α-agarofuran | 5956-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-agarofuran
• 英文别名: alpha-Agarofuran；(1R,6S,9R)-2,6,10,10-tetramethyl-11-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodec-2-ene
• CAS: 5956-12-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: ZLQADKTVJQXDIG-SNPRPXQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  134 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-agarofuran 在 sodium hydroxide 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (-)-3β,4α-dihydroxy-β-dihydroagarofuran
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of 3α,4α-Oxidoagarofuran and (-)-3β,4α-Dihydroxy-β-dihydroagarofuran

  摘要：

  The first stereoselective total synthesis of (-)-3beta, 4alpha-dihydroxy-beta-dihydroagarofuran (1) and 3alpha,4alpha-axidoagarofuran (2) has been described. The key step is the epoxidation of alpha-agarofuran (6) with dimethyldioxirane.

  DOI：

  10.1080/00397919408019057
• 作为产物：
  描述：

  10-epieudesm-4-ene-3α,11-diol 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 24.0h， 以63%的产率得到α-agarofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of agarofurans by cyclization of 10-epieudesmene-3,11-diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a010

文献信息

• Buagafuran Active Pharmaceutical Ingredient, Preparation Method and Application Thereof
  申请人：BEI JING YUAN QI ZHI YAO TECHNOLOGY CO. LTD

  公开号：US20190337913A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  A method suitable for large-scale production of buagafuran active pharmaceutical ingredient. A buagafuran active pharmaceutical ingredient (API) with a high purity prepared by the method includes an active ingredient of buagafuran, an impurity A, and an impurity B. In the buagafuran API, a content of the active ingredient of buagafuran is higher than 97.5%, and a total content of the impurity A and the impurity B is less than 0.04%. The buagafuran API can be applied to new drug development processes such as clinical research, pharmaceutical research and quality control research.

  一种适用于大规模生产布加氟兰活性药物成分的方法。通过该方法制备的高纯度布加氟兰活性药物成分（API）包括布加氟兰的活性成分、杂质A和杂质B。在布加氟兰API中，布加氟兰的活性成分含量高于97.5％，而杂质A和杂质B的总含量低于0.04％。布加氟兰API可应用于新药开发过程，如临床研究、药物研究和质量控制研究。
• Improved Synthesis of (+)-Dehydrobaimuxinol, (-)-Isobaimuxinol and (-)- Baimuxinol from (-)-Carvone
  作者：Xin Chen、Sichang Shao、Tongshuang Li、Yulin Li

  DOI：10.1055/s-1992-26299

  日期：——

  An improved synthesis of (+)-dehydrobaimuxinol (1), (-)-isobai- muxinol (2) and (-)-baimuxinol (3) (2-hydroxymethyl-6,10,10-trimethyl -11-oxatricyclo[7.2.1.01.6]dodecanes) has been described starting from (-)-Carvone (p-mentha-6,8-dien-2-one) (4). The key step is the regiospecific allylic oxidation of α-agarofuran (7) by selenium(IV) oxide.

  描述了一种改进的合成方法，用于合成(+)-去氢白木香醇(1)、(-)-异白木香醇(2)和(-)-白木香醇(3)（2-羟甲基-6,10,10-三甲基-11-氧三环[7.2.1.0^1.6]十二烷），起始材料为(-)-香马轮酮(p-mentha-6,8-dien-2-one)（4）。关键步骤是通过四氧化硒对α-琼脂香烯(7)进行区域特异性的烯丙基氧化。
• Total Synthesis of (–)-Baimuxifuranic Acid†
  作者：Yonggang Chen、Zhaoming Xiong、Jiong Yang、Yulin Li

  DOI：10.1039/a704440b

  日期：——

  The first total synthesis of (–)-baimuxifuranic acid (1) starting from (–)-carvone is described: in our studies a surprising allylic oxidation was found in the oxidation of an α,β-unsaturated aldehyde 5 with silver oxide.

  描述了从 (-)-香芹酮开始的 (-)-白木呋喃酸 (1) 的首次全合成：在我们的研究中，在用氧化银氧化 α,β-不饱和醛 5 时发现了令人惊讶的烯丙基氧化。
• Dyhidro-β-agarofurans natural and synthetic as acetylcholinesterase and COX inhibitors: interaction with the peripheral anionic site (AChE-PAS), and anti-inflammatory potentials
  作者：Julio Alarcón-Enos、Evelyn Muñoz-Núñez、Margarita Gutiérrez、Soledad Quiroz-Carreño、Edgar Pastene-Navarrete、Carlos Céspedes Acuña

  DOI：10.1080/14756366.2022.2091554

  日期：2022.12.31

  inhibitory activity on the acetylcholinesterase enzyme and on the COX enzymes. Compound 4 emerged as the most potent in the acetylcholinesterase inhibition assay with IC50 17.0 ± 0.016 µM on acetylcholinesterase (AChE). The compounds evaluated were shown to be selective for AChE. The molecular docking, and the propidium displacement assay suggested that the compounds do not bind to the active site of the

  摘要 为了找到具有潜在生物活性的天然分子，我们分离并合成了具有琼脂呋喃骨架（epoxyeudesmanes）的化合物。从Maytenus disticha和Maytenus magellanica的种子中我们获得了六种二氢-β-琼脂呋喃，通过Robinson环化反应我们合成了五种具有相同骨架的化合物。结构是基于 NMR、IR 和 MS 确定的。评估的化合物显示出对乙酰胆碱酯酶和 COX 酶的抑制活性。化合物4在乙酰胆碱酯酶抑制试验中成为最有效的化合物，IC 50乙酰胆碱酯酶 (AChE) 为 17.0 ± 0.016 µM。评估的化合物显示对 AChE 具有选择性。分子对接和丙啶置换分析表明，这些化合物不与 AChE 酶的活性位点结合，而是与酶的外围阴离子位点 (PAS) 结合，另一方面，天然化合物8，显示对 COX-2 酶的最佳抑制活性，IC 50值为 0.04 ± 0.007 µM。使用
• Particles for malodor reduction
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US10240108B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  A composition including a plurality of particles, wherein the particles include: about 30% to about 95% by weight of a carrier; about 0.1% to about 30% by weight of a perfume; and about 0.00025% to about 30% by weight of a malodor agent; wherein the malodor agent comprises one or more malodor reduction materials having a Blocker Index of less than 3 or a Blocker Index average of 3 to about 0.001; and wherein each of the particles has a mass between about 0.1 mg to about 5 g.

  一种包括多种微粒的组合物，其中微粒包括：约 30% 至约 95% （按重量计）的载体；约 0.1% 至约 30% （按重量计）的香水；以及约 0.00025% 至约 30% （按重量计）的恶臭剂；其中恶臭剂包括一种或多种恶臭减少材料，其阻滞指数小于 3 或阻滞指数平均值为 3 至约 0.001；以及其中每个微粒的质量在约 0.1 毫克至约 5 克之间。