N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-((3-nitropyridin-2-yl)thio)-L-cysteine | 82176-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-((3-nitropyridin-2-yl)thio)-L-cysteine
• 英文别名: Fmoc-Cys(Npys)-OH；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(3-nitropyridin-2-yl)disulfanyl]propanoic acid
• CAS: 82176-99-6
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₆S₂
• 分子量: 497.552
• InChiKey: POIHHIXLTDNIII-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  727.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-((3-nitropyridin-2-yl)thio)-L-cysteine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2R)-2-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethylamino]-3-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-oxo-3-(2-trimethylsilylethoxy)propyl]disulfanyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非对称系统的合成

  摘要：

  已经开发出许多新的正交保护的不对称半胱氨酸衍生物，用于合成含有二硫键的肽。它们的合成是通过PhI（OAc）2介导的半胱氨酸衍生物的氧化并使用Npys基团激活硫醇基团来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01614-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 在 吡啶 、 磺酰氯 、 TEA 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-((3-nitropyridin-2-yl)thio)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Preparation of 3-Nitro-2-pyridinesulfenyl Chloride and One-Pot Syntheses ofN(α)-tert-butoxycarbonyl-S-3-nitro-2-pyridinesulfenyl Derivatives of Cysteine and D-Penicillamine

  摘要：

  通过 3-硝基-2-吡啶苄基硫化物与硫酰氯的反应制备了 3-硝基-2-吡啶硫酰氯。使用 4-甲氧基苄基 3-硝基-2-吡啶硫化物完成了半胱氨酸和 D-青霉胺的 N (δ)- 叔丁氧羰基-S-3-硝基-2-吡啶亚磺酰基衍生物的一锅合成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25394

文献信息

• Disulfide-Based Protecting Groups for the Cysteine Side Chain
  作者：Amit Chakraborty、Anamika Sharma、Fernando Albericio、Beatriz G. de la Torre

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03705

  日期：2020.12.18

  Two new disulfide-based protecting groups (SIT and MOT) are proposed for Cys thiol in the substitution of StBu, which is often difficult to remove. Both groups are based on a secondary thiol with a branched point in the β-position for an efficient modulation of its lability and/or stability. This unique structure allows them to be fully compatible with Fmoc/tBu SPPS. At the end of the synthesis, these

  提出了两个新的基于二硫键的保护基（SIT和MOT）来取代S t Bu来取代Cys硫醇，这通常很难去除。两组均基于在β位具有支化点的仲硫醇，以有效调节其不稳定性和/或稳定性。这种独特的结构使它们与Fmoc / t Bu SPPS完全兼容。在合成结束时，这些基团可以直接用二硫苏糖醇和一些H 2 O除去。
• Use of solid-supported 4-fluorophenyl 3-nitro-2-pyridinesulfenate in the construction of disulfide-linked hybrid molecules
  作者：Yan Cui、Akihiro Taguchi、Kiyotaka Kobayashi、Hayate Shida、Kentaro Takayama、Atsuhiko Taniguchi、Yoshio Hayashi

  DOI：10.1039/d0ob01370f

  日期：——

  solid-phase disulfide ligation (SPDSL) system with enhanced utility. The group Npys-OPh(pF) shows reactivity similar to that of Npys-Cl, but it is more stable. An efficient synthesis of the cyclic peptide oxytocin and a peptide–sugar conjugate was accomplished as models. These results indicate that the Npys-OPh(pF) resin functions as a common synthetic platform in SPDSL.

  为了系统和高效地构建二硫键连接的杂化分子，我们建立了一个更实用的固相二硫键连接 (SPDSL) 系统，具有更高的实用性。Npys-OPh( p F) 基团显示出与 Npys-Cl 相似的反应性，但更稳定。作为模型，完成了环肽催产素和肽-糖缀合物的有效合成。这些结果表明，Npys-OPh( p F) 树脂作为 SPDSL 中的常用合成平台。
• ACTIVATION OF CONVENTIONAL<i>S</i>-PROTECTING GROUPS OF CYSTEINE BY CONVERSION INTO THE 3-NITRO-2-PYRIDINESULFENYL (NPYS) GROUP
  作者：Rei Matsueda、Susumu Higashida、Richard J. Ridge、Gary R. Matsueda

  DOI：10.1246/cl.1982.921

  日期：1982.6.5

  All of the conventional S-protecting groups of cysteine which were tested could be selectively converted to the 3-nitro-2-pyridinesulfenyl (Npys) group after treatment with an appropriate Npys halide. Unidirectional formation of an unsymmetrical disulfide bond is possible when Cys (Npys) is mixed with a free thiol of another Cys residue. Some of these features were exploited during the solid phase

  在用适当的 Npys 卤化物处理后，所有测试的半胱氨酸的常规 S-保护基团都可以选择性地转化为 3-硝基-2-吡啶硫基 (Npys) 基团。当 Cys (Npys) 与另一个 Cys 残基的游离硫醇混合时，可以单向形成不对称的二硫键。在赖氨酸8-加压素的固相合成过程中利用了这些特征中的一些。
• Dimerization effects on coacervation property of an elastin-derived synthetic peptide (FPGVG)₅
  作者：Keitaro Suyama、Suguru Taniguchi、Daiki Tatsubo、Iori Maeda、Takeru Nose

  DOI：10.1002/psc.2876

  日期：2016.4

  temperature‐dependent and reversible conformational changes when coacervation occurs. The molecular dynamics calculation results reveal that the sheet‐turn‐sheet motif involving a type II β‐turn‐like structure commonly observed among the dimers and caused formation of globular conformation of them. These synthesized peptide dimers may be useful not only as model peptides for structural analysis of elastin

  弹性蛋白的核心蛋白弹性蛋白在生理条件下表现出凝聚作用（温度依赖性可逆缔合/解离）。由于这一特性，弹性蛋白和弹性蛋白衍生的肽被认为是开发各种生物医学产品，皮肤替代品，合成血管移植物和药物递送系统的基础材料。尽管还已知弹性蛋白衍生的多肽（Val-Pro-Gly-Val-Gly）n具有凝聚性，但是凝聚需要足够高的（VPGVG）n重复数（n  > 40）。在本研究中，一系列弹性蛋白衍生的肽（Phe-Pro-Gly-Val-Gly）5具有高凝聚潜力的二聚体是新开发的。这些新颖的二聚体肽在比通常使用的弹性蛋白衍生的肽类似物低得多的浓度和温度下表现出凝聚作用。该结果表明，通过二聚作用增强了肽的凝聚能力。圆二色性（CD）测量表明，当发生凝聚时，二聚体经历类似的温度依赖性和可逆构象变化。分子动力学计算结果表明，二聚体中常见的II型β-turn-like结构的sheet-turn-sheet图案，导致了它们的
• Synthesis of asymmetric systines
  作者：Sheena Zuberi、Angela Glen、Robert C Hider、Sukhvinder S Bansal

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01614-1

  日期：1998.10

  A number of new orthogonally protected asymmetic cystine derivatives have been developed for the synthesis of peptides containing disulphide bridges. Their synthesis was accomplished by PhI(OAc)2 mediated oxidation of cysteine derivatives and using the Npys group to activate the thiol group.

  已经开发出许多新的正交保护的不对称半胱氨酸衍生物，用于合成含有二硫键的肽。它们的合成是通过PhI（OAc）2介导的半胱氨酸衍生物的氧化并使用Npys基团激活硫醇基团来完成的。