2-羟基甲基芘 | 24471-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 2-羟基甲基芘
• 中文别名: 2,2-二甲基戊-3,4-二烯醛
• 英文名称: 2-pyrenemethanol
• 英文别名: 2-hydroxymethylpyrene；pyren-2-ylmethanol
• CAS: 24471-48-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: XIKICBSLAFJTDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1114 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

2-羟甲基芘已知的人类代谢物包括芘-2-甲基氢硫酸盐。

2-hydroxymethylpyrene has known human metabolites that include Pyren-2-ylmethyl hydrogen sulfate.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  芘-2-羧酸	pyrene-2-carboxylic acid	36428-96-3	C17H10O2	246.265
  ——	2-pyrenecarboxaldehyde	26933-87-9	C17H10O	230.266
  芘-2-羧酸甲酯	pyrene-2-carboxylic acid methyl ester	36373-11-2	C18H12O2	260.292

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-甲基芘	2-methylpyrene	3442-78-2	C17H12	216.282
  1,7-二甲基-芘	1,7-dimethyl-pyrene	103385-21-3	C18H14	230.309
  ——	2-pyrenecarboxaldehyde	26933-87-9	C17H10O	230.266
  ——	2-(chloromethyl)pyrene	957-37-9	C17H11Cl	250.727
  2-溴甲基芘	2-Bromomethylpyren	33895-36-2	C17H11Br	295.178

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基甲基芘 在 potassium tert-butylate 、 C₂₀H₁₆N₆NiS₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到2-pyrenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  镍(II)-催化选择性(E)-烯化甲基杂芳烃使用苄醇通过无受体脱氢偶联反应

  摘要：

  脱氢偶联：合成了两种Ni(II)硫脲配合物，并用FT-IR、NMR、HRMS和单晶X射线法对其进行了结构表征。新的配合物被调整为有效的均相催化剂，用于通过更环保的 ADC 方法从甲基杂芳烃和苯甲醇的反应中合成选择性(E) -烯烃。地球丰富的镍络合物在 4 mol% 的催化剂负载下在 110 °C 下 35 小时表现良好，产生了良好的产率 (40–93%)。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101455
• 作为产物：
  描述：

  2-carbethoxypyrene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-羟基甲基芘
  参考文献：
  名称：

  带有芳香族端子组的线性共轭系统。七、1,1'-和2,2'-二芘基聚炔的合成和电子光谱

  摘要：

  已经合成了 1,1'- 和 2,2'-Dipyrenylpoly-ynes（In 和 IIn，n=1-6）。发现最长波长吸收最大值(λL)的红移随炔键数(n)的增加可以用下式很好地表示：In:λL=3.7n1.7+430 ( nm 在甲苯中)In:λL=12.6n1.4+327 (nm 在甲苯中)

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.875

文献信息

• Correction to “Redox-Noninnocent Ligand-Supported Vanadium Catalysts for the Chemoselective Reduction of C═X (X = O, N) Functionalities”
  作者：Guoqi Zhang、Jing Wu、Shengping Zheng、Michelle C. Neary、Jincheng Mao、Marco Flores、Ryan J. Trovitch、Pavel A. Dub

  DOI：10.1021/jacs.0c09331

  日期：2020.9.23

  Pages 15232, 15233, and 15236. In the original paper, the doublet wave functions for 21 and 21a/21b were incorrectly reported as spin-contaminated in sections 2.3 and 2.8 (Figure 3 and Scheme 9, respectively.) This comes from the incorrectly reported expected eigenvalue of 0.75 for the spin-squared operator ⟨Ŝ2⟩ for the antiferromagnetically coupled doublet |↓⟩L|↑↑⟩V state (originally given in the

  页面15232、15233和15236。在原始论文中，在2.3和2.8节中分别错误地报告了2 1和2 1a / 2 1b的双峰波函数被自旋污染（分别为图3和方案9）。从0.75自旋平方操作者⟨的错误地报告预期特征值S ^ 2的反铁磁性耦合双峰⟩|↓⟩大号|↑↑⟩ V状态（最初在支持信息中给出）。↓⟩|为正确的预期特征值大号|↑↑⟩ V状态应该是1.75。2 1和2 1a /的波动函数因此，2 1b（分别为特征值1.79和1.77 / 1.66）没有受到自旋污染。校正后的图3和方案9如下。还提供了正确的支持信息文件。更正不会影响该文章的任何结论，但是会稍微减小四重奏和双重旋曲面之间的间隙。方案3也已得到纠正，以反映以下事实：（CH 3）3 SiCH 2 •自由基只能基于自旋守恒来反应。图3.不同的UDFT / SMD（Et 2 O）功能/基集对1的双重态和四重态自旋态之间的能量差的影响。马利肯自旋密度图（黄，α-自旋;蓝色，β
• Exploration of the Fluoride Reactivity of Aryltrifluoroborate on Selective Cleavage of Diphenylmethylsilyl Groups
  作者：Katsumasa Fujiki、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1002/ejoc.202000707

