1-(2,4-Bis-methoxymethoxy-phenyl)-3-(3-{4-[3-(2,4-bis-methoxymethoxy-phenyl)-3-oxo-propyl]-2-methoxy-phenoxy}-4-methoxymethoxy-phenyl)-propan-1-one | 704912-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-(2,4-Bis-methoxymethoxy-phenyl)-3-(3-{4-[3-(2,4-bis-methoxymethoxy-phenyl)-3-oxo-propyl]-2-methoxy-phenoxy}-4-methoxymethoxy-phenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-[2,4-Bis(methoxymethoxy)phenyl]-3-[3-[4-[3-[2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-3-oxopropyl]-2-methoxyphenoxy]-4-(methoxymethoxy)phenyl]propan-1-one
• CAS: 704912-96-9
• 化学式: C₄₁H₄₈O₁₄
• 分子量: 764.824
• InChiKey: WTHXFVRJTSJQIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-Bis-methoxymethoxy-phenyl)-3-(3-{4-[3-(2,4-bis-methoxymethoxy-phenyl)-3-oxo-propyl]-2-methoxy-phenoxy}-4-methoxymethoxy-phenyl)-propan-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到verbenachalcone
  参考文献：
  名称：

  verbenachalcone的总合成，从生物活性二芳基醚马鞭草沙参

  摘要：

  Verbenachalcone 1，从地上部分分离马鞭草夜蛾HBK（马鞭草科），已经成功地通过采用酚衍生物的阳极氧化合成3，作为关键步骤。的溴和氯取代基的3实现区域选择性引入甲氧基，以及调制所述氧化反应。阳极氧化的流通池型设备以良好的产率提供了所需的二芳基醚4。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.154
• 作为产物：
  描述：

  3-(4'-hydroxyphenyl)-1-propyl acetate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 硼酸三甲酯 、 四丁基氟化铵 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2,4-Bis-methoxymethoxy-phenyl)-3-(3-{4-[3-(2,4-bis-methoxymethoxy-phenyl)-3-oxo-propyl]-2-methoxy-phenoxy}-4-methoxymethoxy-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  verbenachalcone的总合成，从生物活性二芳基醚马鞭草沙参

  摘要：

  Verbenachalcone 1，从地上部分分离马鞭草夜蛾HBK（马鞭草科），已经成功地通过采用酚衍生物的阳极氧化合成3，作为关键步骤。的溴和氯取代基的3实现区域选择性引入甲氧基，以及调制所述氧化反应。阳极氧化的流通池型设备以良好的产率提供了所需的二芳基醚4。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.154

文献信息

• Liebeskind–Srogl cross coupling mediated synthesis of verbenachalcone
  作者：Srinivasa Reddy Dandepally、Alfred L. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.073

  日期：2010.11

  A flexible and scalable total synthesis of verbenachalcone is achieved in eight linear steps from cheap commercially available starting material, 3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.