6-(11-羟基十二烷基)-2-(羟基甲基)哌啶-3-醇 | 14058-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 6-(11-羟基十二烷基)-2-(羟基甲基)哌啶-3-醇
• 英文名称: prosopine
• 英文别名: (+)-(2R,3S,6R)-6-[(11'S)-11'-hydroxydodecyl]-2-(hydroxymethyl)piperidin-3-ol；(2R,3S,6R)-6-[(11S)-11-hydroxydodecyl]-2-(hydroxymethyl)piperidin-3-ol
• CAS: 14058-38-9
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₃
• 分子量: 315.497
• InChiKey: FLPXYDHRVFVGRJ-MLHJIOFPSA-N

物化性质

• 熔点：
  126°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-benzyl (2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-[(E,11'S)-11'-hydroxydodec-1'-en-1'-yl]-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate 在 Pearlman's catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到6-(11-羟基十二烷基)-2-(羟基甲基)哌啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化的烯丙基环化的构型开关：在Prosopis，Dendrobate和云杉生物碱的不对称总合成中的应用

  摘要：

  基于分子内铱催化的烯丙基取代作为构型转换，已开发出一种立体选择合成2,6-二取代哌啶的方法。该程序可以制备对映体过量（ee）大于99％的2-乙烯基哌啶。作为应用，已经详细说明了哌啶生物碱的总合成，大多数情况下是通过使用Ru催化的交叉金属作为引入侧链的关键步骤。描述了Prosopis生物碱（+）-prosopinine，（+）-prosophylline，（+）-prosopine和树状生物碱（+）-241D及其C6差向异构体的不对称总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200901316