(3S)-(+)-1,4-bis[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methoxyphenyl]-3-(tert-butyldiphenylsilanyl-oxymethyl)but-1-ene | 431879-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (3S)-(+)-1,4-bis[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methoxyphenyl]-3-(tert-butyldiphenylsilanyl-oxymethyl)but-1-ene
• 英文别名: tert-butyl-[4-[(E,3S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]methyl]but-1-enyl]-2-methoxyphenoxy]-diphenylsilane
• CAS: 431879-30-0
• 化学式: C₆₇H₇₆O₅Si₃
• 分子量: 1045.59
• InChiKey: LVAXZIYQKUDINR-QFILQBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.03
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-(+)-1,4-bis[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methoxyphenyl]-3-(tert-butyldiphenylsilanyl-oxymethyl)but-1-ene 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Trifluoro-acetic acid (E)-(S)-2-(4-hydroxy-3-methoxy-benzyl)-4-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-辛二烯的全合成。有效利用手性氨基羧酸二氨基（II）催化的区域和对映选择性分子内碳氢插入反应。

  摘要：

  中药中的天然产物（S）-（+）-imperanene的总合成已由市售肉桂酸分12步完成。关键步骤是使用手性氨基羧酸二铵（II）催化剂从重氮乙酸盐中插入高度对映选择性的碳氢。优化了该结构必不可少的消除工艺，以避免分子内Friedel-Crafts烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo016220s
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻甲氧基苯酚 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (3S)-(+)-1,4-bis[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methoxyphenyl]-3-(tert-butyldiphenylsilanyl-oxymethyl)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-辛二烯的全合成。有效利用手性氨基羧酸二氨基（II）催化的区域和对映选择性分子内碳氢插入反应。

  摘要：

  中药中的天然产物（S）-（+）-imperanene的总合成已由市售肉桂酸分12步完成。关键步骤是使用手性氨基羧酸二铵（II）催化剂从重氮乙酸盐中插入高度对映选择性的碳氢。优化了该结构必不可少的消除工艺，以避免分子内Friedel-Crafts烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo016220s

文献信息

• Total Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Imperanene. Effective Use of Regio- and Enantioselective Intramolecular Carbon−Hydrogen Insertion Reactions Catalyzed by Chiral Dirhodium(II) Carboxamidates
  作者：Michael P. Doyle、Wenhao Hu、Marcela V. Valenzuela

  DOI：10.1021/jo016220s

  日期：2002.5.1

  completed in 12 steps from a commercially available cinnamic acid. The key step is highly enantioselective carbon-hydrogen insertion from a diazoacetate using a chiral dirhodium(II) carboxamidate catalyst. An elimination process essential to the construction has been optimized to avoid intramolecular Friedel-Crafts alkylation.

  中药中的天然产物（S）-（+）-imperanene的总合成已由市售肉桂酸分12步完成。关键步骤是使用手性氨基羧酸二铵（II）催化剂从重氮乙酸盐中插入高度对映选择性的碳氢。优化了该结构必不可少的消除工艺，以避免分子内Friedel-Crafts烷基化。