6-喹啉乙酸乙酯 | 5622-38-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-喹啉乙酸乙酯
• 英文名称: quinolin-6-yl-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-quinolineacetate；ethyl 2-(quinolin-6-yl)acetate；[6]quinolyl-acetic acid ethyl ester；[6]Chinolyl-essigsaeure-aethylester；(6)-Chinolyl-essigsaeure-ethylester；ethyl 2-quinolin-6-ylacetate
• CAS: 5622-38-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: GPBLWJQFTVDYFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-27℃
• 沸点：
  341℃
• 密度：
  1.156
• 闪点：
  160℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-喹啉乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 Trimethyl-(2-quinolin-6-yl-ethyl)-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  通过3D数据库搜索设计新型烟碱配体。

  摘要：

  基于烟碱的药效基团作为查询，通过对剑桥结构数据库进行3D搜索的结果，设计了一系列喹啉衍生物，并使用分子模型对其进行了进一步修饰。一些合成的化合物对大鼠大脑皮层的中央烟碱样受体具有纳摩尔浓度的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.039
• 作为产物：
  描述：

  6-喹啉甲酸乙酯 在 吗啉 、 盐酸 、 硫酸 、 水 、 sulfur 作用下， 生成 6-喹啉乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  青霉素的生物合成；一些多环和杂环乙酸的N-2-羟乙基酰胺作为前体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01189a002

文献信息

• Synthesis of α-Aryl Nitriles through Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cyanoacetate Salts with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Dong-Sheng Ji、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201006763

  日期：2011.5.2

  Worth its salt: The palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of the cyanoacetate salt as well as its mono‐ and disubstituted derivatives with aryl chlorides, bromides, and triflates is described (see scheme). This reaction is potentially useful for the preparation of a diverse array of α‐aryl nitriles and has good functional group tolerance. S‐Phos=2‐(2,6‐dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine)

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。
• Copper-Catalyzed Ullmann-Type Coupling and Decarboxylation Cascade of Arylhalides with Malonates to Access α-Aryl Esters
  作者：Fei Cheng、Tao Chen、Yin-Qiu Huang、Jia-Wei Li、Chen Zhou、Xiao Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03688

  日期：2022.1.14

  We have developed a high-efficiency and practical Cu-catalyzed cross-coupling to directly construct versatile α-aryl-esters by utilizing readily available aryl bromides (or chlorides) and malonates. These gram-scale approaches occur with turnovers of up to 1560 and are smoothly conducted by the usage of a low catalyst loading, a new available ligand, and a green solvent. A variety of functional groups

  我们开发了一种高效实用的铜催化交叉偶联，通过利用容易获得的芳基溴化物（或氯化物）和丙二酸盐直接构建多功能的 α-芳基酯。这些克级方法的周转率高达 1560，并且通过使用低催化剂负载、新的可用配体和绿色溶剂顺利进行。可以耐受多种官能团，并且使用 α-芳基酯来获得克级的非甾体抗炎药 (NSAID)。
• Chemoselective Quinoline and Isoquinoline Reduction by Energy Transfer Catalysis Enabled Hydrogen Atom Transfer
  作者：De‐Hai Liu、Kyogo Nagashima、Hui Liang、Xue‐Lin Yue、Yun‐Peng Chu、Shuming Chen、Jiajia Ma

  DOI：10.1002/anie.202312203

  日期：2023.11.27

  An alkene and a (hetero)arene, to be reduced or retained? In contrast to conventional processes, in the reported hydrogen atom transfer (HAT) protocol enabled by energy transfer (EnT) catalysis, the benzenoid ring of a quinoline is more easily reduced than an electron-deficient alkene. Furthermore, many reducing labile moieties, such as aryl iodides, electron-deficient alkynes, benzsulfamides, and

  烯烃和（杂）芳烃，要被还原还是保留？与传统工艺相比，在已报道的通过能量转移（EnT）催化实现的氢原子转移（HAT）方案中，喹啉的苯环比缺电子烯烃更容易被还原。此外，许多还原性不稳定部分，例如芳基碘化物、缺电子炔烃、苯磺酰胺和苄基醚，都与该方法兼容。
• FERRARI, G.;VECCHIETTI, V.
  作者：FERRARI, G.、VECCHIETTI, V.

  DOI：——

  日期：——
• TRIAZOLOPYRIDAZINES AS TYROSINE KINASE MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP1966214A1

  公开（公告）日：2008-09-10