3-isocyano-theonellin | 105281-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-isocyano-theonellin
• 英文别名: 3-isocyanotheonellin
• CAS: 105281-40-1
• 化学式: C₁₆H₂₅N
• 分子量: 231.381
• InChiKey: MARLZIFXCZUGPF-QGKUFRKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  4.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isocyano-theonellin 、 棕榈酸 、 丙酮 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-1-({trans-1-methyl-4-[(2E,4E)-6-methylhepta-2,4-dien-2-yl]cyclohexyl}amino)-1-oxopropan-2-yl hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Lingshuine，来自海南海绵状变种的一种意外的Passerini产品

  摘要：

  Lingshuine（1），一种新型的倍半萜的酰胺，用三已知的含N化合物，沿着2 - 4，已经从海南海绵分离Axinyssa变异。通过光谱数据的详细分析和化学方法阐明了1的结构。Lingshuine代表隔离过程中形成的Passerini产品的第一个示例。

  DOI：

  10.1002/hlca.200800458
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methylpent-2-enal 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 3-isocyano-theonellin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antifouling activity of 3-isocyanotheonellin and its analogues

  摘要：

  描述了一种新的合成3-异氰基硫鸟苷（3-isocyanotheonellin）的方法，这是一种对藤壶幼虫Balanus amphirite具有强效抗污活性的海洋倍半萜及其类似物。合成策略的亮点是通过使用三甲基硅基氰化物和银盐在一步中构建一个三级异氰基化合物。还报道了3-异氰基硫鸟苷及其类似物的抗污活性。

  DOI：

  10.1039/b206705f

文献信息

• Ichikawa, Yoshiyasu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 16, p. 2135 - 2140
  作者：Ichikawa, Yoshiyasu

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antifouling activity of 3-isocyanotheonellin and its analogues
  作者：Yoshikazu Kitano、Toshihiro Ito、Takehiro Suzuki、Yasuyuki Nogata、Kyouji Shinshima、Erina Yoshimura、Kazuhiro Chiba、Masahiro Tada、Isamu Sakaguchi

  DOI：10.1039/b206705f

  日期：2002.10.7

  A new synthesis of 3-isocyanotheonellin, a marine sesquiterpene with potent antifouling activity against the larvae of the barnacle Balanus amphirite, and its analogues is described. The highlight of the synthetic strategy is the one-step construction of a tertiary isocyanide from an alcohol using trimethylsilyl cyanide and a silver salt. The antifouling activities of 3-isocyanotheonellin and its analogues are also reported.

  描述了一种新的合成3-异氰基硫鸟苷（3-isocyanotheonellin）的方法，这是一种对藤壶幼虫Balanus amphirite具有强效抗污活性的海洋倍半萜及其类似物。合成策略的亮点是通过使用三甲基硅基氰化物和银盐在一步中构建一个三级异氰基化合物。还报道了3-异氰基硫鸟苷及其类似物的抗污活性。
• Lingshuine, an Unexpected<i>Passerini</i>Product from the Hainan Sponge<i>Axinyssa variabilis</i>
  作者：Duo-Qing Xue、Ernesto Mollo、Guido Cimino、Yue-Wei Guo

  DOI：10.1002/hlca.200800458

  日期：2009.7

  Lingshuine (1), a novel sesquiterpene amide, along with three known N‐containing compounds, 2–4, have been isolated from the Hainan sponge Axinyssa variabilis. The structure of 1 was elucidated by detailed analysis of the spectroscopic data and by chemical methods. Lingshuine represents the first example of a Passerini product formed during the isolation process.

  Lingshuine（1），一种新型的倍半萜的酰胺，用三已知的含N化合物，沿着2 - 4，已经从海南海绵分离Axinyssa变异。通过光谱数据的详细分析和化学方法阐明了1的结构。Lingshuine代表隔离过程中形成的Passerini产品的第一个示例。