ligularol | 4176-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ligularol
• 英文别名: petasalbin；(4S,4aR,5S,8aR)-3,4a,5-trimethyl-5,6,7,8,8a,9-hexahydro-4H-benzo[f][1]benzofuran-4-ol
• CAS: 4176-11-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: ANKFPIBCTISOBX-RBDSIQFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ligularol 在 silica gel 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 2-((4aR,8S,8aR)-8,8a-Dimethyl-3-oxo-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novotny,L.; Kotva,K., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1974, vol. 39, p. 2949 - 2950

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4aβ,8β,8aβ)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-8,8a-dimethyl-3H-2-benzopyran-3-one 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ligularol
  参考文献：
  名称：

  Bis heteroannulation. 3. Facile synthesis of (.+-.)-ligularone and (.+-.)-petasalbine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00405a067

文献信息

• Fixation of Natural Furanoeremophilane by Diels–Alder Reaction
  作者：Kazunori Iida、Makoto Mitani、Chiaki Kuroda

  DOI：10.1246/bcsj.80.966

  日期：2007.5.15

  Diels–Alder reaction of furanoeremophilan-6β-ol (petasalbin) and its synthetic analogue, 4-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran, was studied using N-ethyl- and N-phenylmaleimides as the dienophiles, affording corresponding adducts as mixtures of stereoisomers. The adduct of petasalbin and maleimide was also obtained when the latter compound was added to a crude extracted solution of Petasites japonicus var. giganteus. By using this method, it was estimated that the contents of unstable furanoeremophilan-10β-ol in L. cymbulifera is more than 32% of the extract.

  对呋喃埃雷莫菲兰-6β-醇（petasalbin）及其合成类似物4-羟基-4,5,6,7-四氢苯并呋喃的Diels–Alder反应进行了研究，以N-乙基和N-苯基马来酰亚胺作为二烯亲核试剂，生成了相应的加成产物，形成了立体异构体的混合物。当将马来酰亚胺添加到宠物石竹（Petasites japonicus var. giganteus）的粗提取液中时，也获得了petasalbin与马来酰亚胺的加成产物。通过这种方法估计，在L. cymbulifera中的不稳定呋喃埃雷莫菲兰-10β-醇的含量超过提取物的32%。
• Ehrlich’s Reaction of Furanoeremophilanes
  作者：Chiaki Kuroda、Tadashi Ueshino、Hajime Nagano

  DOI：10.1246/bcsj.77.1737

  日期：2004.9

  6-Ethoxyfuranoeremophilane and its synthetic analogue, 4-ethoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran, reacted with p-dimethylaminobenzaldehyde (Ehrlich's reagent) under acidic conditions in a 2:1 ratio to afford condensation products in 34% and 78% yields, respectively, 6-Hydroxyfuranoeremophilane and 4-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran afforded the same products as in the case of ethoxy derivatives, respectively

  6-Ethoxyfuranoeremophilane 及其合成类似物 4-ethoxy-4,5,6,7-四氢苯并呋喃，在酸性条件下以 2:1 的比例与对二甲氨基苯甲醛（艾利希试剂）反应，得到 34% 和 78% 的缩合产物分别产生 6-Hydroxyfuranoeremophilane 和 4-hydroxy-4,5,6,7-四氢苯并呋喃，分别提供与乙氧基衍生物相同的产物。中间体 1:1 加合物不是从 6-ethoxyfuranoeremophilane 获得的，而是从合成类似物以低产率获得的。据推断，Ehrlich 试验中的有色化合物是中间体 1:1 加合物的阳离子物质，并且反应混合物中的有色中间体的浓度非常低。
• Mass Spectra of Furanoeremophilane Derivatives
  作者：Hajime Nagano、Chiaki Kuroda、Yoshihiko Moriyama、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.55.1221

  日期：1982.4

  Mass spectral fragmentations of furanoeremophilane derivatives bearing oxygen-function on B ring were investigated. It was found that mass spectra measured by direct inlet system gave characteristic retro-Diels-Alder fragmentations, while indirect introduction of the samples afforded intense peaks at m/e 159 and m/e 145 containing the furan moiety. Fragmentation patterns of other poly-functional derivatives

  研究了在 B 环上带有氧功能的呋喃埃勒姆衍生物的质谱碎裂。发现通过直接进样系统测量的质谱给出了特征性的逆狄尔斯-阿尔德碎片，而间接引入样品在含有呋喃部分的 m/e 159 和 m/e 145 处提供了强烈的峰。通过测量精确质量和亚稳态离子来检查其他多功能衍生物的碎片模式。
• Bis heteroannulation. 3. Facile synthesis of (.+-.)-ligularone and (.+-.)-petasalbine
  作者：Peter A. Jacobi、Donald G. Walker

  DOI：10.1021/ja00405a067

  日期：1981.7
• Bis heteroannulation. 4. Facile syntheses of methylene acids, methylbutenolides, .alpha.-methyl-.gamma.-lactones, and related materials. Total syntheses of (.+-.)-ligularone and (.+-.)-petasalbine
  作者：Peter A. Jacobi、Todd A. Craig、Donald G. Walker、Bradley A. Arrick、Roger F. Frechette

  DOI：10.1021/ja00331a031

  日期：1984.9