6-乙基-2-甲基喹啉 | 75403-23-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-乙基-2-甲基喹啉
• 英文名称: 6-ethyl-2-methylquinoline
• CAS: 75403-23-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• mdl: MFCD08437575
• 分子量: 171.242
• InChiKey: RJDKHMUUFKNIBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276-279 °C
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙基-2-甲基喹啉 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 1-(2-甲基喹啉-6-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  The Nitrogen Compounds in Petroleum Distillates. XX. Isolation of 2-Methyl-8-ethylquinoline from California Petroleum and Proof of Structure through Degradation and Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01848a002
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基喹啉 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三乙基硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67 %的产率得到6-乙基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  电光催化解耦自由基继电器实现高效对映选择性苄基 C-H 功能化

  摘要：

  不对称 sp 3C-H 功能化已被证明可以大大加快目标分子的合成，从原料升级到复杂分子的后期修饰。在此，我们报告了一种通过合并电光催化和铜催化进行对映选择性苄基 C-H 氰化的高效且可持续的方法。一种新型催化系统允许独立调节苄基自由基形成和 Cu(II)/Cu(I) 形态的氢原子转移步骤，通过调节蒽醌型光催化剂的电子特性和简单地捕获瞬态自由基中间体调制施加的电流，分别。这种解偶联的自由基中继催化为不同烷基芳烃的对映选择性苄基 C-H 氰化提供了一种统一的方法，使用依赖于耦合自由基继电器的现有方法，其中许多反应性要低得多甚至没有反应性。此外，目前的协议也适用于生物活性分子的后期功能化，包括天然产物和药物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09366

文献信息

• Assembly of Diversely Substituted Quinolines via Aerobic Oxidative Aromatization from Simple Alcohols and Anilines
  作者：Jixing Li、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03064

  日期：2017.3.17

  acid catalytic system has been established, providing a direct approach for the preparation of diverse substituted quinoline derivatives in high yields with wide functional group tolerance. Practically, the protocol can be easily scaled up to gram-scale and was utilized in the concise formal synthesis of a promising herbicide candidate.

  建立了在Pd（OAc）2 / 2,4,6-Collidine /Brønsted酸催化体系下简单脂肪族醇和苯胺的需氧氧化芳构化，为直接制备高产率的多种取代的喹啉衍生物提供了直接的方法。广泛的功能组耐受性。实际上，该方案可以轻松按比例放大至克级，并用于有希望的除草剂候选物的简明正式合成中。
• 一种喹啉衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院

  公开号：CN106543078B

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明提供一种喹啉衍生物的制备方法，其包括以下步骤，在氧化剂存在下，加入催化剂，再加入苯胺或不同取代基的芳香胺，同时加入醇进行反应，一步制得喹啉衍生物；其中，催化剂包括金属催化剂、辅助催化剂I及辅助催化剂II；金属催化剂为过渡金属催化剂；辅助催化剂I为为碱性含氮配体；辅助催化剂II为酸性化合物。该方法制得的喹啉衍生物性能稳定，纯度较高；且该喹啉衍生物的制备方法通过一步反应即可制得喹啉、2‑甲基喹啉、8‑羟基喹啉等喹啉衍生物，制备方法简便易行；该制备工艺不产生新三废，环境友好，提供了一条绿色环保的合成方法；该制备方法中原料较种类较少，反应设备较少，制备步骤较少，成本较低，更适合于工业化生产。
• Pyridine- and Pyrimidinecarboxamides as CXCR2 Modulators
  申请人：Maeda Dean Y.

  公开号：US20100210593A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  There is disclosed pyridine- and pyrimidinecarboxamide compounds useful as pharmaceutical agents, synthesis processes, and pharmaceutical compositions which include pyridine- and pyrimidinecarboxamides compounds. More specifically, there is disclosed a genus of CXCR2 inhibitor compounds that are useful for treating a variety of inflammatory and neoplastic disorders.

  披露了作为药物剂的吡啶和嘧啶羧酰胺化合物，合成过程以及包括吡啶和嘧啶羧酰胺化合物的药物组合物。更具体地，披露了一类CXCR2抑制剂化合物，可用于治疗各种炎症和肿瘤性疾病。
• [EN] THIAZOLOPYRIMIDINONE DERIVATIVES AS PI3 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLOPYRIMIDINONE COMME INHIBITEURS DE LA KINASE PI3
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2010135504A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  This invention relates to the use of thiazolopyrimidinone derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of the phosphoinositide 3' OH kinase family (hereinafter PI3 kinases), suitably, PI3Kα, PI3Kδ, PI3Kβ, and/or PI3Kγ. Suitably, the present invention relates to the use of thiazolopyrimidinones in the treatment of one or more disease states selected from: autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, allergy, asthma, pancreatitis, multiorgan failure, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, sperm motility, transplantation rejection, graft rejection and lung injuries. More suitably, the present invention relates to PI3Kβ selective thiazolopyrimidinones compounds for treating cancer.

  这项发明涉及噻唑吡咯嘧啶酮衍生物在调节磷脂酰肌醇3' OH激酶家族（以下简称PI3激酶）的活性或功能，特别是抑制其活性或功能方面的用途，适当地，PI3Kα、PI3Kδ、PI3Kβ和/或PI3Kγ。适当地，本发明涉及噻唑吡咯嘧啶酮在治疗以下一种或多种疾病状态中的用途：自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官功能衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子活动力、移植排斥、移植物排斥和肺部损伤。更适当地，本发明涉及PI3Kβ选择性噻唑吡咯嘧啶酮化合物用于治疗癌症。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF OPHTHALMIC CONDITIONS
  申请人：Wilson Troy Edward

  公开号：US20110269779A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention provides chemical entities or compounds and pharmaceutical compositions thereof that are capable of modulating signal transduction by certain protein kinases such as mTor, tyrosine kinases, and/or lipid kinases such as PB kinase in an ocular tissue. Also provided in the present invention are methods of using these compositions to modulate activities of one or more of these kinases, especially for therapeutic applications.

  本发明提供了能够调节特定蛋白激酶（如mTor、酪氨酸激酶和/或脂质激酶如PB激酶）在眼组织中的信号传导的化学实体或化合物以及其制药组合物。本发明还提供了利用这些组合物调节这些激酶中的一个或多个的活性的方法，特别是用于治疗应用。