6,6-二甲基二环[3.1.1]庚烷-2-酮 | 24903-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6,6-二甲基二环[3.1.1]庚烷-2-酮
• 英文名称: nopinone
• 英文别名: Nopinon；6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one；2-Oxo-7,7-dimethyl-bicyclo<3.1.1>heptan；β-pinone
• CAS: 24903-95-5
• 化学式: C₉H₁₄O
• mdl: MFCD00003566
• 分子量: 138.21
• InChiKey: XZFDKWMYCUEKSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C
• 密度：
  0.9816 g/cm3(Temp: 15 °C)
• LogP：
  1.808 (est)
• 保留指数：
  1108;1108;1129;1111;1105;1087;1110;1102;1117;1090;1103;1095

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-二甲基二环[3.1.1]庚烷-2-酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-异丙基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  PINENE-DERIVED DIISOCYANATES

  摘要：

  披萨店的菜单上有各种口味的披萨，包括经典的意大利香肠披萨、夏威夷披萨、蔬菜披萨和海鲜披萨。

  公开号：

  US20190106383A1
• 作为产物：
  描述：

  beta-蒎烯 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到6,6-二甲基二环[3.1.1]庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  计算机辅助设计和合成的新型3-羟基哌诺酮手性哌嗪衍生物

  摘要：

  背景：丙型肝炎病毒（HCV）黄病毒科由正链单链RNA（（+）ssRNA）组成，可感染世界3％的人群，导致肝硬化。到目前为止，还没有永久性的治疗方法，没有副作用。全球许多药物发现组织都在寻找这种致命病毒的有希望的抗HCV候选药物。因此，迫切需要确定靶向HCV并最终治愈的新型抗病毒药。HCV的基因组包含结构蛋白（衣壳蛋白C，膜蛋白M，包膜蛋白E）和非结构蛋白（NS1，NS2A，NS2B，NS3，NS4A，NS4B和NS5）。蛋白酶/解旋酶NS3是一种非结构蛋白， 方法：已经开发出一种简单有效的方法，通过1，2-二氨基环己烷或1,2-二苯基乙二胺与衍生自β-ne烯的3-羟基nopinone的4个步骤缩合，合成设计的手性哌嗪配体良品率高。 结果：设计了四个新的基于哌嗪的分子，使用Schrodinger套件合成了有限的DLP违规，良好的QPlogP，QPlogS值和出色的人类％口服吸收值。对于药物样

  DOI：

  10.2174/1570178614666170217160652

文献信息

• Design, synthesis and anticancer activity of novel nopinone-based thiosemicarbazone derivatives
  作者：Yunyun Wang、Wen Gu、Yu Shan、Fei Liu、Xu Xu、Yiqin Yang、Qiangjian Zhang、Yan Zhang、Hongbo Kuang、Zhonglong Wang、Shifa Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.024

  日期：2017.6

  thiosemicarbazone derivatives were designed and synthesized as potent anticancer agents. All these compounds were identified by 1H NMR, 13C NMR, HR-MS spectra analyses. In the in vitro anticancer activity, most derivatives showed considerable cytotoxic activity against three human cancer cell lines (MDA-MB-231, SMMC-7721 and Hela). Among them, compound 4i exhibited most potent antitumor activity against three

  设计并合成了一系列新的基于壬基酮的硫半碳zone酮衍生物作为有效的抗癌剂。所有这些化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，HR-MS光谱分析鉴定。在体外抗癌活性中，大多数衍生物对三种人类癌细胞系（MDA-MB-231，SMMC-7721和Hela）表现出相当大的细胞毒性活性。其中，化合物4i对三种癌细胞具有最强的抗肿瘤活性，IC50值分别为2.79±0.38、2.64±0.17和3.64±0.13μM。此外，细胞周期分析表明化合物4i引起MDA-MB-231细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。膜联蛋白V-FITC / 7-AAD双重染色测定法还显示化合物4i诱导了MDA-MB-231细胞的早期凋亡。
• A red-emitting ratiometric fluorescent probe with large Stokes shift and emission peak shift for imaging hypochlorous acid in living cells and zebrafish
  作者：Yan Zhang、Haiyan Yang、Mingxin Li、Shuai Gong、Jie Song、Zhonglong Wang、Shifa Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109861

  日期：2022.1

  BIDID itself featured an extremely large Stokes shift (241 nm) and exhibited a bright red emission at 641 nm. Upon treating with HClO, the CC bond of BIDID was exclusively broken, thereby resulting in the generation of compound BID (4-(5,5-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-4,6-methanobenzo[d]imidazole-2-yl)benzalde-hyde) with a remarkably hypochromatic-shifted emission at 501 nm. As expected, this probe

