(+)-(4aR,6R,8aR)-6-isopropenyl-4,8a-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(1H)-naphthalenone | 86941-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(4aR,6R,8aR)-6-isopropenyl-4,8a-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(1H)-naphthalenone
• 英文别名: (4aR,6R,8aR)-4,8a-dimethyl-6-prop-1-en-2-yl-1,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 86941-63-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: IVZATFCVCDHOLU-VHDGCEQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4aR,6R,8aR)-6-isopropenyl-4,8a-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(1H)-naphthalenone 在 铂 氨 、 氢气 、 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -50.0~85.0 ℃ 、97.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (4R,4aS,6R,8aR)-6-isopropyl-4,8a-dimethyl-perhydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  葡萄柚汁风味成分（Citrus paradisi MACFAYDEN）的进一步研究。Valencane和Eudesmane型倍半萜酮†

  摘要：

  葡萄柚汁风味中首次鉴定出十四种倍半萜烯酮D–Q，分别与缬草（D–J）和奥德斯曼（K–Q）组有关。通过与合成样品直接比较，鉴定了这些新颖的葡萄柚成分，其中包括六个新化合物I，J，L，M，N和O。感官上，它们对葡萄柚风味的总贡献不可忽略。特别地，（+）-8，9-二氢对氨基苯乙酮（E）具有强烈的风味，并具有良好的葡萄柚汁特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660507
• 作为产物：
  描述：

  7-epi-cyperone 在 正丁基锂 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (+)-(4aR,6R,8aR)-6-isopropenyl-4,8a-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  葡萄柚汁风味成分（Citrus paradisi MACFAYDEN）的进一步研究。Valencane和Eudesmane型倍半萜酮†

  摘要：

  葡萄柚汁风味中首次鉴定出十四种倍半萜烯酮D–Q，分别与缬草（D–J）和奥德斯曼（K–Q）组有关。通过与合成样品直接比较，鉴定了这些新颖的葡萄柚成分，其中包括六个新化合物I，J，L，M，N和O。感官上，它们对葡萄柚风味的总贡献不可忽略。特别地，（+）-8，9-二氢对氨基苯乙酮（E）具有强烈的风味，并具有良好的葡萄柚汁特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660507