(1R,2S,3R,4S)-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-chloromethyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 183498-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S)-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-chloromethyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 183498-11-5
• 化学式: C₉H₁₅ClO₄
• 分子量: 222.669
• InChiKey: LLXCDZZIOXCNMN-NGJRWZKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.0
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S)-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-chloromethyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 dibutyltin(II) dilaurate 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -75.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 78.42h， 生成 (1S,2S,3R,4S)-1-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-cyclopentyl]-5-methyl cytosine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷的6'-碳取代的碳环类似物—合成及其对DNA / RNA双链体稳定性的影响

  摘要：

  通过双环内酯2和胺9和19合成了6'-α-甲基和6'-α-羟甲基碳环胸腺嘧啶11和22分别作为关键中间体。随后将两个核苷类似物都精加工成6'-α-甲基和6'-α-羟甲基碳环胸苷的5'-O-DMTr保护的3'-亚磷酰胺以及合适的碱保护的5-甲基2'-脱氧胞苷。结合了这些6'-取代的碳环核苷类似物的修饰寡聚脱氧核糖核苷酸的RNA结合亲和力的分析显示了对DNA / RNA双链体稳定性的强烈位置依赖性。虽然双链体稳定性会通过在分开的序列位置进行点修饰而大大降低，但它仅会受到连续修饰的构建基团的延伸的轻微影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00755-7
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-hydroxy-4-hydroxymethyl-hexahydro-cyclopentafuran-1-one 在 三甲基氯硅烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 4.0h， 以62%的产率得到(1R,2S,3R,4S)-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-chloromethyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷的6'-碳取代的碳环类似物—合成及其对DNA / RNA双链体稳定性的影响

  摘要：

  通过双环内酯2和胺9和19合成了6'-α-甲基和6'-α-羟甲基碳环胸腺嘧啶11和22分别作为关键中间体。随后将两个核苷类似物都精加工成6'-α-甲基和6'-α-羟甲基碳环胸苷的5'-O-DMTr保护的3'-亚磷酰胺以及合适的碱保护的5-甲基2'-脱氧胞苷。结合了这些6'-取代的碳环核苷类似物的修饰寡聚脱氧核糖核苷酸的RNA结合亲和力的分析显示了对DNA / RNA双链体稳定性的强烈位置依赖性。虽然双链体稳定性会通过在分开的序列位置进行点修饰而大大降低，但它仅会受到连续修饰的构建基团的延伸的轻微影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00755-7