8α,13β-dihydroxylabd-14-en-3-one | 117015-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8α,13β-dihydroxylabd-14-en-3-one
• 英文别名: (4aS,5R,6R,8aR)-6-hydroxy-5-[(3R)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-1,1,4a,6-tetramethyl-3,4,5,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 117015-26-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: LGGXUKRMPCJYSM-SBCNTATESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8α,13β-dihydroxylabd-14-en-3-one 在 氢氧化钾 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~145.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 35.0h， 生成 (+)-3α-hydroxymanool
  参考文献：
  名称：

  合成与芒果有关的拉丹烷二萜烯作为血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  从Wieland-Miescher酮的R-（-）-对映异构体开始，实现了拉丹烷二萜（-）-1的对映选择性全合成。对映异构体（+）-1是通过香紫苏醇的微生物转化通过部分合成获得的。这些结果证实了天然化合物（+）-1，一种血小板凝集抑制剂，具有正常的绝对立体化学，如甘露醇。还使用新型的环收缩反应合成了B-去甲丹烷相关的化合物44。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1698
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 disodium phosphite pentahydrate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 NADP⁺ monosodium salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 8α,13β-dihydroxylabd-14-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  用工程 P450 对紫苏醇进行远程 B 环氧化促进对复杂萜类化合物的不同访问

  摘要：

  尽管手性池合成被广泛认为是复杂分子合成中的一种强大策略，但该方法的有效性与可用手性构建块的范围和它们所拥有的官能团密切相关。迄今为止，仍然迫切需要新的远程功能化方法，允许在这些构件上安装有用的化学手柄，以实现更广泛的合成操作。在此，我们报告了一种 P450 BM3变体的工程设计，用于在 C6 处对香紫苏醇进行区域选择性 C-H 氧化。所得产物的合成效用在 ansellone B 的正式合成、2,3 - seco -labdane excolide B 的第一次全合成以及对 (+)-pallavicinin 的模型研究中得到证实。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02958

文献信息

• Functionalisation of saturated hydrocarbons. Part XI. Oxidation of cedrol, ?- and ?-eudesmol, sclareol, manoyl oxide, 1,9-dideoxyforskolin, methyltrans-dihydroiasmonate, and tetrahydrolinalool by the ?Gif system?
  作者：Derek H. R. Barton、Jean-Clauude Beloeil、Annick Billion、Jean Boivin、Jean-Yves Lallemand、Patrick Lelandais、Simone Mergui

  DOI：10.1002/hlca.19870700824

  日期：1987.12.16

  The oxidation of cedrol (1), β- and γ-eudesmol (6 and 7, resp.), sclareol (14) manoyl oxide (15), 1,9-dideoxyforskolin (22) (±)-methyl trans-dihydrojasmonate (28), and tetrahydrolinalool (32) nearly all of natural terpenoid origin, by the ‘Gif system’ has afforded a number of novel products (3, 11, and 12, 16/17, 18/19, 26, 29–31, and ketones corresponding to 34–35, res.). The structures of these compounds

  头孢（1），β-​​和γ-地摩尔（分别为6和7），香紫苏醇（14）氧化锰（15），1,9-二脱氧伏夫林（22）（±）-反式-二氢茉莉酸甲酯（（1））的氧化。28），和四氢芳樟醇（32）几乎所有天然萜类来源的，由'的Gif系统'已经得到了许多的新产品（的3，11，和12，16/17，18/19，26，29-31，和对应于34–35的酮，res。）。这些化合物的结构是通过包括2D-NMR在内的光谱技术确定的，并在适当情况下通过与真实样品进行比较来确定。
• Microbial Metabolism of the Diterpene Sclareol: Oxidation of the A Ring bySeptomyxa affinis
  作者：Samir A. Kouzi、James D. McChesney

  DOI：10.1002/hlca.19900730811

  日期：1990.12.12

  Microbial metabolism of the diterpene sclareol (1) was studied. Screening studies have shown a number of microorganisms capable of metabolizing 1. Preparative-scale fermentation with Septomyxa affinis ATCC 6737 has resulted in the production of three fungal metabolites that have been characterized by 2D-NMR techniques and chemical reactions. These metabolites have been identified as 8α,13β-dihydroxylabd-14-en-3-one

  研究了二萜香紫苏醇（1）的微生物代谢。筛选研究表明许多能够代谢的微生物1。用Septomyxa affinis ATCC 6737进行制备规模的发酵已产生了三种真菌代谢物，这些代谢物已通过2D-NMR技术和化学反应进行了表征。这些代谢物已被鉴定为8α，13β-dihydroxylabd-14-en-3-one（2），labd-14-ene-3β.8α，13β-三醇（4）和labd-14-ene-2α，8α ，13β-三醇（6）。
• KOUZI, SAMIR A.;MCCHESNEY, JAMES D., HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 2157-2164
  作者：KOUZI, SAMIR A.、MCCHESNEY, JAMES D.

  DOI：——

  日期：——
• BARTON, DEREK H. R.;BELOEIL, JEAN-CLAUDE;BILLION, ANNICK;BOIVIN, JEAN;LAL+, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 8, 2187-2200
  作者：BARTON, DEREK H. R.、BELOEIL, JEAN-CLAUDE、BILLION, ANNICK、BOIVIN, JEAN、LAL+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Manool-Related Labdane Diterpenes as Platelet Aggregation Inhibitors.
  作者：Ken YASUI、Kenji KAWADA、Kiyomi KAGAWA、Katsuya TOKURA、Kengo KITADOKORO、Yuji IKENISHI

  DOI：10.1248/cpb.41.1698

  日期：——

  Enantioselective total synthesis of the labdane diterpene (-)-1, was achieved starting from the R-(-)-enantiomer of the Wieland-Miescher ketone. The enantiomer (+)-1 was obtained by partial synthesis via microbial transformation of sclareol. These results established that the natural compound (+)-1, a platelet aggregation inhibitor, has a normal absolute stereochemistry like that of manool. The B-norlabdane-related

  从Wieland-Miescher酮的R-（-）-对映异构体开始，实现了拉丹烷二萜（-）-1的对映选择性全合成。对映异构体（+）-1是通过香紫苏醇的微生物转化通过部分合成获得的。这些结果证实了天然化合物（+）-1，一种血小板凝集抑制剂，具有正常的绝对立体化学，如甘露醇。还使用新型的环收缩反应合成了B-去甲丹烷相关的化合物44。

表征谱图