6,9,12,15-十八碳四烯酸 | 2091-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6,9,12,15-十八碳四烯酸
• 英文名称: 6,9,12,15-n-octadecatetraenoic acid
• 英文别名: 6,9,12,15-Octadecatetraenoic acid；octadeca-6,9,12,15-tetraenoic acid
• CAS: 2091-28-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: JIWBIWFOSCKQMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 6,9,12,15-十八碳四烯酸 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 甲基(6Z,9Z,12Z,15Z)-6,9,12,15-十八碳四烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Substrate Specificity and Regioselectivity of Δ12 and ω3 Fatty Acid Desaturases fromSaccharomyces kluyveri

  摘要：

  Δ12和ω3脂肪酸去饱和酶是多不饱和脂肪酸（PUFAs）合成中的关键酶，PUFAs是膜甘油脂的重要成分，也是许多生物中信号分子的前体。在这项研究中，我们确定了来自酿酒酵母（Saccharomyces kluyveri）的Δ12和ω3脂肪酸去饱和酶（Sk-FAD2和Sk-FAD3）底物特异性和区域选择性。通过在酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）中的异源表达发现，Sk-FAD2将C16–20单不饱和脂肪酸转化为二不饱和脂肪酸，通过在ν+3位置引入第二个双键，而Sk-FAD3则识别C18和C20的ω3位置。此外，主要磷脂的脂肪酸分析表明，Sk-FAD2和Sk-FAD3对磷脂中脂肪酰基的脂质极性头部或sn-位点没有强的底物特异性。

  DOI：

  10.1271/bbb.80361
• 作为产物：
  描述：

  γ-linolenic acid 在 Saccharomyces cerevisiae IFO10150 expressing Saccharomyces kluyveri ω3 fatty acid desaturase Sk-FAD3 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6,9,12,15-十八碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Substrate Specificity and Regioselectivity of Δ12 and ω3 Fatty Acid Desaturases fromSaccharomyces kluyveri

  摘要：

  Δ12和ω3脂肪酸去饱和酶是多不饱和脂肪酸（PUFAs）合成中的关键酶，PUFAs是膜甘油脂的重要成分，也是许多生物中信号分子的前体。在这项研究中，我们确定了来自酿酒酵母（Saccharomyces kluyveri）的Δ12和ω3脂肪酸去饱和酶（Sk-FAD2和Sk-FAD3）底物特异性和区域选择性。通过在酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）中的异源表达发现，Sk-FAD2将C16–20单不饱和脂肪酸转化为二不饱和脂肪酸，通过在ν+3位置引入第二个双键，而Sk-FAD3则识别C18和C20的ω3位置。此外，主要磷脂的脂肪酸分析表明，Sk-FAD2和Sk-FAD3对磷脂中脂肪酰基的脂质极性头部或sn-位点没有强的底物特异性。

  DOI：

  10.1271/bbb.80361

文献信息

• Substrate Specificity and Regioselectivity of Δ12 and ω3 Fatty Acid Desaturases from<i>Saccharomyces kluyveri</i>
  作者：Takahiro OURA、Susumu KAJIWARA

  DOI：10.1271/bbb.80361

  日期：2008.12.23

  Δ12 and ω3 fatty acid desaturases are key enzymes in the synthesis of polyunsaturated fatty acids (PUFAs), which are important constituents of membrane glycerolipids and also precursors to signaling molecules in many organisms. In this study, we determined the substrate specificity and regioselectivity of the Δ12 and ω3 fatty acid desaturases from Saccharomyces kluyveri (Sk-FAD2 and Sk-FAD3). Based on heterologous expression in Saccharomyces cerevisiae, it was found that Sk-FAD2 converted C16–20 monounsaturated fatty acids to diunsaturated fatty acids by the introduction of a second double bond at the ν+3 position, while Sk-FAD3 recognized the ω3 position of C18 and C20. Furthermore, fatty acid analysis of major phospholipids suggested that Sk-FAD2 and Sk-FAD3 have no strong substrate specificity toward the lipid polar head group or the sn-positions of fatty acyl groups in phospholipids.

  Δ12和ω3脂肪酸去饱和酶是多不饱和脂肪酸（PUFAs）合成中的关键酶，PUFAs是膜甘油脂的重要成分，也是许多生物中信号分子的前体。在这项研究中，我们确定了来自酿酒酵母（Saccharomyces kluyveri）的Δ12和ω3脂肪酸去饱和酶（Sk-FAD2和Sk-FAD3）底物特异性和区域选择性。通过在酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）中的异源表达发现，Sk-FAD2将C16–20单不饱和脂肪酸转化为二不饱和脂肪酸，通过在ν+3位置引入第二个双键，而Sk-FAD3则识别C18和C20的ω3位置。此外，主要磷脂的脂肪酸分析表明，Sk-FAD2和Sk-FAD3对磷脂中脂肪酰基的脂质极性头部或sn-位点没有强的底物特异性。