  具有强氧化性的次氯酸 (HClO) 在生物体固有免疫系统中对攻击性微生物的抵抗力起着至关重要的作用。然而，过量的 HClO 会导致氧化应激和细胞损伤，这与许多疾病有关。在此，一种新型的基于 nopinone 的比例荧光探针BIDID (2-(4-(5,5-dimethyl-4,5,6,7-tetr-ahydro-1 H -4,6-methanobenzo[ d ]imidazole-2 -yl)benzylidene)-1 H -indene-1,3(2 H )-dione) 被合理设计用于在体外和体内追踪外源性和内源性产生的 HClO。BIDID本身具有极大的斯托克斯位移 (241 nm)，并在 641 nm 处显示出明亮的红色发射。用 HClO 处理后，BIDID的 C C 键完全断裂，从而产生化合物BID (4-(5,5-二甲基-4,5,6,7-四氢-1 H -4,6-甲烷苯并[ d
• Oxidative Cleavage of Alkenes by O₂ with a Non-Heme Manganese Catalyst
  作者：Zhiliang Huang、Renpeng Guan、Muralidharan Shanmugam、Elliot L. Bennett、Craig M. Robertson、Adam Brookfield、Eric J. L. McInnes、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/jacs.1c05757

  日期：2021.7.7

  however. There are only a small number of known synthetic metal catalysts that allow for the oxidative cleavage of alkenes at an atmospheric pressure of O2, with very few known to catalyze the cleavage of nonactivated alkenes. In this work, we describe a light-driven, Mn-catalyzed protocol for the selective oxidation of alkenes to carbonyls under 1 atm of O2. For the first time, aromatic as well as various

  C=C双键与分子氧的氧化裂解产生羰基化合物是化学和药物合成中的一个重要转化。在自然界中，含有第一排过渡金属的酶，特别是血红素和非血红素铁依赖性酶，在环境条件下很容易激活 O 2并以极其精确的方式氧化裂解 C=C 键。然而，该反应对合成化学家来说仍然具有挑战性。只有少数已知的合成金属催化剂允许在 O 2大气压下氧化裂解烯烃，很少有人知道催化未活化烯烃的裂解。在这项工作中，我们描述了一种光驱动、Mn 催化的协议，用于在 1 个大气压的 O 2下将烯烃选择性氧化为羰基化合物。首次使用第一排生物相关金属催化剂，在清洁、温和的条件下，可以将芳香族和各种未活化的脂肪族烯烃氧化成酮和醛。此外，该协议显示出非常好的功能组耐受性。机理研究表明，Mn-oxo 物种，包括不对称的混合价双 (μ-oxo)-Mn(III,IV) 络合物，参与氧化，溶剂甲醇参与 O 2活化，导致oxo 物种的形成。
• Aryl Annulation of Cyclic Ketones via a Magnesium Carbometalation−6-π- Electrocyclization Protocol
  作者：Pierre E. Tessier、Natalie Nguyen、Matthew D. Clay、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/ol047602y

  日期：2005.3.1

  annulation of cyclic ketones is described. Palladium(0) coupling of a propargyl alcohol with the enol triflate of a ketone and addition of vinylmagnesium chloride generates a triene as a magnesium chelate that may be quenched with an electrophile. In some cases, the triene cyclizes under the reaction conditions. Aromatization is accomplished by exposure to manganese dioxide or dichlorodicyanoquinone

  描述了环酮芳基环化的新策略。炔丙醇与酮的三氟甲磺酸酯的钯（0）偶联以及乙烯基氯化镁的添加生成三烯作为镁螯合物，可以用亲电子体将其淬灭。在某些情况下，三烯在反应条件下环化。芳香化是通过暴露于二氧化锰或二氯二氰基醌（DDQ）来完成的。[反应：看文字]
• Continuous Flow Ozonolysis in a Laboratory Scale Reactor
  作者：Muhammad Irfan、Toma N. Glasnov、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/ol102984h

  日期：2011.3.4

  Several important types of ozonolysis reactions have been performed in a continuous flow device that is able to perform both the ozonolysis and quenching steps in flow mode. This technique allows safe and scalable ozonolysis reactions to be performed on a laboratory scale.

  在连续流动装置中已经进行了几种重要类型的臭氧分解反应，该装置能够以流动模式进行臭氧分解和淬灭步骤。该技术允许在实验室规模上进行安全且可扩展的臭氧分解反应。

表征谱图