6-(10-羟基癸酰基)-2,3-二甲氧基-5-甲酚 | 104966-97-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-(10-羟基癸酰基)-2,3-二甲氧基-5-甲酚
• 中文别名: 6-(1-羟基癸酰基)-2,3-二甲氧基-5-甲酚
• 英文名称: 6-(10-hydroxy-1-oxodecyl)-2,3-dimethoxy-5-methylphenol
• 英文别名: 10-Hydroxy-1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methylphenyl)decan-1-one
• CAS: 104966-97-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: WBYOLDFLFONXGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(10-羟基癸酰基)-2,3-二甲氧基-5-甲酚 在 palladium on activated charcoal 、 salcomine sodium hydroxide 、 高氯酸 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 艾地苯醌
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,4-benzoquinones having a hydroxyalkyl side chain.

  摘要：

  6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(3)和6-(ω-乙酰氧基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(26)具有不同的侧链碳数(n)，通过Friedel-Crafts耦合反应合成了3,4,5-三甲氧基甲苯(4)和ω-乙酰氧基烷酰氯(5)的关键步骤。Frémy盐氧化或水合氯化锡-催化氧化6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚(25)及其乙酸盐(24)，该过程的关键中间体，分别以良好产率得到了3和26。所述方法提供了1,4-苯醌的高产率，并适用于其他醌类似物的合成。研究了1,4-苯醌(3)对犬脑匀浆中脂质过氧化的影响，具有不同的侧链碳数(n)。在测试的化合物中，n=9-13的3表现出相当强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4422
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬醇 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 五氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 6-(10-羟基癸酰基)-2,3-二甲氧基-5-甲酚
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,4-benzoquinones having a hydroxyalkyl side chain.

  摘要：

  6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(3)和6-(ω-乙酰氧基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(26)具有不同的侧链碳数(n)，通过Friedel-Crafts耦合反应合成了3,4,5-三甲氧基甲苯(4)和ω-乙酰氧基烷酰氯(5)的关键步骤。Frémy盐氧化或水合氯化锡-催化氧化6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚(25)及其乙酸盐(24)，该过程的关键中间体，分别以良好产率得到了3和26。所述方法提供了1,4-苯醌的高产率，并适用于其他醌类似物的合成。研究了1,4-苯醌(3)对犬脑匀浆中脂质过氧化的影响，具有不同的侧链碳数(n)。在测试的化合物中，n=9-13的3表现出相当强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4422

文献信息

• Trifluoromethyl Selenoxides: Electrophilic Reagents for C–H Trifluoromethylselenolation of (Hetero)Arene
  作者：Yang Li、Yanan Wang、Zhegao Ye、Shangbiao Zhang、Xiaodong Ye、Zheliang Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00916

  日期：2022.4.29

  related reagents. Herein, we designed and synthesized the new electrophilic trifluoromethylselenolation reagents, trifluoromethyl selenoxides, which are easy to prepare and easy-to-handle and are not moisture or air sensitive. The selenoxides are successfully applied to metal-free C–H trifluoromethylselenolation of a series of (hetero)arenes.

  三氟甲基硒基(CF 3 Se)由于其高Hansch亲油性参数和强吸电子效应而成为合成化学中新兴的氟化基团。三氟甲基硒化受到有限合成方法和相关试剂的阻碍。在此，我们设计并合成了新的亲电子三氟甲基硒化试剂三氟甲基硒氧化物，该试剂易于制备和处理，对水分或空气不敏感。硒氧化物成功地应用于一系列（杂）芳烃的无金属 C-H 三氟甲基硒化。
• 一种烷基卤化物的高效卤化合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN114716296A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明提供了一种制备烷基卤化物的方法，其包括：使醇类化合物与卤化试剂在催化剂存在的条件下发生卤化反应，使得所述醇类化合物中的醇羟基替换为‑F、‑Cl、‑Br或‑I，获得烷基卤化物；其中，所述卤化试剂为无机盐卤化物X‑Y，所述催化剂为有机膦氧化物。本发明的方法通过对醇类化合物进行高效卤化反应，能够以很高的活性和选择性得到非常有用的烷基卤化物。采用本发明的方法，能够高效合成有基卤化物，在实际生产中将具有广泛的应用前景。