从苯基增加到芘基会导致主要对映体的速率加速超过 40。基于这一观察，设计了一种具有更大空间体积的新型催化剂，其对映选择性值高达 s=250。对相关过渡态的广泛构象分析表明，由于稳定​​了 CH-π 堆积相互作用，醇对酰基催化剂中间体更拥挤的一侧的攻击是有利的。实验和理论结果表明，对映选择性的增强是通过吸引性非共价相互作用（NCIs）加速主要对映体的转化，而不是通过排斥性空间力延缓次要异构体的转化。
• Observation of ¹MLCT and ³MLCT Excited States in Quadruply Bonded Mo₂ and W₂ Complexes
  作者：Matthew J. Byrnes、Malcolm H. Chisholm、Judith A. Gallucci、Yao Liu、Ramkrishna Ramnauth、Claudia Turro

  DOI：10.1021/ja055136h

  日期：2005.12.1

  The photophysical properties of the series of quadruply bonded M(2)(O(2)C-Ar)(4) [M = Mo, Ar = phenyl (ph), 1-naphthalene (1-nap), 2-naphthalene (2-nap), 9-anthracene (9-an), 1-pyrene (1-py), and 2-pyrene (2-py); M = W, Ar = ph, 2-nap] complexes were investigated. The lowest energy absorption of the complexes is attributed to a metal-to-ligand charge transfer (1)MLCT transition from the metal-based

  四重键合 M(2)(O(2)C-Ar)(4) [M = MO, Ar = 苯基 (ph), 1-萘 (1-nap), 2-萘 ( 2-nap)、9-蒽(9-an)、1-芘(1-py)和2-芘(2-py)；研究了 M = W, Ar = ph, 2-nap] 复合物。复合物的最低能量吸收归因于金属到配体的电荷转移 (1) MLCT 从基于金属的 delta HOMO 到 pi* O(2)C-Ar LUMO 的转变。MO(2)(O(2)C-Ar)(4) 配合物表现出微弱的短寿命发射（<10 ns）和瞬态吸收光谱检测到的非发射、长寿命（40-76 亩）激发态。短寿命和长寿命物种分别归因于 (1) MLCT 和 (3) MLCT 激发态，基于大斯托克斯位移、低温发射光谱中的振动进展和溶剂依赖性。对 W(2)(O(2)C-Ar)(4) 复合物进行了比较，它们比 MO(2) 系统更容易氧化并表现出更大的自旋轨道耦合。从发射