(1S,4aS,10aR)-5-Hydroxy-7-isopropyl-8-methoxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester | 217174-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4aS,10aR)-5-Hydroxy-7-isopropyl-8-methoxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,4aS,10aR)-5-hydroxy-8-methoxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 217174-13-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: LXZFWRVMNLKWIO-XGRCMKMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,10aR)-5-Hydroxy-7-isopropyl-8-methoxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,4aS,10aR)-7-Isopropyl-5,8-dimethoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Triptoquinones D, E, and F from Podocarpic Acid

  摘要：

  首次以荚果酸（10）为起点全合成了对映体不纯的三醌 F (6)，并正式合成了对映体不纯的三醌 F (7)。 荚果酸（10）为起点，首次全合成了对映体纯三色醌 F（6），并正式合成了对映体纯三色醌 D（4）和 E（5）。 三醌 D (4) 和 E (5)的正式合成。一种苯并内酯（14）在酸的促进下进行了弗里斯重排。 苯并内酯 (14) 的酸促进弗里斯重排是一种直接、中等高产的 C11 官能性。处理甲基 12-甲氧基十二碳-8,11,13-三烯-19-酸甲酯 (11) 与过氧化叔丁酯和催化量的 催化量的氯化钌（III）处理，可得到非对映异构的叔丁基-19-酸甲酯（1:1）混合物。 非对映的 t-丁基环己二烯酮 (26) 和 (28) 的混合物。

  DOI：

  10.1071/c98020
• 作为产物：
  描述：

  methyl (7aR,8S,11aS)-2-methoxy-8,11a-dimethyl-6-oxo-3-propan-2-yl-7a,9,10,11-tetrahydro-7H-benzo[d][1]benzoxepine-8-carboxylate 在 PPA 作用下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(1S,4aS,10aR)-5-Hydroxy-7-isopropyl-8-methoxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Triptoquinones D, E, and F from Podocarpic Acid

  摘要：

  首次以荚果酸（10）为起点全合成了对映体不纯的三醌 F (6)，并正式合成了对映体不纯的三醌 F (7)。 荚果酸（10）为起点，首次全合成了对映体纯三色醌 F（6），并正式合成了对映体纯三色醌 D（4）和 E（5）。 三醌 D (4) 和 E (5)的正式合成。一种苯并内酯（14）在酸的促进下进行了弗里斯重排。 苯并内酯 (14) 的酸促进弗里斯重排是一种直接、中等高产的 C11 官能性。处理甲基 12-甲氧基十二碳-8,11,13-三烯-19-酸甲酯 (11) 与过氧化叔丁酯和催化量的 催化量的氯化钌（III）处理，可得到非对映异构的叔丁基-19-酸甲酯（1:1）混合物。 非对映的 t-丁基环己二烯酮 (26) 和 (28) 的混合物。

  DOI：

  10.1071/c98020

文献信息

• A Synthesis of Triptoquinones D, E, and F from Podocarpic Acid
  作者：Richard C. Cambie、Lorna H. Mitchell、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1071/c98020

  日期：——

  The First total synthesis of enantiopure triptoquinone F (6) starting from podocarpic acid (10) is reported, as well as formal syntheses of enantiopure triptoquinones D (4) and E (5). An acid-promoted Fries rearrangement of a benzannulated lactone (14) has been used as a direct, moderately high yielding route for introduction of C11 functionality. Treatment of methyl 12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate (11) with t-butylhydroperoxide and a catalytic amount of ruthenium(III) chloride gives a mixture (1 : 1) of diastereomeric t-butylcyclohexadienones (26) and (28).

  首次以荚果酸（10）为起点全合成了对映体不纯的三醌 F (6)，并正式合成了对映体不纯的三醌 F (7)。 荚果酸（10）为起点，首次全合成了对映体纯三色醌 F（6），并正式合成了对映体纯三色醌 D（4）和 E（5）。 三醌 D (4) 和 E (5)的正式合成。一种苯并内酯（14）在酸的促进下进行了弗里斯重排。 苯并内酯 (14) 的酸促进弗里斯重排是一种直接、中等高产的 C11 官能性。处理甲基 12-甲氧基十二碳-8,11,13-三烯-19-酸甲酯 (11) 与过氧化叔丁酯和催化量的 催化量的氯化钌（III）处理，可得到非对映异构的叔丁基-19-酸甲酯（1:1）混合物。 非对映的 t-丁基环己二烯酮 (26) 和 (28) 的混合物。