NADP⁺ monosodium salt | 1184-16-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 酶及辅酶类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （5'->5'）-二核苷酸
• 英文名称: NADP⁺ monosodium salt
• 英文别名: NADP (sodium salt)；sodium;[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxy-4-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 1184-16-3
• 化学式: C₂₁H₂₇N₇O₁₇P₃*Na
• 分子量: 765.393
• InChiKey: JNUMDLCHLVUHFS-QYZPTAICSA-M

物化性质

• 熔点：
  175-178 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  H2O:50 mg/mL
• 稳定性/保质期：
  如果按照规范使用和储存，则不会发生分解，并且目前没有发现已知的危险反应。请尽量避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.16
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  370
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  21

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• RTECS号：
  UU3440000
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319

SDS

β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸钠盐水合物,氧化型[生物学 修改号码：6
研究用]

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模块 1. 化学品
产品名称： β-Nicotinamide Adenine Dinucleotide Phosphate Sodium Salt Hydrate,
oxidized form [for Biochemical Research]
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸钠盐水合物,氧化型[生物学研究用]
百分比： >90.0%(HPLC)
CAS编码： 1184-16-3
俗名： Coenzyme II Sodium Salt Hydrate, oxidized form , β-NADP Sodium Salt
Hydrate, oxidized form , TPN Sodium Salt Hydrate, oxidized form , β-
Triphosphopyridine Nucleotide Sodium Salt Hydrate, oxidized form
分子式： C21H28N7NaO17P3·xH2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
修改号码：6
[生物学研究用]

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 178°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
修改号码：6
[生物学研究用]

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模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 磷氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：6
[生物学研究用]

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸

烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+）是一种极为重要的核苷酸类辅酶，它是烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）中与腺嘌呤相连的核糖环系2'-位的磷酸化衍生物。它参与多种合成代谢反应，例如脂类、脂肪酸和核苷酸的合成过程，这些反应通常需要NADP+的还原形式NADPH作为还原剂和氢负供体。

用途

三磷酸吡定核苷酸（辅酶Ⅱ），即NADP+钠盐，是一种广泛存在于生物体内的辅酶，参与氧化还原反应。

合成方法

三磷酸吡定核苷酸（辅酶Ⅱ）（NADP+ 钠盐）可通过将NADP+在激酶催化下接受ATP的γ-磷酸基团而合成得到。

生物活性

烟酰胺腺嘌呤二核苷酸钠盐（Sodium NADP），即烟酰胺腺嘌呤二核苷酸，是一种氧化还原辅助因子。它是代谢过程中电子转移的关键辅因子，并在交替氧化（NADP+）和还原（NADPH）中起到关键作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NADP⁺ monosodium salt 在 氰离子 、 氘 作用下， 以92%的产率得到<4-2H1>NADP
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of vitamin B12: the site of reduction of precorrin-6x

  摘要：

  氘标记和核磁共振光谱法证明，NADPH的氢化物当量被转移到前柯林-6x的C-19，因为该中间体通过酶促作用转化为氢化比林酸。

  DOI：

  10.1039/c39910000976
• 作为产物：
  描述：

  sodium β-nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 在 metaphosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 NADP⁺ monosodium salt
  参考文献：
  名称：

  Murata, Kousaku; Uchida, Tomofumi; Tani, Keiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 1, p. 61 - 68

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 葡萄糖 、 Bacillus subtilis 168 glucose dehydrogenase E₁₇₀K/Q₂₅₂L 、 Thermus scotoductus SA-01 ene-reductase 、 NADP⁺ monosodium salt 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  强大且立体互补的烯还原酶变体，用于克级不对称氢化

  摘要：

  我们报告了由Thermus scotoductus SA-01（Ts ER）制成的烯化还原酶（ERs）工程组合，该组合将对面部选择性的控制与热稳定性（最高70°C），有机溶剂，减少电子缺陷性C C双键的还原相结合耐受性（最高40％v / v）和广泛的底物范围（23种化合物，三种是文献中的新化合物）。通过Ts ER C25D / I67T的结晶和计算机对接，可以使3-甲基环己烯酮的底物接受度和面部选择性合理化。的TS ER变体面板显示出优异的对映体过量（EE）和产率在双相制备规模合成，具有高达93％的分离产率2 - [R，5S-二氢香芹酮（3.6g）。达到约40 000 h -1的周转频率（TOF），可与杂金属和均相金属催化的加氢速率相比。初步分批反应还证明了反应体系的可重复使用性，方法是依次除去有机相（正戊烷）以除去产物并用新鲜的底物代替。四个连续的批次产生约。来自45 mL水性反应的27

