(E)-3-(5-Ethyl-3-methoxy-4-methoxymethoxy-naphthalen-1-yl)-acrylic acid | 1026403-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(5-Ethyl-3-methoxy-4-methoxymethoxy-naphthalen-1-yl)-acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[5-ethyl-3-methoxy-4-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1026403-68-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: MPKSUSPIBPEDTO-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-Ethyl-3-methoxy-4-methoxymethoxy-naphthalen-1-yl)-acrylic acid 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-3-(5-Ethyl-4-hydroxy-3-methoxy-naphthalen-1-yl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  IL-1生成的新型口服活性抑制剂：3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸，并通过体外系统使用人单核细胞和/或大鼠渗出的巨噬细胞评估了其成员对IL-1生成的抑制活性。使用大鼠CMC-LPS气袋模型通过LPS刺激，并通过体内系统刺激。发现该系列中的许多化合物在体外和体内都是有效的IL-1生成抑制剂。构效关系表明，在大鼠CMC-LPS气袋模型中，通过口服给药在萘环上具有3-烷氧基，5-烷基和4-羟基取代基的（Z）-2-取代的丙酸表现出最佳的抑制作用。在所评估的化合物中，（Z）-3-（5-乙基-4-羟基-3-甲氧基-1-萘基）-2-甲基-2-丙烯酸（20a），对大鼠渗出的巨噬细胞抑制人单核细胞产生IL-1的作用（IC50值为3.0 microM，IC50值为1.4 microM）在口服CMC-LPS模型中显示出最有效的抑制活性。化合物20a还在炎症动物模型中显示出抗炎作用。

  DOI：

  10.1021/jm00103a003
• 作为产物：
  描述：

  2H-萘并[1,8-bc]呋喃-2-酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -75.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.92h， 生成 (E)-3-(5-Ethyl-3-methoxy-4-methoxymethoxy-naphthalen-1-yl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  IL-1生成的新型口服活性抑制剂：3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸，并通过体外系统使用人单核细胞和/或大鼠渗出的巨噬细胞评估了其成员对IL-1生成的抑制活性。使用大鼠CMC-LPS气袋模型通过LPS刺激，并通过体内系统刺激。发现该系列中的许多化合物在体外和体内都是有效的IL-1生成抑制剂。构效关系表明，在大鼠CMC-LPS气袋模型中，通过口服给药在萘环上具有3-烷氧基，5-烷基和4-羟基取代基的（Z）-2-取代的丙酸表现出最佳的抑制作用。在所评估的化合物中，（Z）-3-（5-乙基-4-羟基-3-甲氧基-1-萘基）-2-甲基-2-丙烯酸（20a），对大鼠渗出的巨噬细胞抑制人单核细胞产生IL-1的作用（IC50值为3.0 microM，IC50值为1.4 microM）在口服CMC-LPS模型中显示出最有效的抑制活性。化合物20a还在炎症动物模型中显示出抗炎作用。

  DOI：

  10.1021/jm00103a003

文献信息

• Naphthalene derivative
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0376288A1

  公开（公告）日：1990-07-04

  A naphthalene derivative having the formula is new and useful for medicine. [wherein R1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an acyl group; R2 independently represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom, a cycloalkyl group, a cycloalkylalkyl group, a hydroxyl group, an aryl group which may be substituted, an arylalkyl group whose aryl group may be substituted, a heteroaryl group, or a heteroarylalkyl group; R3 and R4 are the same or different and represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, an aryl group which may be substituent, an arylalkyl group whose aryl group may be substituted, an arylalkenyl group whose aryl group may be substituted, a cycloalkyl group, an alkoxyalkyl group, a heteroaryl group, a heteroarylalkyl group, a carboxyl group, a carboxyalkyl group, an aminoalkyl group, or a cyano group; R5 represents a group of the formula, -OR?, (wherein R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group), or a group of the formula, (wherein R8 and R9 are the same or different and represent a hydrogen atom or alower alkyl group or R8 and R9 can form, along with the nitrogen atom bonded with R8 and R9, a ring which may contain an oxygen atom); R6 independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a hydroxyl group, an amino group, an arylalkyl group, or an aryl group; and m is 0 or an integer of from 1 to 2, and n is 0 or an integer of from 1 to 4.]

  一种具有以下式子的萘衍生物是新的和有用的药物。 [其中 R1 代表氢原子、低级烷基或酰基； R2 各自代表氢原子、低级烷基、低级烷氧基、卤素原子、环烷基、环烷基烷基、羟基、可被取代的芳基、芳基可被取代的芳烷基、杂芳基或杂芳基烷基； R3 和 R4 相同或不同，代表氢原子、低级烷基、低级烯基、可被取代的芳基、芳基可被取代的芳烷基、芳基可被取代的芳烯基、环烷基、烷氧基烷基、杂芳基、杂芳烷基、羧基、羧基烷基、氨基烷基或氰基； R5 代表式中的一个基团-OR?（其中 R 代表氢原子或低级烷基），或式中的一个基团、 (其中 R8 和 R9 相同或不同，代表氢原子或低级烷基，或 R8 和 R9 可与与 R8 和 R9 键合的氮原子一起形成可包含氧原子的环）； R6 独立地代表氢原子、卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、羟基、氨基、芳烷基或芳基；以及 m 为 0 或 1 至 2 的整数，n 为 0 或 1 至 4 的整数]。
• Methylhydroxypropylcelluloseether und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Wolff Walsrode Aktiengesellschaft

  公开号：EP0456101B1

  公开（公告）日：1996-03-27
• US5134111A
  申请人：——

  公开号：US5134111A

  公开（公告）日：1992-07-28
• US5298649A
  申请人：——

  公开号：US5298649A

  公开（公告）日：1994-03-29
• US5527948A
  申请人：——

  公开号：US5527948A

  公开（公告）日：1996-06-18