芘-2,7-二硼酸 | 1099731-44-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 芘-2,7-二硼酸
• 英文名称: pyrene-2,7-diboronic acid
• 英文别名: pyrene-2,7-diyldiboronic acid；pyrenediboronic acid；[7-(dihydroxyboranyl)pyren-2-yl]boronic acid；2,7-pyrenebisboronic acid；pyrene-2,7-bis(boronic acid)；PDBA；Pyrene-2,7-diyldiboronic acid；(7-boronopyren-2-yl)boronic acid
• CAS: 1099731-44-8
• 化学式: C₁₆H₁₂B₂O₄
• 分子量: 289.891
• InChiKey: FPRSWDUBZQTQGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芘-2,7-二硼酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 5%-palladium/activated carbon 、 sodium methylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드와 유기발광장치

  摘要：

  该发明涉及具有至少一个芳香胺基团、芳香硫基团、芳香氧基团和/或脂肪族和/或芳香基硅基团的有机化合物，以及将该有机化合物应用于发光层的有机发光二极管和有机发光装置。该发明的有机化合物在结构上稳定，热稳定性优异，并且具有良好的载流子迁移特性。通过将该发明的有机化合物应用于发光器件，可以提高器件的发光效率，并制造出长寿命的发光器件。

  公开号：

  KR20190064420A
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 sodium periodate 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 64.67h， 生成 芘-2,7-二硼酸
  参考文献：
  名称：

  2和2,7-官能化P衍生物的合成：选择性C ？的应用 H硼化

  摘要：

  描述了一种有效的合成路线，可以合成2和7，7-取代的pyr。区域专一直接Ç 芘h的硼基化与铱基催化剂，通过的反应在原位制备的[{的Ir（μ-OME）鳕鱼} 2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）与4,4'-二-叔丁基-2,2'-二吡啶，给出2,7-双（BPIN）芘（1）和2-（BPIN）芘（2，销= OCME 2 CME 2 O）。从1开始，通过简单的衍生化策略，我们合成了R = BF 3 K（3），Br（4），OH（5），B（OH）2（6）和OTf（7）。使用这些名义上的亲核和亲电子衍生物作为铃木-宫浦，Sonogashira和布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应中的偶联伙伴，我们得到了R =（4-CO 2 C 8 H 17的2,7-bis（R）-吡咯）C 6 H 4（8），Ph（9），C≡CPh（10），C≡C[{4-B（Mes）2 } C 6 H 4 ]（11），C≡CTMS（12），

  DOI：

  10.1002/chem.201103774

文献信息

• 二ヨウ化ホウ素化合物、それから得られるボロン酸およびボロン酸エステル等、ならびにそれらの製造方法
  申请人：学校法人関西学院

  公开号：JP2019043940A

  公开（公告）日：2019-03-22

  【課題】種々の化合物の製造に好適なボロン酸またはボロン酸エステル化合物等を簡便に製造することができる方法を提供する。【解決手段】 下記一般式（Ｙ）で表される二ヨウ化ホウ素化合物により上記課題を解決する。【化１０７】（上記式（Ｙ）中、Ａｒは、ｎ価の、ヘテロアリール環、炭素数１０以上のアリール環または置換基を有するベンゼン環であって、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、ｎは１〜６の整数であり、そして、上記式（Ｙ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。）

  该专利描述了一种简便制备适用于各种化合物制备的硼酸或硼酸酯化合物等的方法。通过以下通用式（Y）表示的二硼化合物来解决上述问题。在上述式（Y）中，Ar表示具有n价的杂环芳烃环，碳数至少为10的芳香环或带有取代基的苯环，这些环中至少有一个氢原子可以被取代，n是1到6的整数，并且在上述式（Y)中表示的化合物中至少一个氢原子可以被氘取代。
• A Photoconductive Covalent Organic Framework: Self-Condensed Arene Cubes Composed of Eclipsed 2D Polypyrene Sheets for Photocurrent Generation
  作者：Shun Wan、Jia Guo、Jangbae Kim、Hyotcherl Ihee、Donglin Jiang

  DOI：10.1002/anie.200900881

  日期：2009.7.13

  On again, off again: A pyrene‐based covalent organic framework (see structure: blue pyrene, white B, red O) facilitates exciton migration and carrier transportation, harvests visible‐light photons, and responds quickly to irradiation with light to enable the generation of a significant photocurrent. The framework is capable of repetitive photocurrent switching with a large on–off ratio.

