1-(2,4-Bis-methoxymethoxy-phenyl)-3-(3-{4-[3-(2,4-bis-methoxymethoxy-phenyl)-3-oxo-propyl]-2-methoxy-phenoxy}-4-methoxymethoxy-phenyl)-propan-1-one | 704912-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-(2,4-Bis-methoxymethoxy-phenyl)-3-(3-{4-[3-(2,4-bis-methoxymethoxy-phenyl)-3-oxo-propyl]-2-methoxy-phenoxy}-4-methoxymethoxy-phenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-[2,4-Bis(methoxymethoxy)phenyl]-3-[3-[4-[3-[2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-3-oxopropyl]-2-methoxyphenoxy]-4-(methoxymethoxy)phenyl]propan-1-one
• CAS: 704912-96-9
• 化学式: C₄₁H₄₈O₁₄
• 分子量: 764.824
• InChiKey: WTHXFVRJTSJQIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-Bis-methoxymethoxy-phenyl)-3-(3-{4-[3-(2,4-bis-methoxymethoxy-phenyl)-3-oxo-propyl]-2-methoxy-phenoxy}-4-methoxymethoxy-phenyl)-propan-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到verbenachalcone
  参考文献：
  名称：

  verbenachalcone的总合成，从生物活性二芳基醚马鞭草沙参

  摘要：

  Verbenachalcone 1，从地上部分分离马鞭草夜蛾HBK（马鞭草科），已经成功地通过采用酚衍生物的阳极氧化合成3，作为关键步骤。的溴和氯取代基的3实现区域选择性引入甲氧基，以及调制所述氧化反应。阳极氧化的流通池型设备以良好的产率提供了所需的二芳基醚4。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.154
• 作为产物：
  描述：

  3-(4'-hydroxyphenyl)-1-propyl acetate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 硼酸三甲酯 、 四丁基氟化铵 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2,4-Bis-methoxymethoxy-phenyl)-3-(3-{4-[3-(2,4-bis-methoxymethoxy-phenyl)-3-oxo-propyl]-2-methoxy-phenoxy}-4-methoxymethoxy-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  verbenachalcone的总合成，从生物活性二芳基醚马鞭草沙参

  摘要：

  Verbenachalcone 1，从地上部分分离马鞭草夜蛾HBK（马鞭草科），已经成功地通过采用酚衍生物的阳极氧化合成3，作为关键步骤。的溴和氯取代基的3实现区域选择性引入甲氧基，以及调制所述氧化反应。阳极氧化的流通池型设备以良好的产率提供了所需的二芳基醚4。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.154

文献信息

• Liebeskind–Srogl cross coupling mediated synthesis of verbenachalcone
  作者：Srinivasa Reddy Dandepally、Alfred L. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.073

  日期：2010.11

  A flexible and scalable total synthesis of verbenachalcone is achieved in eight linear steps from cheap commercially available starting material, 3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A total synthesis of verbenachalcone, a bioactive diaryl ether from Verbena littoralis
  作者：Takamasa Tanabe、Fuminao Doi、Takahisa Ogamino、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.154

  日期：2004.4

  isolated from the aerial part of Verbena littoralis H. B. K. (Verbenaceae), has successfully been synthesized by employing anodic oxidation of the phenol derivative 3, as the key step. The bromine and chlorine substituents of 3 effected regioselective introduction of a methoxy group, as well as modulating the oxidation reaction. A flow-cell type apparatus of anodic oxidation provided the desired diaryl

  Verbenachalcone 1，从地上部分分离马鞭草夜蛾HBK（马鞭草科），已经成功地通过采用酚衍生物的阳极氧化合成3，作为关键步骤。的溴和氯取代基的3实现区域选择性引入甲氧基，以及调制所述氧化反应。阳极氧化的流通池型设备以良好的产率提供了所需的二芳基醚4。