(4R,5S)-5-[(R)-2-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amide | 868594-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-5-[(R)-2-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: (4R,5S)-5-[(2R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl]-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 868594-14-3
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₆
• 分子量: 331.409
• InChiKey: UBBBRRYZESACMR-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[(R)-2-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amide 、 甲基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-{(4R,5S)-5-[(R)-2-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Northern Hemisphere of Amphidinolide H2

  摘要：

  本研究描述了海洋天然产物蚜虫内酯 H2 的全官能化北半球的立体选择性合成。片段合成的关键步骤是乙烯基Mukaiyama醛醇反应和中间化合物的酶解不对称反应。立体选择性醋酸酯醛醇偶联反应和由此产生的δ-羟基酮的 1,3-反还原完成了 C14-C26 片段的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942459
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((1Z,3Z)-1-methoxypenta-1,3-dien-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 四氧化锇 、 三(五氟苯基)硼烷 、 potassium hexacyanoferrate(III) N-甲基吗啉 、 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 异丙醇 、 氯甲酸异丁酯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丁醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,5S)-5-[(R)-2-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C19-C26 Segment of Amphidinolide H2

  摘要：

  采用立体选择性催化乙烯基向山醛缩醛反应，对C19-C26甲基酮的合成进行了描述。选择性二羟基化和脱氧反应完成了C19-C26部分的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872236