  再次亮起：基于off的共价有机框架（请参见结构：蓝,、白B，红O）促进激子迁移和载流子运输，收集可见光光子，并对光照射迅速做出反应，从而实现大量的光电流。该框架能够以大的开/关比进行重复的光电流切换。
• Lattice Expansion of Highly Oriented 2D Phthalocyanine Covalent Organic Framework Films
  作者：Eric L. Spitler、John W. Colson、Fernando J. Uribe-Romo、Arthur R. Woll、Marissa R. Giovino、Abraham Saldivar、William R. Dichtel

  DOI：10.1002/anie.201107070

  日期：2012.3.12

  Expanding into application: Covalent organic framework (COF) films are ideally suited for vertical charge transport and serve as precursors of ordered heterojunctions. Their pores, however, were previously too small to accommodate continuous networks of complementary electron acceptors. Four phthalocyanine COFs with increased pore size well into the mesoporous regime are now described (see picture)

  扩展应用：共价有机骨架（COF）膜非常适合垂直电荷传输，并用作有序异质结的前体。但是，它们的孔以前很小，无法容纳互补电子受体的连续网络。现在介绍了四种孔尺寸增加到中孔状态的酞菁COF（参见图片）。
• [EN] HIGHLY THERMALLY CONDUCTIVE, ULTRA-LOW-K TWO-DIMENSIONAL COVALENT ORGANIC FRAMEWORK DIELECTRIC LAYERS<br/>[FR] COUCHES DIÉLECTRIQUES À STRUCTURE ORGANIQUE COVALENTE BI-DIMENSIONNELLE À ULTRA-FAIBLE K, HAUTEMENT THERMOCONDUCTRICE
  申请人：[en]NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：WO2022159668A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  Disclosed herein are low dielectric constant (low-k) two-dimensional covalent organic framework materials that have a dielectric constantkless than 2.4, optionally less than 1.9, and are comprised of regularly porous, covalently linked, layer structures.
• Synthesis of 2‐ and 2,7‐Functionalized Pyrene Derivatives: An Application of Selective CH Borylation
  作者：Andrew G. Crawford、Zhiqiang Liu、Ibraheem A. I. Mkhalid、Marie‐Hélène Thibault、Nicolle Schwarz、Gilles Alcaraz、Andreas Steffen、Jonathan C. Collings、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.201103774

  日期：2012.4.16

  7‐bis(R)‐pyrenes with R=BF3K (3), Br (4), OH (5), B(OH)2 (6), and OTf (7). Using these nominally nucleophilic and electrophilic derivatives as coupling partners in Suzuki–Miyaura, Sonogashira, and Buchwald–Hartwig cross‐coupling reactions, we obtained 2,7‐bis(R)‐pyrenes with R=(4‐CO2C8H17)C6H4 (8), Ph (9), C≡CPh (10), C≡C[4‐B(Mes)2}C6H4] (11), C≡CTMS (12), C≡C[(4‐NMe2)C6H4] (14), C≡CH (15), N(Ph)[(4‐OMe)C6H4]

  描述了一种有效的合成路线，可以合成2和7，7-取代的pyr。区域专一直接Ç 芘h的硼基化与铱基催化剂，通过的反应在原位制备的[的Ir（μ-OME）鳕鱼} 2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）与4,4'-二-叔丁基-2,2'-二吡啶，给出2,7-双（BPIN）芘（1）和2-（BPIN）芘（2，销= OCME 2 CME 2 O）。从1开始，通过简单的衍生化策略，我们合成了R = BF 3 K（3），Br（4），OH（5），B（OH）2（6）和OTf（7）。使用这些名义上的亲核和亲电子衍生物作为铃木-宫浦，Sonogashira和布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应中的偶联伙伴，我们得到了R =（4-CO 2 C 8 H 17的2,7-bis（R）-吡咯）C 6 H 4（8），Ph（9），C≡CPh（10），C≡C[4-B（Mes）2 } C 6 H 4 ]（11），C≡CTMS（12），