6-十二烷酮 | 6064-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-十二烷酮
• 英文名称: dodecan-6-one
• 英文别名: 6-dodecanone
• CAS: 6064-27-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: ZAQZICGOYPRHCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  10°C
• 沸点：
  243.3°C (estimate)
• 密度：
  0.8300
• LogP：
  4.544 (est)
• 保留指数：
  1353;1355

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-十二烷酮 在 二氯二茂钛 、 sodium 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 6-十二醇
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of aldehydes, esters, and 1,2-oxides to alkanes with carbon skeleton preservation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00823a065
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 W-2 Raney nickel 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-十二烷酮
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的α-烷基化和α-烷基化通过邻甲硅烷基化的烯醇式苯硫基烷基化

  摘要：

  对于羰基旁边的许多反应，使用O-甲硅烷基化的烯醇盐化学方法比第I组金属烯醇盐的相应反应提供了更高的产率和选择性。在羰基化合物，路易斯酸（的TiCl 4的α-烷基化的情况下，4或ZnBr 2）促进了phenylthioalkylation ö -silylated烯醇化物3由α-chlorosulphides 4（R 3 = H，Me中，镨Ñ，镨我，卜吨，和Me 3 Si），然后通过阮内镍从5→6进行还原性硫去除，被认为是此合成上重要的CC键形成步骤的可靠方法。一种替代硫消除途径经由5→7的亚砜可使羰基化合物进行区域和立体控制的α-亚烷基化。苯硫基烷基化反应适用于酮，醛，酯和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86667-9

文献信息

• New method for generation of β-oxido carbenoid via ligand exchange reaction of sulfoxides: A versatile procedure for one-carbon homologation of carbonyl compounds
  作者：Tsuyoshi Satoh、Norifumi Itoh、Kaoru Gengyo、Sae Takada、Naoyuki Asakawa、Yumi Yamani、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89299-1

  日期：1994.1

  one-carbon homologation of carbonyl compounds is described. The method is based on the rearrangement of β-oxido carbenoid which is generated via the ligand exchange reaction of the sulfinyl group of α-chloro β-hydroxy sulfoxide with tert-butyllithium. Addition of the carbanion of aryl 1-chloroalkyl sulfoxides to carbonyl compounds gave the adducts in good yields. The β-oxido carbenoid rearrangement of the

  描述了一种新的羰基化合物一碳同系化方法。该方法基于通过α-氯β-羟基亚砜的亚磺酰基与叔丁基锂的配体交换反应而产生的β-氧化类胡萝卜素的重排。将芳基1-氯烷基亚砜的碳负离子加到羰基化合物上，以高收率得到加合物。加合物的β-氧化类胡萝卜素重排得到具有α-烷基取代基的一碳同系羰基化合物。衍生自羰基化合物的加合物与氯甲基对甲苯基亚砜的类似反应产生了亚甲基插入的程序。还讨论了β-氧化类胡萝卜素重排的立体化学。
• COMPOUND HAVING READ-THROUGH ACTIVITY
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20140364642A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  [Problem] Provision of a novel compound having read-through activity and a drug for the treatment of nonsense mutation-type disease containing this compound. [Solution] A compound represented by the following general formula (1): and a pharmaceutical composition containing this compound.

  一种具有读穿活性的新化合物以及包含该化合物的用于治疗无义突变型疾病的药物。 一种由以下一般式（1）表示的化合物： 以及含有该化合物的药物组合物。
• Iron-catalyzed indirect hydration of alkynes in presence of methanesulfonic acid
  作者：Jungmin Park、Jihee Yeon、Phil Ho Lee、Kooyeon Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.015

  日期：2013.8

  demonstrated that the FeCl2·4H2O and methanesulfonic acid systems show high reaction efficiency for the indirect hydration of various alkynes in DCE. The reaction proceeds under mild conditions to produce various ketones from alkynes. A mechanistic study of the reaction intermediates showed that the alkyne was readily converted into vinyl sulfonate corresponding to the addition of MsOH to the C–C triple bonds

  我们已经证明，FeCl 2 ·4H 2 O和甲磺酸体系对DCE中各种炔烃的间接水合反应显示出很高的反应效率。反应在温和条件下进行以从炔烃生产各种酮。对反应中间体的机理研究表明，炔烃很容易转化为磺酸乙烯酯，这对应于在C-C三键上添加MsOH，然后在MsOH存在下转化为酮。
• The Oxidation of Alkoxytributylstannanes with Copper(II) Bromide
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1246/cl.1992.423

  日期：1992.3

  The oxidation of alkoxytributylstannanes with copper(II) bromide in the presence of lithium bromide and t-butoxytributylstannane gave the corresponding carbonyl compounds in good yields under mild reaction conditions.

  在溴化锂和叔丁氧基三丁基锡烷存在下用溴化铜 (II) 氧化烷氧基三丁基锡烷，在温和的反应条件下以良好的收率得到相应的羰基化合物。
• Facile synthesis of ketones from 1,1-disilylethenes via oxidation of gem-disilylalkanes
  作者：Atsushi Inoue、Junichi Kondo、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1039/b109656g

  日期：2002.1.18

  The oxidation of gem-disilylalkanes, which can be derived from 1,1-disilylethene, alkyllithiums and alkyl halides, affords the corresponding ketones.

  可以衍生自1，1-二甲硅烷基乙烯，烷基锂和卤代烷的宝石-二甲硅烷基烷烃的氧化得到相应的酮。

表征谱图