(3S)-1,4-bis[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methoxyphenyl]-3-(tert-butyldiphenylsilanyl-oxymethyl)butan-1-ol | 431879-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (3S)-1,4-bis[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methoxyphenyl]-3-(tert-butyldiphenylsilanyl-oxymethyl)butan-1-ol
• 英文别名: (3S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]-3-[[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]methyl]butan-1-ol
• CAS: 431879-35-5
• 化学式: C₆₇H₇₈O₆Si₃
• 分子量: 1063.61
• InChiKey: VEGLKBJFRKAREE-SHPMGMQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.44
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1,4-bis[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methoxyphenyl]-3-(tert-butyldiphenylsilanyl-oxymethyl)butan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-(+)-imperanene
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-辛二烯的全合成。有效利用手性氨基羧酸二氨基（II）催化的区域和对映选择性分子内碳氢插入反应。

  摘要：

  中药中的天然产物（S）-（+）-imperanene的总合成已由市售肉桂酸分12步完成。关键步骤是使用手性氨基羧酸二铵（II）催化剂从重氮乙酸盐中插入高度对映选择性的碳氢。优化了该结构必不可少的消除工艺，以避免分子内Friedel-Crafts烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo016220s
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻甲氧基苯酚 在 咪唑 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (3S)-1,4-bis[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methoxyphenyl]-3-(tert-butyldiphenylsilanyl-oxymethyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-辛二烯的全合成。有效利用手性氨基羧酸二氨基（II）催化的区域和对映选择性分子内碳氢插入反应。

  摘要：

  中药中的天然产物（S）-（+）-imperanene的总合成已由市售肉桂酸分12步完成。关键步骤是使用手性氨基羧酸二铵（II）催化剂从重氮乙酸盐中插入高度对映选择性的碳氢。优化了该结构必不可少的消除工艺，以避免分子内Friedel-Crafts烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo016220s