  日期：2020.8.9

  substituents on the benzene ring. The fluorine on trifluoroborate interacts with silicon and activates the Si–O bond to enable selective desilylation of the diphenylmethylsilyl group. Selective desilylation of a primary silyl ether in the presence of a secondary silyl ether by the trifluoroborate was also successful.

  三氟硼酸苯酯在二苯基甲基甲硅烷基的去甲硅烷基化中独特的氟化物反应性受苯环上的取代基控制。三氟硼酸酯上的氟与硅相互作用并激活Si-O键，从而使二苯甲基甲硅烷基选择性脱甲硅烷基化。在存在仲甲硅烷基醚的情况下，三氟硼酸酯对伯甲硅烷基醚的选择性脱甲硅烷基也成功。
• Intramolecular Excimer Formation and Delayed Fluorescence in Sterically Constrained Pyrene Dimers
  作者：Andrew C. Benniston、Anthony Harriman、Sarah L. Howell、Craig A. Sams、Yong-Gang Zhi

  DOI：10.1002/chem.200601498

  日期：2007.5.25

  5-dimethylbenzene (DP5) units. Each compound shows a mixture of monomer and excimer fluorescence in fluid solution at room temperature, but only monomer emission in a glassy matrix at 77 K. The ratio of monomer to excimer fluorescence depends markedly on the molecular structure; DP1 is heavily biased in favour of the excimer and DP4 is enriched with monomer fluorescence. Photophysical properties, including

  描述了一系列包含五个通过1，3-二取代的亚苯基间隔基共价连接的pyr基末端的分子二元化合物的合成。units单元之间的空间连通程度是由每个pyr单元的6,8-位上连接的庞大部分所施加的空间相互作用调节的。对于对照化合物，仅氢原子占据6,8位（DP1），而其余化合物并入以三异丙基甲硅烷基（DP2），1-叔丁基苯（DP3），2,6-二叔-丁基苯（DP4）或1-叔丁基3,5-二甲基苯（DP5）单元。每种化合物在室温下在流体溶液中均显示出单体和准分子荧光的混合物，但在77 K的玻璃状基质中只有单体发射。单体与准分子荧光的比例明显取决于分子结构。DP1严重偏向于准分子，而DP4则富含单体荧光。报告了每种化合物的光物理性质，包括激光诱导的和延迟的荧光数据。分子内和双分子步骤都发生延迟荧光，但是这些事件发生在不同的时间尺度上。使用分子内三重态-三重态an灭作为分子成像手段的可能性增加了。但是这些事件发生
• Fluorescent nematic liquid crystalline oligomers with reversible texture and photoluminescence response to temperature
  作者：Congcong Luo、Bing Yao、Hengheng Zhu、Xihua Du、Yan Chen、Jun Zhou、Yue Ding、Liming Dong、Ying Chen

  DOI：10.1039/d1nj00278c

  日期：——

  Fluorescent nematic liquid crystalline oligomers demonstrating thermosensitive liquid crystalline properties and dynamic fluorescence properties.

  荧光向列液晶寡聚物展示热敏液晶特性和动态荧光特性。
• Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. IV. The Syntheses of Some Diarylacetylenes
  作者：Shuzo Akiyama、Kazuhiro Nakasuji、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.44.2231

  日期：1971.8

  The syntheses of 1,1′-, 9,9′-, and 1,9′-dianthryl-, 2,2′-, 3,3′-, and 9,9′-diphenanthryl-, 1,1′-and 2,2′-dipyrenyl-, and 6,6′-dichrysenylacetylenes according to the pyrolytic reactions of the corresponding β-ketoalkylidenetriphenylphosphorane derivatives (intramolecular Wittig reaction) were described.

  1,1'-、9,9'-和1,9'-二蒽基-、2,2'-、3,3'-和9,9'-二菲基-、1,1'-的合成根据相应的 β-酮亚烷基三苯基正膦衍生物（分子内 Wittig 反应）的热解反应，描述了 2,2'-二芘基-和 6,6'-二炔基乙炔。