(E)-3-(2-ethoxyvinyl)-5-ethylcyclohex-2-enone | 292042-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(2-ethoxyvinyl)-5-ethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[(E)-2-ethoxyethenyl]-5-ethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 292042-41-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: CBUFQKWKXLHINM-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-ethoxyvinyl)-5-ethylcyclohex-2-enone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙酰氧基硼 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (1R*,3R*)-1-acetoxy-3-ethyl-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrobenz[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  安古环素的全合成。第15部分：1 A（±）-6-脱氧巴西硅醌B的简短合成

  摘要：

  6-脱氧巴西硅醌2和14a是由三乙酸硼介导的朱古隆（9）与乙氧基二烯6和7的粗混合物进行的Diels-Alder反应制得的。二烯醇8与9反应后，分离出主要的非芳族Diels-Alder产品10。二甲基二环氧乙烷的10氧化提供环氧化物11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00398-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-pentenoate 在 palladium diacetate 、 草酰溴 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (E)-3-(2-ethoxyvinyl)-5-ethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  安古环素的全合成。第15部分：1 A（±）-6-脱氧巴西硅醌B的简短合成

  摘要：

  6-脱氧巴西硅醌2和14a是由三乙酸硼介导的朱古隆（9）与乙氧基二烯6和7的粗混合物进行的Diels-Alder反应制得的。二烯醇8与9反应后，分离出主要的非芳族Diels-Alder产品10。二甲基二环氧乙烷的10氧化提供环氧化物11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00398-7

文献信息

• Total Synthesis of Angucyclines. Part 15: A Short Synthesis of (±)-6-Deoxybrasiliquinone B
  作者：Karsten Krohn、Jörg Micheel、Mariola Zukowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00398-7

  日期：2000.6

  The 6-deoxybrasiliquinones 2 and 14a were prepared by a boron triacetate mediated Diels–Alder reaction of juglone (9) with the crude mixture of ethoxy dienes 6 and 7. The primary non-aromatic Diels–Alder product 10 was isolated after reaction of the dienol 8 with 9. Dimethyldioxirane oxidation of 10 afforded the epoxide 11.

  6-脱氧巴西硅醌2和14a是由三乙酸硼介导的朱古隆（9）与乙氧基二烯6和7的粗混合物进行的Diels-Alder反应制得的。二烯醇8与9反应后，分离出主要的非芳族Diels-Alder产品10。二甲基二环氧乙烷的10氧化提供环氧化物11。