6,9,12,15-十八碳四烯酸 | 119798-44-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 无环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6,9,12,15-十八碳四烯酸
• 中文别名: 十八碳四烯酸乙酯；6,9,12,15-十四碳四烯酸
• 英文名称: stearidonic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (6Z,9Z,12Z,15Z)-6,9,12,15-octadecatetraenoate；Ethyl stearidonate；ethyl (6Z,9Z,12Z,15Z)-octadeca-6,9,12,15-tetraenoate
• CAS: 119798-44-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: RIDOSNBWMUADGT-AFSLFLIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL；乙醇:PBS (pH7.2)(1:2): .25 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9,12,15-十八碳四烯酸 、 对羟基苯乙醇 生成 tyrosyl stearidonate
  参考文献：
  名称：

  酪醇基酚脂质的酶促合成：烷基链不饱和键的表征及其对散装油和水包油型乳液抗氧化活性的影响

  摘要：

  脂质的氧化稳定性是影响其质量的最重要参数之一。制备具有相同碳烷基链但不饱和度不同（C18：0至C18：4n3）的脂肪酶催化的亲脂性酪氨酸酯，并将其用作抗氧化剂。游离脂肪酸和脂肪酸乙酯（底物摩尔比酪醇：酰基供体，1:10）用作酰基供体，来自南极假丝酵母的固定化脂肪酶是生物催化剂（10％）。使用ESI-MS，1 H-NMR和13 C-NMR分离和表征酚脂。过氧化物值（PV）和对茴香胺值（p‐AV）被测量以评估其在散装油结构脂质（SL）和水包油乳液（基于SL的婴儿配方奶粉）中的抗氧化活性。两种类型的酰基供体在产率和反应时间上均未发现明显差异。但是，随着脂肪酸的不饱和度增加，反应时间也增加。在SL中，酪氨酸酯的抗氧化活性比酪醇低，而烷基链的添加增强了婴儿配方中酪醇的抗氧化效率。油酸酪氨酯是乳液体系中最有效的抗氧化剂，其次是硬脂酸酪氨酯和亚油酸酪氨酯。这些结果表明合成的酚脂可用作脂质类产品中潜在的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1007/s11746-015-2775-4