6-乙酰基喹啉 | 73013-68-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-乙酰基喹啉
• 英文名称: 6-acetylquinoline
• 英文别名: 1-(quinolin-6-yl)ethanone；6-Acetyl-chinolin；1-quinolin-6-ylethanone
• CAS: 73013-68-0
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: GBYIZWZRYFGYDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  145 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境

制备方法与用途

用途

6-乙酰基喹啉是一种喹啉衍生物。这类化合物具有杀菌、抗菌、抗高血压、抗抑郁、抗过敏、抗疟疾、抗肿瘤和抗癌等多种生物活性和药理活性。

制备

准确称取0.005mmol（1.1mg）过渡金属，加入装有磁力搅拌子的杨氏反应管中。对反应管进行氧气置换，使反应在氧气条件下进行。随后，使用注射器向反应管内依次加入0.04mmol辅助催化剂I、0.08mmol辅助催化剂II、0.2mmol 4-乙酰基苯胺和1ml 1,3-丙二醇。将反应管置于磁力搅拌器上，在150℃下搅拌12小时。

反应结束后，调节反应液的pH值至中性，并对溶液进行后处理，最终得到纯度较高的6-乙酰基喹啉，产率为48%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙酰基喹啉 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(5-quinolin-6-yl-furan-2-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂类固醇。第六部分 基于糠醛的方法

  摘要：

  从糠醛开始并基于鲁宾逊在马匹素系列中的研究，对氮杂类固醇的方法一直没有成功。尽管糠醛与合适的甲基酮缩合，但加合物的酸水解导致生成γ-（芳基糠基）丙酸（VIII），而不是所需的7-芳基-4,7-二氧杂庚酸。这些酸（VIII）和化合物1,2-二氢-5- hydroxybenz [反应的ë ]茚-3-酮（IX）进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/j39680002253
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-6-甲醛 在 chromium(VI) oxide 、 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-乙酰基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Lugowkin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 392,393; engl. Ausg. S. 371, 372

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Assembly of Diversely Substituted Quinolines via Aerobic Oxidative Aromatization from Simple Alcohols and Anilines
  作者：Jixing Li、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03064

  日期：2017.3.17

  acid catalytic system has been established, providing a direct approach for the preparation of diverse substituted quinoline derivatives in high yields with wide functional group tolerance. Practically, the protocol can be easily scaled up to gram-scale and was utilized in the concise formal synthesis of a promising herbicide candidate.

  建立了在Pd（OAc）2 / 2,4,6-Collidine /Brønsted酸催化体系下简单脂肪族醇和苯胺的需氧氧化芳构化，为直接制备高产率的多种取代的喹啉衍生物提供了直接的方法。广泛的功能组耐受性。实际上，该方案可以轻松按比例放大至克级，并用于有希望的除草剂候选物的简明正式合成中。
• 一种喹啉衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院

  公开号：CN106543078B

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明提供一种喹啉衍生物的制备方法，其包括以下步骤，在氧化剂存在下，加入催化剂，再加入苯胺或不同取代基的芳香胺，同时加入醇进行反应，一步制得喹啉衍生物；其中，催化剂包括金属催化剂、辅助催化剂I及辅助催化剂II；金属催化剂为过渡金属催化剂；辅助催化剂I为为碱性含氮配体；辅助催化剂II为酸性化合物。该方法制得的喹啉衍生物性能稳定，纯度较高；且该喹啉衍生物的制备方法通过一步反应即可制得喹啉、2‑甲基喹啉、8‑羟基喹啉等喹啉衍生物，制备方法简便易行；该制备工艺不产生新三废，环境友好，提供了一条绿色环保的合成方法；该制备方法中原料较种类较少，反应设备较少，制备步骤较少，成本较低，更适合于工业化生产。
• Silver-catalyzed Double Decarboxylative Radical Alkynylation/Annulation of Arylpropiolic Acids with α-keto Acids: Access to Ynones and Flavones under Mild Conditions
  作者：Mengting Meng、Guofang Wang、Liangfeng Yang、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201701469

  日期：2018.3.20

  Ynones are privileged building blocks in various organic syntheses of heterocyclic derivatives due to their multifunctional nature, and flavones are an important class of natural products with a wide range of biological activities. We describe the catalytic double decarboxylative alkynylation of arylpropiolic acids with α‐keto acids. With Ag(I)/persulfate as the catalysis system, the valuable ynones

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。
• Mild Cu-Catalyzed Oxidation of Benzylic Boronic Esters to Ketones
  作者：James D. Grayson、Benjamin M. Partridge

  DOI：10.1021/acscatal.9b00992

  日期：2019.5.3

  The oxidation of benzylic boronic esters directly to the ketone is reported. This mild Cu-catalyzed method uses an ambient atmosphere of air as the terminal oxidant and is notably chemoselective. Oxidation of the C–B bond occurs selectively, even in the presence of unprotected alcohols. Initial investigation suggests the reaction proceeds through an alkylboron to Cu transmetalation, peroxide formation

  据报道苄基硼酸酯直接氧化成酮。这种温和的Cu催化方法使用环境空气作为末端氧化剂，并且具有化学选择性。C-B键的氧化选择性发生，即使存在未保护的醇也是如此。初步研究表明，该反应通过烷基硼进行，以实现Cu的金属转移，过氧化物的形成和重排，从而生成羰基。
• Stereoselective Carbonyl Olefination with Fluorosulfoximines: Facile Access to <i>Z</i> or <i>E</i> Terminal Monofluoroalkenes
  作者：Qinghe Liu、Xiao Shen、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201610127

  日期：2017.1.9

  such as homeostasis regulators and mechanism‐based enzyme inhibitors. However, it is difficult to control the stereoselectivity of known carbonyl olefination reactions, and olefin metathesis is limited to disubstituted terminal monofluoroalkenes. Although sulfoximines have been used extensively in organic synthesis, reports on their use in carbonyl olefination reactions have not appeared to date. Herein

  末端一氟烯烃是生物活性化合物设计中的重要结构基序，例如稳态调节剂和基于机理的酶抑制剂。然而，难以控制已知的羰基烯烃化反应的立体选择性，并且烯烃复分解限于二取代的末端一氟烯烃。尽管亚砜肟已被广泛用于有机合成中，但迄今尚未出现有关其在羰基烯化反应中的使用的报道。在本文中，我们报道了用氟磺酰亚胺试剂进行高度立体选择性的羰基单氟烯烃化反应。MDL 72161的合成以及复杂分子（如氟哌啶醇和类固醇衍生物）的后期单氟甲基化证明了这种方法的潜力。