1-(2-甲基喹啉-6-基)乙酮 | 116632-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲基喹啉-6-基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-methylquinolin-6-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-methylquinolin-6-yl) ethanone；1-(2-Methylquinolin-6-yl)ethanone
• CAS: 116632-52-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: XAGYXRRYHRPACD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基喹啉-6-基)乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(4-amino-phenyl)-3-(6-[1,2,3]thiadiazol-4-yl-quinolin-2-yl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-PROPENE-1-ONES AS HSP 70 INDUCERS
  [FR] 2-PROPENE-1-ONES UTILISES COMME INDUCTEURS DE HSP 70

  摘要：

  公开号：

  WO2005097746A3
• 作为产物：
  描述：

  6-乙基-2-甲基喹啉 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 1-(2-甲基喹啉-6-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  The Nitrogen Compounds in Petroleum Distillates. XX. Isolation of 2-Methyl-8-ethylquinoline from California Petroleum and Proof of Structure through Degradation and Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01848a002

文献信息

• Assembly of Diversely Substituted Quinolines via Aerobic Oxidative Aromatization from Simple Alcohols and Anilines
  作者：Jixing Li、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03064

  日期：2017.3.17

  acid catalytic system has been established, providing a direct approach for the preparation of diverse substituted quinoline derivatives in high yields with wide functional group tolerance. Practically, the protocol can be easily scaled up to gram-scale and was utilized in the concise formal synthesis of a promising herbicide candidate.

  建立了在Pd（OAc）2 / 2,4,6-Collidine /Brønsted酸催化体系下简单脂肪族醇和苯胺的需氧氧化芳构化，为直接制备高产率的多种取代的喹啉衍生物提供了直接的方法。广泛的功能组耐受性。实际上，该方案可以轻松按比例放大至克级，并用于有希望的除草剂候选物的简明正式合成中。
• Fast Enantio‐ and Chemoselective Arylation of Ketones with Organoboronic Esters Enabled by Nickel/N‐Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Yuan Cai、Lin‐Xin Ruan、Abdul Rahman、Shi‐Liang Shi

  DOI：10.1002/anie.202015021

  日期：2021.3

  tolerates aryl chlorides, fluorides, ethers, esters, amides, nitriles, and alkyl chlorides. The reaction is applied to late‐stage modifications of various densely functionalized medicinally relevant molecules. Preliminary mechanistic studies suggest that a rare enantioselective η2‐coordinating activation of ketone carbonyls is involved. This cross‐coupling‐like mechanism is expected to enable other challenging

  据报道，一般高效，高度对映和化学选择性的N-杂环卡宾（NHC）/ Ni催化将易于获得的稳定的芳基硼酸酯加到酮中。该协议可提供出乎意料的快速访问权限（通常为10分钟），这些手性叔醇具有特别宽的底物范围和出色的官能团耐受性（76个示例，最高98％ee）。此过程与其他已知的Ni介导的Suzuki-Miyaura偶联正交，因为它可以耐受芳基氯，氟化物，醚，酯，酰胺，腈和烷基氯。该反应适用于各种紧密功能化的医学相关分子的后期修饰。初步机理研究表明，一种罕见的对映选择性η 2涉及酮羰基的配位活化。这种类似交叉耦合的机制有望实现酮类的其他挑战性转化。
• An Unusual Chemoselective Hydrogenation of Quinoline Compounds Using Supported Gold Catalysts
  作者：Dong Ren、Lin He、Lei Yu、Ran-Sheng Ding、Yong-Mei Liu、Yong Cao、He-Yong He、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1021/ja3066978

  日期：2012.10.24

  functional groups including halogens, ketone, and olefin remain intact during the hydrogenation of quinolines. Moreover, the protocol also shows promise for the regiospecific hydrogenation of the heterocyclic ring of a variety of other biologically important heteroaromatic nitrogen compounds, such as isoquinoline, acridine, and 7,8-benzoquinoline, in a facile manner. Apart from its importance in catalytic

  对现代可持续化学的追求刺激了创新催化工艺的发展，这些工艺能够在温和、清洁的条件下高效地进行化学转化。在此，我们报告支持在 TiO(2) 上的金纳米粒子在温和的反应条件下催化功能化喹啉与 H(2) 的化学选择性氢化。我们的结果表明喹啉在金介导的氢化反应中具有意想不到的作用，即促进剂；这与传统贵金属 Pd-、Pt- 和 Ru 基催化剂体系形成鲜明对比，其中喹啉及其衍生物通常充当毒物。由于喹啉分子对 H(2) 活化的显着促进作用超过支持的金，在非常温和的条件下（甚至在低至 25 °C 的温度下），转变可以顺利进行。具有实际意义的是各种合成有用的官能团，包括卤素、酮和烯烃，在喹啉加氢过程中保持完整。此外，该协议还显示了对各种其他生物学上重要的杂芳族氮化合物（如异喹啉、吖啶和 7,8-苯并喹啉）的杂环的区域特异性氢化的希望。除了在催化氢化中的重要性之外，我们相信反应物分子的这种有趣的自促进效应可能对
• Assembly of Substituted 2-Alkylquinolines by a Sequential Palladium-Catalyzed CN and CC Bond Formation
  作者：Yoshio Matsubara、Saori Hirakawa、Yoshihiro Yamaguchi、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201102076

  日期：2011.8.8

  Diversity: A range of substituted 2‐alkylquinolines can be prepared in a general and efficient synthetic approach that employs mild reaction conditions (see scheme). The synthesis is based on a sequential palladium‐catalyzed CN and CC bond formation, followed by palladium‐catalyzed aromatization, and results in the formation of the desired compounds in one step.

  多样性：可以通过采用温和的反应条件的常规有效合成方法来制备一系列取代的2-烷基喹啉（请参阅方案）。合成是基于连续的钯催化的C ^  N和C  C键的形成，随后进行钯催化的芳构化，并导致在一个步骤中形成所需的化合物。
• Introduction of Quinolines and Isoquinolines onto Nonactivated α-C–H Bond of Tertiary Amides through a Radical Pathway
  作者：Naoki Okugawa、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02303

  日期：2017.1.6

  Treatment of quinolines and isoquinolines with benzoyl peroxide in tertiary amides, such as N,N-dimethylacetamide, N,N-dimethylpropionamide, and N-acetylpyrrolidine, etc., under irradiation with a Hg lamp in the temperature range of 35 °C to 40 °C gave C–C-bonded quinolines and isoquinolines bearing amide groups with high regioselectivity in good to moderate yields, respectively, under transition-metal-free

  在35°C至40°C的Hg灯照射下，在N，N-二甲基乙酰胺，N，N-二甲基丙酰胺和N-乙酰基吡咯烷等叔酰胺中用过氧化苯甲酰处理喹啉和异喹啉。在无过渡金属条件下，°C可使带有酰胺基团的C–C键合喹啉和异喹啉分别具有良好的区域选择性，并具有良好的区域选择性。