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111404

文献信息

• Nicotinic Acid Adenine Dinucleotide Phosphate Analogues Substituted on the Nicotinic Acid and Adenine Ribosides. Effects on ReceptorMediated Ca²⁺ Release
  作者：Christopher J. Trabbic、Fan Zhang、Timothy F. Walseth、James T. Slama

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00279

  日期：2015.4.23

  receptor binding with an IC50 of 56 nM. Attachment of charged groups to the nicotinic acid of NAADP is associated with loss of activity, suggesting that the nicotinate riboside moiety is recognized as a neutral zwitterion. Substituents (Br– and N3−) can be introduced at the 8-adenosyl position of NAADP while preserving high potency and agonist efficacy and an NAADP derivative substituted at both the 5-position

  烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸酯（NAADP）在哺乳动物和棘皮动物中都是释放Ca 2+的细胞内第二信使。我们报告说，海胆受体可以识别在烟酸5位上引入的大型官能化取代基，尽管其激动剂的效价降低了20-500倍。显示5-（3-叠氮基丙基）-NAADP以31μM的EC 50释放Ca 2+，并与NAADP竞争受体结合，IC 50为56 nM。带电荷的基团与NAADP的烟酸的附着与活性降低有关，这表明烟酸核糖苷部分被认为是中性的两性离子。取代基（Br–和N 3-）可以引入NAADP的8腺苷位置，同时保持高的效力和激动剂效力，尽管激动剂的效力是，但也公认在烟酸的5位和8腺苷位置都取代了NAADP衍生物。大大减少。
• Kinetic mechanism of 3-ketoacyl-(acyl-carrier-protein) reductase from Synechococcus sp. strain PCC 7942: A useful enzyme for the production of chiral alcohols
  作者：Kathrin Hölsch、Dirk Weuster-Botz

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.12.013

  日期：2011.5

  Mathematical models and simulations have become indispensable tools for the characterization and optimization of enzymatic processes. Nonetheless, industrially relevant enzymes are often poorly characterized with respect to enzyme kinetics. For the description of bisubstrate reactions catalysed by oxidoreductases in many cases Michaelis-Menten kinetics is used, which is a significant simplification. The NADPH-dependent 3-ketoacyl-(acyl-carrier-protein) reductase (KR) from Synechococcus sp. strain PCC 7942 is an interesting biocatalyst for the asymmetric synthesis of a variety of chiral building blocks, such as ethyl (S)-4-chloro-3-hydroxybutanoate. Initial-rate analysis of the KR-catalysed reduction of ethyl 4-chloroacetoacetate to the corresponding (S)-alcohol gave families of straight lines in double-reciprocal plots consistent with a sequential mechanism being obeyed. Product inhibition studies revealed that the KR follows a steady-state ordered Bi Bi mechanism with NADPH binding first. This result was corroborated by fluorescence enhancement studies, which indicated that the cofactor can bind to the free enzyme. The dissociation constants for the binary NADPH-protein complex determined kinetically and by fluorescence titration were identical within experimental error (1.04 +/- 0.35 mM and 1.01 +/- 0.23 mM) and confirmed the accuracy of the obtained kinetic parameters. (C) 2011 Published by Elsevier B.V.
• Murata, Kousaku; Uchida, Tomofumi; Tani, Keiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 1, p. 61 - 68
  作者：Murata, Kousaku、Uchida, Tomofumi、Tani, Keiko、Kato, Jyoji、Chibata, Ichiro

  DOI：——

  日期：——
• Biosynthesis of vitamin B12: the site of reduction of precorrin-6x
  作者：George W. Weaver、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby、Francis Blanche、Denis Thibaut、Laurent Debussche

  DOI：10.1039/c39910000976

  日期：——

  It is proved by deuterium labelling and NMR spectroscopy that a hydride equivalent from NADPH is transferred to C-19 of precorrin-6x as this intermediate is converted enzymically into hydrogenobyrinic acid.

  氘标记和核磁共振光谱法证明，NADPH的氢化物当量被转移到前柯林-6x的C-19，因为该中间体通过酶促作用转化为氢化比林酸。