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(12S)-6α,19-diacetoxy-15,16-epoxy-neocleroda-4(18),13(16),14-trien-20,12-olide | 310903-20-9

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(12S)-6α,19-diacetoxy-15,16-epoxy-neocleroda-4(18),13(16),14-trien-20,12-olide
英文别名
[(4aR,5S,5'S,7R,8R,8aS)-5-acetyloxy-5'-(furan-3-yl)-7-methyl-4-methylidene-2'-oxospiro[2,3,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalene-8,3'-oxolane]-4a-yl]methyl acetate
(12S)-6α,19-diacetoxy-15,16-epoxy-neocleroda-4(18),13(16),14-trien-20,12-olide化学式
CAS
310903-20-9
化学式
C24H30O7
mdl
——
分子量
430.498
InChiKey
INHWSYBCYKYMNX-HRVJBWTOSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.3
  • 重原子数:
    31
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.62
  • 拓扑面积:
    92
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    7

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (12S)-6α,19-diacetoxy-15,16-epoxy-neocleroda-4(18),13(16),14-trien-20,12-olidesodium hydroxide对甲苯磺酸 作用下, 以 甲醇甲苯 为溶剂, 反应 4.75h, 生成 (12S)-15,16-epoxy-6α,19-dihydroxy-neocleroda-3,13(16),14-trien-20,12-olide
    参考文献:
    名称:
    含氧杂环丁烷的新环戊烷二萜的半合成
    摘要:
    含4α,19-氧杂环丁烷的新环戊烷二萜25和27的半合成已由19-乙酰基萘酚(4)实现。氧杂环丁烷环的形成是通过在4β,18-环氧-新环戊烷23上进行分子内环氧乙烷开环而生成衍生物25以及通过仅通过4-exo进行的Δ4 (18)均丙醇26的亲电环化完成的模式,以获得18-碘-4α,19-氧杂环丁烷27。衍生物27中A环的扭曲舟状构象有利于分子内亲核取代反应生成化合物28,其在结构上具有非常有趣的四环部分。从Δ 4(18)不饱和的中间体21,获得了Δ 3个-neoclerodane二萜类化合物等30已经取得了。在Δ的亲电环化3异构体31经过一个5内切模式唯一地,形成3α,19-环氧neoclerodane 33。
    DOI:
    10.1016/s0040-4020(00)00719-5
  • 作为产物:
    描述:
    teujaponin B吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下, 以 乙醇甲苯 为溶剂, 反应 50.5h, 生成 (12S)-6α,19-diacetoxy-15,16-epoxy-neocleroda-4(18),13(16),14-trien-20,12-olide
    参考文献:
    名称:
    含氧杂环丁烷的新环戊烷二萜的半合成
    摘要:
    含4α,19-氧杂环丁烷的新环戊烷二萜25和27的半合成已由19-乙酰基萘酚(4)实现。氧杂环丁烷环的形成是通过在4β,18-环氧-新环戊烷23上进行分子内环氧乙烷开环而生成衍生物25以及通过仅通过4-exo进行的Δ4 (18)均丙醇26的亲电环化完成的模式,以获得18-碘-4α,19-氧杂环丁烷27。衍生物27中A环的扭曲舟状构象有利于分子内亲核取代反应生成化合物28,其在结构上具有非常有趣的四环部分。从Δ 4(18)不饱和的中间体21,获得了Δ 3个-neoclerodane二萜类化合物等30已经取得了。在Δ的亲电环化3异构体31经过一个5内切模式唯一地,形成3α,19-环氧neoclerodane 33。
    DOI:
    10.1016/s0040-4020(00)00719-5
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文献信息

  • Hemisynthesis of Oxetane-Containing Neoclerodane Diterpenoids
    作者:Marı́a C de la Torre、Antonella Maggio、Benjamı́n Rodrı́guez
    DOI:10.1016/s0040-4020(00)00719-5
    日期:2000.9
    from 19-acetylgnaphalin (4). Oxetane ring formation has been accomplished by intramolecular oxirane ring opening on the 4β,18-epoxy-neoclerodane 23, which yields derivative 25, and by electrophilic cyclization of the Δ4(18) homoallylic alcohol 26, which proceeds exclusively via the 4-exo mode, for obtaining the 18-iodo-4α,19-oxetane 27. The twisted boat conformation of ring A in derivative 27 favours
    含4α,19-氧杂环丁烷的新环戊烷二萜25和27的半合成已由19-乙酰基萘酚(4)实现。氧杂环丁烷环的形成是通过在4β,18-环氧-新环戊烷23上进行分子内环氧乙烷开环而生成衍生物25以及通过仅通过4-exo进行的Δ4 (18)均丙醇26的亲电环化完成的模式,以获得18-碘-4α,19-氧杂环丁烷27。衍生物27中A环的扭曲舟状构象有利于分子内亲核取代反应生成化合物28,其在结构上具有非常有趣的四环部分。从Δ 4(18)不饱和的中间体21,获得了Δ 3个-neoclerodane二萜类化合物等30已经取得了。在Δ的亲电环化3异构体31经过一个5内切模式唯一地,形成3α,19-环氧neoclerodane 33。
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