6-(4-甲氧基苯基)喹啉 | 878276-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-(4-甲氧基苯基)喹啉
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)quinoline
• CAS: 878276-91-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: NHTSSCYRGSBGJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-甲氧基苯基)喹啉 在 sodium periodate 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-iodo-6-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-烷基（异）喹啉鎓盐的碘化/酰胺化

  摘要：

  所述的NaIO 4介导的顺序碘化/酰胺化的反应ñ -烷基喹啉鎓碘化物盐已被首先开发。该级联过程提供了快速合成具有高区域选择性和良好的官能团耐受性的3-碘-N-烷基喹啉酮的有效方法。该方案也适用于异喹啉鎓盐，因此提供了制备4-碘-N-烷基异喹啉酮的补充方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02321
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-氯喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 [1,1'-bis(bis(o-methoxyphenyl)phopshino)ferrocene]PdCl2 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6-(4-甲氧基苯基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的胺和芳基硼酸反应中，4, 6-二卤喹啉中卤素原子的连续取代

  摘要：

  开发了一种通过钯催化的 6-溴-4-氯喹啉的 CN-和/或 CC-交叉偶联合成 4,6-二氨基和 4,6- 或 6,4-芳基氨基喹啉的程序。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0239-y

文献信息

• Pd-Catalyzed Suzuki–Miyaura and Hiyama–Denmark Couplings of Aryl Sulfamates
  作者：Patrick R. Melvin、Nilay Hazari、Megan Mohadjer Beromi、Hemali P. Shah、Michael J. Williams

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02330

  日期：2016.11.18

  Using a recently discovered precatalyst, the first Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura reactions using aryl sulfamates that occur at room temperature are reported. In complementary work, it is demonstrated that a related precatalyst can facilitate the coupling of aryl silanolates, which are less toxic and reactive nucleophiles than boronic acids with aryl chlorides. By combining our results using modern electrophiles

  使用最近发现的预催化剂，首次报道了在室温下发生的使用芳基氨基磺酸盐的钯催化铃木-宫浦反应。在补充工作中，证明相关的预催化剂可以促进芳基硅烷醇盐的偶联，芳基硅烷醇盐比硼酸与芳基氯的毒性和反应性亲核试剂更低。通过结合我们使用现代亲电子试剂和亲核试剂的结果，报道了第一个使用芳基氨基磺酸盐的桧山-丹麦反应。
• Mechanistic Study of an Improved Ni Precatalyst for Suzuki–Miyaura Reactions of Aryl Sulfamates: Understanding the Role of Ni(I) Species
  作者：Megan Mohadjer Beromi、Ainara Nova、David Balcells、Ann M. Brasacchio、Gary W. Brudvig、Louise M. Guard、Nilay Hazari、David J. Vinyard

  DOI：10.1021/jacs.6b11412

  日期：2017.1.18

  function at room temperature. Mechanistic studies on precatalyst activation and the speciation of nickel during catalysis reveal that Ni(I) species are formed in the catalytic reaction via two different pathways: (i) the precatalyst (dppf)Ni(o-tolyl)(Cl) undergoes comproportionation with the active Ni(0) species; and (ii) the catalytic intermediate (dppf)Ni(Ar)(sulfamate) (Ar = aryl) undergoes comproportionation

  对于 Suzuki-Miyaura 偶联反应，镍预催化剂可能是传统钯预催化剂的更可持续的替代品。目前，Suzuki-Miyaura 偶联反应引起了人们极大的兴趣，该反应涉及容易获得的酚类衍生物，例如氨基磺酸芳基酯，因为氨基磺酸酯部分可以作为一个导向基团，用于在交叉偶联之前对亲电子试剂的芳香骨架进行预官能化。通过评估 Ni(0)、(I) 和 (II) 氧化态的配合物，我们报告了一种前催化剂，(dppf)Ni(o-tolyl)(Cl) (dppf = 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene )，对于涉及芳基氨基磺酸酯和硼酸的 Suzuki-Miyaura 偶联反应，与其他报道的系统相比，该反应在显着更低的催化剂负载和更温和的反应条件下运行。在某些情况下，它甚至可以在室温下工作。对催化剂前体活化和催化过程中镍形态形成的机理研究表明，Ni(I) 物种在催化反应中通过两种不同的途径形成：(i)
• Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Sulfonates with Arylboronic Acids Using a Morpholine-Pd(OAc)₂Catalyst System
  作者：Taichi Abe、Takashi Mino、Kohei Watanabe、Fumitoshi Yagishita、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/ejoc.201402120

