(2S,3S)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpropan-1-ol | 898547-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 898547-00-7
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄Si
• 分子量: 416.633
• InChiKey: ZUNIVIKYEAITKP-MBSDFSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpropan-1-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 5-[(2S,3S,4S,5S)-5-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolan-2-yl]-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  神经营养性二芳基四氢呋喃型木脂素（-）-talaumidin的首次对映选择性合成

  摘要：

  神经营养性（-）-talaumidin（1）的第一个对映选择性全合成是在16步中从4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛在约16步中描述的。10.7％的总收率，并且因此已建立的四个手性中心C-2〜C-5的的绝对构型1。合成的特征是通过Evans不对称反醛醇缩合方法构建两个连续的手性中心C-2和C-3，以及通过硼氢化/氧化和高立体控制方式构建两个手性中心C-4和C-5。差向异构化，然后进行Friedel-Crafts芳基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.006
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 氢氟酸 、 氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 (2S,3S)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Talaumidin的所有非对映异构体的系统不对称合成及其神经营养活性

  摘要：

  （-）-Talaumidin（1），一种从马兜铃大师分离的2,5-联芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂聚糖，在原代培养的大鼠皮层神经元和NGF分化的PC12细胞中显示出明显的神经突增生和神经保护作用。1中四氢呋喃部分上的四个立体异构中心导致存在七个非对映异构体（对映异构体除外）。为了研究立体异构体的立体化学-活性关系，对1的所有立体异构体进行系统合成通过采用Evans aldol，非对映选择性硼氢化，还原性脱氧和Mitsunobu反应作为关键步骤来完成。评估了所有合成的立体异构体在PC12和神经元细胞中促进神经突生长的能力。在NGF分化的PC12细胞中，所有立体异构体均表现出中度至强效的神经营养活性，浓度为30μM，在原代培养的大鼠皮质神经元细胞中，其浓度为0.01μM。特别地，带有所有顺式取代基的1e导致最有效的神经突增生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00945

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (+)-Machilin F by Unusual Stereoselective Mitsunobu Reaction
  作者：Yoshiyasu Fukuyama、Kenichi Harada、Naoko Kubo、Kazuma Tanabe、Miwa Kubo、Hideaki Hioki

  DOI：10.3987/com-10-s(e)88

  日期：——

  First synthesis of (+)-machilin F (1c) has been achieved in 16 steps as part of systematic synthetic studies on (-)-talaumidin (1) and its stereoisomers. The 2,3,4,5-tetrasubstituted tetrahydrofuran with the (2S,3S,4R,5R)-configuration has been constructed stereoselectively from diol 14 by Mitsunobu reaction.