6-十二醇 | 6836-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-十二醇
• 中文别名: 戊基己基甲醇；6-十二烷醇
• 英文名称: dodecan-6-ol
• 英文别名: 6-dodecanol；dodecanol-6
• CAS: 6836-38-0
• 化学式: C₁₂H₂₆O
• 分子量: 186.338
• InChiKey: LRBBIFXICMMTOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16.85°C (estimate)
• 沸点：
  250.85°C (estimate)
• 密度：
  0.8429 (estimate)
• LogP：
  4.759 (est)
• 保留指数：
  1471

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-十二醇 在 乙醚 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 十二烷-6-基苯
  参考文献：
  名称：

  Griess, Fette und Seifen, 1955, vol. 57, p. 236,240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 乙二胺 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 6-十二醇
  参考文献：
  名称：

  Active metals from potassium-graphite. Highly dispersed nickel on graphite as a new catalyst for the stereospecific semihydrogenation of alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00339a016

文献信息

• Aroyl disulfides as promoter-modifiers for copolymerization of butadiene and styrene
  作者：Robert L. Frank、James R. Blegen、Archie Deutschman

  DOI：10.1002/pol.1948.120030108

  日期：1948.2

  veratroyl, p-bromobenzoyl, p-phenylbenzoyl, p-benzoylbenzoyl, p-methylsulfonylbenzoyl, p(N,N-dimethylsulfonamido)-benzoyl and -naphthoyl disulfides are promoters of the emulsion copolymerization of butadiene and styrene, but exhibit little effect on the polymer properties. Furoyl, phenyl, p-chlorophenyl and p-bromophenyl disulfides are neither promoters nor modifiers.

  苯甲酰基、茴香酰基、藜芦酰基、对溴苯甲酰基、对苯基苯甲酰基、对苯甲酰基苯甲酰基、对甲磺酰基苯甲酰基、对(N,N-二甲基磺酰氨基)-苯甲酰基和-萘甲酰基二硫化物是丁二烯和苯乙烯乳液共聚的促进剂，但表现出很小对聚合物性能的影响。呋喃酰基、苯基、对氯苯基和对溴苯基二硫化物既不是促进剂也不是改性剂。
• CYP505E3: A Novel Self‐Sufficient ω‐7 In‐Chain Hydroxylase
  作者：Mpeyake Jacob Maseme、Alizé Pennec、Jacqueline Marwijk、Diederik Johannes Opperman、Martha Sophia Smit

  DOI：10.1002/anie.202001055

  日期：2020.6.22

  The self‐sufficient cytochrome P450 monooxygenase CYP505E3 from Aspergillus terreus catalyzes the regioselective in‐chain hydroxylation of alkanes, fatty alcohols, and fatty acids at the ω‐7 position. It is the first reported P450 to give regioselective in‐chain ω‐7 hydroxylation of C10–C16 n ‐alkanes, thereby enabling the one step biocatalytic synthesis of rare alcohols such as 5‐dodecanol and 7‐tetradecanol

  来自土曲霉的自给自足的细胞色素P450单加氧酶CYP505E3催化ω-7位烷烃，脂肪醇和脂肪酸的区域选择性链内羟化反应。这是第一个报道的P450，具有C10–C16 n的区域选择性链内ω-7羟基化作用链烷烃，从而一步一步生物催化合成稀有醇（如5-十二烷醇和7-十四烷醇）。它显示出一个甲基末端对第八个碳原子的区域选择性超过70％，并且对癸烷（TTN≈8000）和十二烷（TTN≈2000）的活性很高。CYP505E3可用于通过两种途径合成高价值风味化合物δ-十二内酯：1）将十二烷酸转化为5-羟基十二烷酸（区域选择性为24％），在低pH内酰胺酶下可转化为δ-十二内酯，以及2）转化将1-十二烷醇转化为1,5-十二烷二醇（55％的区域选择性），可以通过马肝醇脱氢酶将其转化为δ-十二烷内酯。
• Etude du caractere nucleophile des radicaux lors de la reaction de transfert sur la liaison O-O des peracides
  作者：Jacques Fossey、Daniel Lefort

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80056-1

  日期：1980.1

  Peracids RC03H yield free radicals R' which react either with the peracid or with solvent giving the alcohol ROH and the hydrocarbon RH. The nucleophilic character of the free radicals was modified either by substitution of the carbon bearing the odd electron by inductive groups or by changing the free radical hybridation by the means of blocked structures such as cyclic or bicyclic free radicals.

