methyl 4-((1S,2S)-1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-1,3-dihydroxypropan-2-yloxy)-3,5-dimethoxybenzoate | 1404575-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl 4-((1S,2S)-1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-1,3-dihydroxypropan-2-yloxy)-3,5-dimethoxybenzoate
• 英文别名: methyl 4-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]oxy-3,5-dimethoxybenzoate
• CAS: 1404575-41-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₉
• 分子量: 498.53
• InChiKey: XZRRSCPVFZNJEX-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((1S,2S)-1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-1,3-dihydroxypropan-2-yloxy)-3,5-dimethoxybenzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-((1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-2-yloxy)-3,5-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  嘧啶酮基手性助剂在醛醇缩合和烷基化反应中的立体调节：氧化炔属的便捷途径。

  摘要：

  （小号）-4-异丙基-1- phenyltetrahydropyrimidin-2（1 ħ） -酮的合成和评价为手性助剂为不对称乙酸酯和丙羟醛缩合反应，通过产生钛和锂烯醇化物，得到用于优异的产率和立体选择性合成和抗醛醇非对映异构体。在锂介导的烷基化反应中也获得了高的立体选择性。辅助助剂的应用在天然氧新木聚糖，（+）-（7 S，8 S）-4-羟基-3,3'，5'-三甲氧基-8'，9'-dinor-的不对称合成中得到了例证8,4'-氧新萘-7,9-二醇-7'-油酸。

  DOI：

  10.1021/ol302653g
• 作为产物：
  描述：

  丁香酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 methyl 4-((1S,2S)-1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-1,3-dihydroxypropan-2-yloxy)-3,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶酮基手性助剂在醛醇缩合和烷基化反应中的立体调节：氧化炔属的便捷途径。

  摘要：

  （小号）-4-异丙基-1- phenyltetrahydropyrimidin-2（1 ħ） -酮的合成和评价为手性助剂为不对称乙酸酯和丙羟醛缩合反应，通过产生钛和锂烯醇化物，得到用于优异的产率和立体选择性合成和抗醛醇非对映异构体。在锂介导的烷基化反应中也获得了高的立体选择性。辅助助剂的应用在天然氧新木聚糖，（+）-（7 S，8 S）-4-羟基-3,3'，5'-三甲氧基-8'，9'-dinor-的不对称合成中得到了例证8,4'-氧新萘-7,9-二醇-7'-油酸。

  DOI：

  10.1021/ol302653g