6-氟-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮 | 75893-82-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮
• 英文名称: 6-fluoro-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-fluoro-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 75893-82-2
• 化学式: C₉H₈FNO
• mdl: MFCD09971532
• 分子量: 165.167
• InChiKey: MRNDBGXTEBTIEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 沸点：
  323.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮 在 异丁醇 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以29%的产率得到3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化氟（杂）芳烃的加氢脱氟

  摘要：

  开发了钯催化的加氢脱氟以微调氟-（杂）芳族化合物的性能。可以在空气中建立鲁棒的反应，仅需要市售的组件，并且可以耐受与药物开发相关的各种杂环和功能。鉴于在代谢热点附近普遍存在氟掺入，相应的氘代氟化反应可证明可用于将氟化文库转化为氘代类似物，从而通过动力学同位素效应抑制氧化代谢。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00889
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)丙酸 在 ferric(III) bromide 、 silica gel 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-氟-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  机械化学条件下铁催化分子内芳烃 C(sp2)−H 酰胺化

  摘要：

  开发了一种通过 FeBr 3催化制备 3,4-二氢-2(1 H )-喹啉酮的机械化学方法。无溶剂工艺从容易获得的二恶唑酮开始，它经历分子内酰胺化反应，以良好到非常高的产率提供产品。实际上，反应很容易进行，在短时间内进行，并且只需要标准的球磨设备。

  DOI：

  10.1002/anie.202204874

文献信息

• Tetrahydroquinoline-Capped Histone Deacetylase 6 Inhibitor SW-101 Ameliorates Pathological Phenotypes in a Charcot–Marie–Tooth Type 2A Mouse Model
  作者：Sida Shen、Cristina Picci、Kseniya Ustinova、Veronick Benoy、Zsófia Kutil、Guiping Zhang、Maurício T. Tavares、Jiří Pavlíček、Chad A. Zimprich、Matthew B. Robers、Ludo Van Den Bosch、Cyril Bařinka、Brett Langley、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02210

  日期：2021.4.22

  we report the discovery of a new THQ-capped HDAC6i, termed SW-101 (1s), that possesses excellent HDAC6 potency and selectivity, together with markedly improved metabolic stability and druglike properties compared to SW-100 (1a). X-ray crystallography data reveal the molecular basis of HDAC6 inhibition by SW-101 (1s). Importantly, we demonstrate that SW-101 (1s) treatment elevates the impaired level

  组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）是治疗神经退行性疾病的有希望的治疗靶标。SW-100（1a）是带有四氢喹啉（THQ）封端基团的基于苯基异羟肟酸酯的HDAC6抑制剂（HDAC6i），是一种高效且选择性强的HDAC6i，已证明在脆性X综合征和Charcot–Marie–的小鼠模型中有效2A型牙齿疾病（CMT2A）。在这项研究中，我们报告发现了一种新的被THQ封端的HDAC6i，称为SW-101（1s），与SW-100（1a）相比，HDAC6i具有出色的HDAC6效能和选择性，并具有明显改善的代谢稳定性和类似药物的特性。X射线晶体学数据揭示了SW-101（1s）。重要的是，我们证明了SW-101（1s）治疗可升高坐骨神经末梢中乙酰化α-微管蛋白的受损水平，抵消进行性运动功能障碍，并改善携带突变型MFN 2的CMT2A小鼠模型的神经性症状。这一结果预示着SW-101（1s）作为一种疾病缓解型HDAC6i的进一步发展。
• Heterocyclic aldose reductase inhibitors and methods of using them
  申请人：Carbipem

  公开号：US04755509A1

  公开（公告）日：1988-07-05

  The invention relates to new compounds of the formula: ##STR1## Aldose reductase inhibitors. Treatment of certain complications of diabetes.

  这项发明涉及新化合物，其公式为：##STR1## 醛糖还原酶抑制剂。治疗糖尿病的某些并发症。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PARASITAIRES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2014078813A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention provides compounds of formula I: [INSERT FORMULA HERE] or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer, thereof, wherein the variables are as defined herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds for treating, preventing, inhibiting, ameliorating, or eradicating the pathology and/or symptomology of a disease, such as malaria, caused by a Plasmodium parasite.

  本发明提供了式I的化合物：[在此插入公式]或其药学上可接受的盐、互变异构体或立体异构体，其中变量如本文所定义。本发明还提供了包含这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物治疗、预防、抑制、改善或根除由疟原虫引起的疟疾等疾病的方法。
• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AS SELECTIVE HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES HYDROXAMIQUES SUBSTITUÉS PAR TÉTRAHYDROQUINOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2017142883A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Histone deacetylases inhibitors (HDACIs) and compositions containing the same are disclosed. Methods of treating diseases and conditions wherein inhibition of HDAC provides a benefit, like a cancer, a neurodegenerative disorder, a neurological disease, traumatic brain injury, stroke, malaria, an autoimmune disease, autism, and inflammation, also are disclosed.

  组揭示了组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACIs）及含有其的组合物。还揭示了治疗疾病和病况的方法，其中抑制HDAC能够带来益处，如癌症、神经退行性疾病、神经疾病、创伤性脑损伤、中风、疟疾、自身免疫疾病、自闭症和炎症。
• Tetrahydroquinoline analogues as muscarinic agonists
  申请人：Skjaerbaek Niels

  公开号：US20050209226A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention relates to tetrahydroquinoline compounds as muscarinic receptor agonists; compositions comprising the same; methods of inhibiting an activity of a muscarinic receptor with said compounds; methods of treating a disease condition associated with a muscarinic receptor using said compounds; and methods for identifying a subject suitable for treatment using said compounds.

  本发明涉及四氢喹啉化合物作为肌肉舒张剂；包含这些化合物的组合物；使用这些化合物抑制肌肉受体活性的方法；使用这些化合物治疗与肌肉受体相关的疾病状况的方法；以及使用这些化合物鉴定适合治疗的对象的方法。