  过酸RC0 3H产生自由基R'，其与过酸或与溶剂反应，得到醇ROH和烃RH。自由基的亲核特性可以通过用感应基团取代带有奇数电子的碳或通过使用环状或双环自由基等封闭结构来改变自由基杂化来进行修饰。对于每个R，比率ROH / RH的测量建立了具有过酸OO键的R的反应性规模。这种反应性不依赖于自由基的稳定性，而是强烈依赖于亲核特性。一级自由基的反应性比二级自由基的要低，并且与叔级自由基的反应性要低得多。作为双环[2.2.1]庚基-1的桥头自由基不与过酸反应。这些结果被解释为表明带有电荷转移的过渡态（极性效应），过酸是亲电子的，自由基是亲核的。讨论了PMO理论。
• Cerium catalyzed persulfate oxidation of polycyclic aromatic hydrocarbons to quinones
  作者：Jacek Skar·ewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91339-0

  日期：1984.1

  A practical synthesis of polycyclic quinones from the parent hydrocarbons is described. The twophase oxidation of hydrocarbons was accomplished by using ammonium persulfate in the catalytic presence of cerium ammonium sulfate, silver nitrate, and sodium dodecyl sulfate. The reaction conditions and scope have been discussed in detail.

  描述了由母体烃实际合成多环醌的方法。通过在硫酸铈铵，硝酸银和十二烷基硫酸钠的催化存在下使用过硫酸铵完成烃的两相氧化。已经详细讨论了反应条件和范围。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ACYLATED SECONDARY ALCOHOL ALKOXYLATES AND SECONDARY ALCOHOL ALKOXYLATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ALCOXYLATES D'ALCOOLS SECONDAIRES ACYLÉS ET ALCOXYLATES D'ALCOOLS SECONDAIRES
  申请人：SHELL INT RESEARCH

  公开号：WO2010049465A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  A process for the preparation of acylated secondary alcohol alkoxylates, said process comprising : (i) reaction of one or more internal olefins with one or more carboxylic acids in the presence of a catalyst composition in order to form one or more carboxylic acid esters; (ii) reaction of one or more carboxylic acid esters from step (i) with one or more alkylene oxide reactants, in the presence of a catalytically effective amount of a catalyst composition comprising: (a) one or more alkaline earth metal salts of carboxylic and/or hydroxycarboxylic acids and/or hydrates of the former; (b) an oxy-acid selected from sulphuric acid and ortho-phosphoric acid; (c) an alcohol and/or an ester; and/or products of the reciprocal reactions of (a), (b) and/or (c) in order to form one or more acylated secondary alcohol alkoxylates; and optionally (iii) hydrolysis or transesterification of one or more acylated secondary alcohol alkoxylates from step (ii) in order to form one or more secondary alcohol alkoxylates; and a process for making secondary alcohol alkoxy sulphates comprising the steps of: preparing secondary alcohol alkoxylates by the afore-mentioned process; and sulphating the secondary alcohol alkoxylates.

  一种制备酰化二次醇烷氧基化物的方法，该方法包括：（i）在催化剂组成物的存在下，将一种或多种内部烯烃与一种或多种羧酸反应，以形成一种或多种羧酸酯；（ii）在催化剂组成物的存在下，将步骤（i）中的一种或多种羧酸酯与一种或多种烷基氧化物反应，其中催化剂组成物包括：（a）一种或多种碱土金属羧酸和/或羟基羧酸盐和/或其水合物；（b）从硫酸和正磷酸中选择的氧酸；（c）一种醇和/或一种酯和/或（a），（b）和/或（c）的互反作用产物，以形成一种或多种酰化二次醇烷氧基化物；可选地（iii）水解或酯交换步骤，以形成一种或多种二次醇烷氧基化物。制备二次醇烷氧基硫酸盐的方法包括以下步骤：通过上述方法制备二次醇烷氧基化物；并对二次醇烷氧基化物进行硫酸化。