(1R,5R,6R,9S)-9-isopropyl-6-methyl-2-oxabicyclo[4.3.0]nonan-3-one | 181759-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5R,6R,9S)-9-isopropyl-6-methyl-2-oxabicyclo[4.3.0]nonan-3-one
• 英文别名: (3aS,4R,7S,7aS)-4-methyl-7-propan-2-yl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 181759-02-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: WJAVYOXZIAGPOR-WDCWCFNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6R,9S)-9-isopropyl-6-methyl-2-oxabicyclo[4.3.0]nonan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到(1S,2S,3R,6S)-2-(2-Hydroxy-ethyl)-6-isopropyl-3-methyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  亚烷基卡宾的CH插入反应合成(-)-Gleenol

  摘要：

  以亚烷基卡宾的 CH 插入反应为关键步骤，由 (-)-l-薄荷醇分 16 步合成螺倍半萜醇 (-)-gleenol (1)。(-)-1 的绝对构型确定为 1S、6R、7S、10R。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.739
• 作为产物：
  描述：

  L-menthyl diazoacetate 在 Rh₂(4(S)-MEOX)4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(1R,5R,6R,9S)-9-isopropyl-6-methyl-2-oxabicyclo[4.3.0]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸酯分子内碳氢插入反应中手性催化剂控制的非对映选择和区域选择

  摘要：

  取代的重氮乙酸环己酯或 2-辛基重氮乙酸酯的单个对映异构体与构型合适的手性甲酰胺二铑 (II) 催化剂相匹配，为合成具有特殊非对映和区域控制的内酯提供了一种有效的方法。对映异构纯 (1S,2R)-cis-2-methylcyclohexyl diazoacetate 形成 all-cis-(1R,5R,9R)-9-methyl-2-oxabicyclo[4.3.0]nonan-3-one 在反应中完全非对映控制由二铑(II)四[1-(3-苯基丙酰基)-2-氧代咪唑烷-4(R)-羧酸酯]、Rh2(4(S)-MPPIM)4催化，但构型不匹配导致产物混合. 相同的重氮乙酸酯通过使用四[甲基 2-氧代吡咯烷-5(S)-二铑 (II) 催化，几乎完全选择性地生成 (1S,5R)-5-methyl-2-oxabicyclo[4.3.0]nonan-3-one羧酸盐], Rh2(5(S)-MEPY)4。

  DOI：

  10.1021/ja961682m

文献信息

• Synthesis of (−)-Gleenol via C-H Insertion Reaction of Alkylidenecarbene
  作者：Susumu Ohira、Naoya Yoshihara、Taisuke Hasegawa

  DOI：10.1246/cl.1998.739

  日期：1998.8

  A spiro sesquiterpene alcohol, (−)-gleenol (1) was synthesized from (−)-l-menthol in 16 steps, using the C-H insertion reaction of the alkylidenecarbene as the key step. The absolute configuration of (−)-1 was determined to be 1S, 6R, 7S, 10R.

  以亚烷基卡宾的 CH 插入反应为关键步骤，由 (-)-l-薄荷醇分 16 步合成螺倍半萜醇 (-)-gleenol (1)。(-)-1 的绝对构型确定为 1S、6R、7S、10R。
• Chiral Catalyst Controlled Diastereoselection and Regioselection in Intramolecular Carbon−Hydrogen Insertion Reactions of Diazoacetates
  作者：Michael P. Doyle、Alexey V. Kalinin、Doina G. Ene

  DOI：10.1021/ja961682m

  日期：1996.1.1

  5R)-5-methyl-2-oxabicyclo[4.3.0]nonan-3-one with virtually complete selectivity by catalysis with dirhodium(II) tetrakis[methyl 2-oxopyrrolidine-5(S)-carboxylate], Rh2(5(S)-MEPY)4. Similarly high stereo- and regiocontrol is also achieved with enantiomerically pure trans-2-methylcyclohexyl diazoacetates. Product control from insertion...

  取代的重氮乙酸环己酯或 2-辛基重氮乙酸酯的单个对映异构体与构型合适的手性甲酰胺二铑 (II) 催化剂相匹配，为合成具有特殊非对映和区域控制的内酯提供了一种有效的方法。对映异构纯 (1S,2R)-cis-2-methylcyclohexyl diazoacetate 形成 all-cis-(1R,5R,9R)-9-methyl-2-oxabicyclo[4.3.0]nonan-3-one 在反应中完全非对映控制由二铑(II)四[1-(3-苯基丙酰基)-2-氧代咪唑烷-4(R)-羧酸酯]、Rh2(4(S)-MPPIM)4催化，但构型不匹配导致产物混合. 相同的重氮乙酸酯通过使用四[甲基 2-氧代吡咯烷-5(S)-二铑 (II) 催化，几乎完全选择性地生成 (1S,5R)-5-methyl-2-oxabicyclo[4.3.0]nonan-3-one羧酸盐], Rh2(5(S)-MEPY)4。