(1R,5R)-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-3-烯-2酮 | 1123-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,5R)-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-3-烯-2酮
• 英文名称: apoverbenone
• 英文别名: Apoverbenon；Apopinenon；6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one
• CAS: 1123-46-2
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: NNPXUZFTLBPVNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-95 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9756 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-3-烯-2酮 在 正丁基锂 、 丙烷-1-硫醇 、 四甲基乙二胺 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-4-(2-Hydroxy-4-pentyl-phenyl)-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-（1'，1'-二甲基丁基）-1-脱氧-δ8-THC和相关化合物：CB2受体选择性配体的合成。

  摘要：

  描述了15个1-deoxy-delta8-THC类似物的合成和药理作用，其中一些对CB2受体具有高亲和力。所述脱氧大麻素包括1-脱氧-11-羟基-δ8-THC（5），1-脱氧δ8-THC（6），1-脱氧-3-丁基-δ8-THC（7），1-脱氧-3 -hexyl-delta8-THC（8）和一系列3-（1'，1'-二甲基烷基）-1-deoxy-delta8-THC类似物（2，n = 0-4，6，7，其中n =侧链中的碳原子数-2）。还制备了脱氧萘丁酮（16）的三种衍生物（17-19）。使用前述方法确定每种化合物对CB1和CB2受体的亲和力。3-（1'，1'-二甲基烷基）-1-脱氧-delta8-THC类似物中的五个（2，n = 1-5）对CB2受体具有高亲和力（Ki = <20 nM）。其中四个（2，n = 1-4）对CB1受体的亲和力也很小（Ki => 295 nM）。3-（1'，1'-二

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00219-9
• 作为产物：
  描述：

  7,7-二甲基双环[3.1.1]庚-3-烯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,5R)-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-3-烯-2酮
  参考文献：
  名称：

  Photoisomerization of Bicyclo[3.1.1]heptan-2-ones in Methanol: Chemical Transformations of 'Verbanones'

  摘要：

  在甲醇中光解一系列6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷-2酮所产生的产品（主要是不饱和醛）已被报道。这些结果基于立体化学相互作用和对于裂解在次级α-碳旁边但更稳定的烷基自由基的明显偏好进行了解释。结论是α-环丁基酮的光化学行为与α-环丙基酮之间存在更为密切的平行关系，而且裂解会倾向于在可能的情况下首选发生在远离四元环的羰基一侧。描述了从“蒎烯”前体制备酮所涉及的合成步骤。

  DOI：

  10.1139/v75-234

文献信息

• Process for preparing synthetic cannabinoids
  申请人：STEUP CHRISTIAN

  公开号：US20100298579A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The field of the invention is organic synthesis, more particularly a process for preparing cannabinoids. The process described is applicable to all stereoisomers and homologues of cannabinoids. For this purpose, the present patent application provides a process for preparing the abovementioned compounds in two or three chemical synthesis steps.

  本发明领域是有机合成，更具体地是一种制备大麻素的过程。所述过程适用于大麻素的所有立体异构体和同系物。为此，本专利申请提供了一种在两到三个化学合成步骤中制备上述化合物的方法。
• PYRIDINE NON-CLASSICAL CANNABINOID COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Moore, II Bob M.

  公开号：US20100069440A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed are compounds of the formula I: wherein R 1 , R 2 , V, W, X, Y and Z can be as defined herein. The compounds can be used in the treatment of disorders mediated by the cannabinoid receptors.

  本发明涉及一种公式I的化合物，其中R1，R2，V，W，X，Y和Z的含义如本文所定义。这些化合物可用于治疗由大麻素受体介导的疾病。
• PYRIMIDINE NON-CLASSICAL CANNABINOID COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Moore, II Bob M.

  公开号：US20100069634A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed are compounds of the formula I: wherein R 1 , R 2 , V, W, X, Y and Z can be as defined herein. The compounds can be used in the treatment of disorders mediated by the cannabinoid receptors.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1，R2，V，W，X，Y和Z的定义如下。这些化合物可用于治疗由大麻素受体介导的疾病。
• Pyridine non-classical cannabinoid compounds and related methods of use
  申请人：University of Tennessee Research Foundation

  公开号：US08809373B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  Disclosed are compounds of the formula I: wherein R1, R2, V, W, X, Y and Z can be as defined herein. The compounds can be used in the treatment of disorders mediated by the cannabinoid receptors.

  本发明涉及公式I的化合物：其中R1、R2、V、W、X、Y和Z可以如本文所定义。这些化合物可以用于治疗由大麻素受体介导的疾病。
• Verfahren zur Herstellung von synthetischen Cannabinoiden
  申请人：The Health Concept GmbH

  公开号：EP2314580A1

  公开（公告）日：2011-04-27

  Das Gebiet der Erfindung ist organische Synthese insbesondere ein Verfahren zur Herstellung von Cannbinoiden. Das beschriebene Verfahren ist anwendbar für alle Stereoisomeren und Homologe von Cannabinoiden. Die vorliegende Patentanmeldung stellt dazu ein Verfahren zur Herstellung der oben genannten Verbindungen in zwei bzw. drei chemischen Syntheseschritten bereit.

  本发明的领域是有机合成，特别是生产大麻素的工艺。所述工艺适用于大麻素的所有立体异构体和同系物。 本专利申请提供了一种通过两个或三个化学合成步骤制备上述化合物的工艺。