6,6-二甲基二环[3.2.0]庚-3-烯-7-酮 | 767-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6,6-二甲基二环[3.2.0]庚-3-烯-7-酮
• 英文名称: (+/-)-7,7-dimethylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one
• 英文别名: 7,7-dimethylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one；7,7-Dimethylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-on；7,7-dimethyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one；7,7-Dimethyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-on；Bicyclo(3.2.0)hept-2-en-6-one, 7,7-dimethyl-；7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• CAS: 767-85-1
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: DNBSDUYSUKECPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-178 °C
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-二甲基二环[3.2.0]庚-3-烯-7-酮 在 水 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-2-exo-bromo-3-endo-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  青霉素的碳环类似物

  摘要：

  标题系统的合成是通过将二甲基缩酮环加成到环戊二烯，向产物中添加次溴酸以及使用腈介导的重排生成4-氰基-6-外-苄氧基-3,3-二甲基二甲基[3.2]来描述的。 0]庚烷-2-酮（5b）及其衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39820000090
• 作为产物：
  描述：

  7-Phenylsulfanylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one 生成 6,6-二甲基二环[3.2.0]庚-3-烯-7-酮
  参考文献：
  名称：

  α-苯硫基酮和醛的烷基化和还原烷基化

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92055-6

文献信息

• Some Baeyer–Villiger oxidations using a monooxygenase enzyme from Pseudomonas putida NCIMB 10007
  作者：Gideon Grogan、Stanley M. Roberts、Andrew J. Willetts

  DOI：10.1039/c39930000699

  日期：——

  A monooxygenase from Pseudomonas putida NCIMB 10007 is shown to catalyse stereoselective Baeyer–Villiger-type oxidations on the bicyclic ketones 2, 7, 8 and 9.

  来自假单胞菌（Pseudomonas putida）NCIMB 10007的一种单氧化酶被证明可以对二环酮2、7、8和9催化立体选择性Baeyer-Villiger型氧化反应。
• Chemoenzymatic, enantiocomplementary, total asymmetric synthesis of leukotrienes-B3 and -B4
  作者：Ian C. Cotterill、Gy�rgy Dorman、Kurt Faber、Rabih Jaouhari、Stanley M. Roberts、Feodor Scheinmann、Josef Spreitz、Alan G. Sutherland、John A. Winders、Basil J. Wakefield

  DOI：10.1039/c39900001661

  日期：——

  The ketone 3 has been resolved using various enzyme-catalysed reactions and the enantiomer (+)-3 was transformed into the benzoate 8 while (–)-3 was converted into the esters 10 and 11; compounds 8 and 10 are complementary sections of leukotriene B4 while compounds 8 and 11 are late-stage synthons for leukotriene B3.

  酮3已通过各种酶催化反应拆分，对映体（+）- 3转化为苯甲酸酯8，而（-）- 3转化为酯10和11；化合物8和10是白三烯B 4的互补部分，而化合物8和11是白三烯B 3的后期合成子。
• Cotterill, Ian C.; Jaouhari, Rabih; Dorman, Gyoergy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2505 - 2512
  作者：Cotterill, Ian C.、Jaouhari, Rabih、Dorman, Gyoergy、Roberts, Stanley M.、Scheinmann, Feodor、Wakefield, Basil J.

  DOI：——

  日期：——
• Ketenes. V. Reactions of Ketenes with Dienes and Olefins¹
  作者：James C. Martin、P. Glenn Gott、V. Wilson Goodlett、Robert H. Hasek

  DOI：10.1021/jo01023a045

  日期：1965.12
• Cotterill, Ian C.; Sutherland, Alan G.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1365 - 1368
  作者：Cotterill, Ian C.、Sutherland, Alan G.、Roberts, Stanley M.、Grobbauer, Robert、Spreitz, Josef、Faber, Kurt

  DOI：——

  日期：——