  日期：2014.6

  We report a new catalyst system, a morpholine–Pd(OAc)2 complex, for Suzuki–Miyaura coupling of aryl tosylates or mesylates with arylboronic acids to give biaryl compounds. The morpholine–Pd(OAc)2 catalyst system is proposed to be a precursor of the catalytically active species in the coupling reaction. Aryl chlorides and aryl triflates can also be used in this coupling reaction. Altogether, 22 biaryl

  我们报告了一种新的催化剂体系，一种吗啉-Pd(OAc)2 络合物，用于 Suzuki-Miyaura 将甲苯磺酸芳基酯或甲磺酸芳基酯与芳基硼酸偶联生成联芳基化合物。吗啉-Pd(OAc)2 催化剂体系被认为是偶联反应中催化活性物质的前体。芳基氯和芳基三氟甲磺酸酯也可用于该偶联反应。使用该催化剂体系总共获得了22种联芳基化合物。
• Well-Defined Air-Stable Palladium HASPO Complexes for Efficient Kumada-Corriu Cross-Couplings of (Hetero)Aryl or Alkenyl Tosylates
  作者：Lutz Ackermann、Anant R. Kapdi、Sabine Fenner、Christoph Kornhaaß、Carola Schulzke

  DOI：10.1002/chem.201002386

  日期：2011.3.1

  Palladium complexes of representative heteroatom‐substituted secondary phosphine oxide (HASPO) preligands were synthesized and fully characterized, including X‐ray crystal structure analysis. Importantly, these well‐defined complexes served as highly efficient catalysts for Kumada–Corriu cross‐coupling reactions of aryl, alkenyl, and even heteroaryl tosylates. Particularly, an air‐stable catalyst derived

  代表的钯络合物ħ etero一汤姆取代小号econdary p hoSPhine ø西德（HASPO）preligands合成并充分表征，包括X射线晶体结构分析。重要的是，这些定义明确的络合物可作为Kumada-Corriu芳基，烯基乃至杂芳基甲苯磺酸酯交叉偶联反应的高效催化剂。特别是，由廉价的PinP（O）H衍生的空气稳定型催化剂显示出极高的催化效力，这导致在极低的反应条件下，在足够宽泛的反应条件下，低催化剂负载下的交叉偶联。
• Dibenzofuran and dibenzothiophene based palladium(<scp>ii</scp>)/NHC catalysts – synthesis and applications in C–C bond formation
  作者：Shanmugam Karthik、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/c8nj02989j

  日期：——

  In the quest for a new ligand system for Pd(II)/NHCs, we developed new dibenzofuran and dibenzothiophene based palladium N-heterocyclic carbene catalysts D1–D6 in good yields. All the catalysts were characterized by multinuclear NMR spectroscopy and HRMS. The X-ray crystal structure of the representative dibenzothiophene based Pd(II)/NHC D4 was determined. Among the precatalysts, D1 was shown to be

  为了寻求新的Pd（II）/ NHCs配体体系，我们以高收率开发了新型的基于二苯并呋喃和二苯并噻吩的钯N-杂环卡宾钯催化剂D1-D6。所有催化剂均通过多核NMR光谱和HRMS进行表征。确定了代表性的基于二苯并噻吩的Pd（II）/ NHC D4的X射线晶体结构。在预催化剂中，D1在杂环溴化物与硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中显示出很高的效率。此外，D1通过直接用取代的溴衍生物进行C–H键官能化而提供各种芳基化的苯并恶唑。