6-(4-甲氧基苯基)呋喃并[2,3-d]嘧啶-4-胺 | 453590-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 中文名称: 6-(4-甲氧基苯基)呋喃并[2,3-d]嘧啶-4-胺
• 英文名称: 6-(4-methoxy-phenyl)-furo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine
• 英文别名: 6-(4-Methoxyphenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 453590-24-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: DIJLFIHLUYAZCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：5 mg/mL（20.73 mM；超声加热并加热至 80°C）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处。

制备方法与用途

生物活性

TIE-2/VEGFR-2 kinase-IN-1 用于合成 TIE-2 或者 VEGFR-2 抑制剂，从专利 WO2003022852 中获得（例 14）。它主要用于研究与不适当的血管生成相关疾病。

体外研究

Angiopoietin 1 是内皮细胞特异性受体酪氨酸激酶 TIE-2 的配体。TIE-2 是一种新型的促血管生成因子。抑制 TIE-2 可以阻止由新生血管引起的重塑和成熟过程，从而中断血管生成进程。在 VEGFR-2 激酶结构域结合位点进行抑制会阻止酪氨酸残基的磷酸化，从而阻止血管生成的启动。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-甲氧基苯基)呋喃并[2,3-d]嘧啶-4-胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 4-amino-5,6-bis(4-methoxyphenyl)-furo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Novel 4-amino-furo[2,3-d]pyrimidines as Tie-2 and VEGFR2 dual inhibitors

  摘要：

  A novel class of furo[2,3-d]pyrimidines has been discovered as potent dual inhibitors of Tie-2 and VEGFR2 receptor tyrosine kinases (TK) and a diarylurea moiety at 5-position shows remarkably enhanced activity against both enzymes. One of the most active compounds, 4-amino-3-(4-((2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)amino-carbonylamino)phenyl)-2-(4-methoxyphenyl)furo[2,3-d]pyrimidine (7k) is <3 nM on both TK receptors and the activity is rationalized based on the X-ray crystal structure.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.034
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)malononitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-(4-甲氧基苯基)呋喃并[2,3-d]嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  4-Acylamino-6-arylfuro [2,3-d] pyrimidines：有效的和选择性的糖原合酶激酶-3抑制剂。

  摘要：

  呋喃[2,3-d]嘧啶GSK-3命中化合物1叠加在传统吡唑并[3,4-c]哒嗪GSK-3抑制剂2的X射线晶体结构上的模型研究导致鉴定出4 -酰基氨基-6-芳基呋喃[2,3-d]嘧啶模板3。基于模板3的类似物的合成产生了许多有效的和选择性的GSK-3beta抑制剂。最有效和选择性最大的化合物是间吡啶类似物24。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.064

文献信息

• [EN] NOVEL CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005061516A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates generally to inhibitors of the kinases, such as GSK-3, and more particularly to fused pyrimidine compounds.

  本发明一般涉及激酶抑制剂，如GSK-3，更特别涉及融合嘧啶化合物。
• Novel chemical compounds
  申请人：Nakano Masato

  公开号：US20070088031A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The present invention relates generally to inhibitors of the kinases, such as GSK-3, and more particularly to fused pyrimidine compounds.

  本发明通常涉及激酶抑制剂，例如GSK-3，并更具体地涉及融合嘧啶化合物。
• 4-AMINO-2,3-DISUBSTITUTED THIENO [2,3,D]PYRIMIDINES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Adams Jerry Leroy

  公开号：US20080287466A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  Furo- and thienopyrimidine derivatives, which are useful as TIE-2 and/or VEGFR-2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such furo- and thienopyrimidine derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases.

  本文描述了作为TIE-2和/或VEGFR-2抑制剂有用的呋喃和噻唑嘧啶衍生物。所述发明还包括制备这种呋喃和噻唑嘧啶衍生物的方法以及使用它们治疗增生性疾病的方法。
• NOVEL CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1689753A1

  公开（公告）日：2006-08-16
• JP2007513155A
  申请人：——

  公开号：JP2007513155A

  公开（公告）日：2007-05-24